2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl 2,6-difluorobenzoate | 1333082-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl 2,6-difluorobenzoate
• CAS: 1333082-91-9
• 化学式: C₁₃H₉F₂NO₄
• 分子量: 281.216
• InChiKey: URBZZSCLMRGPKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-烯己酯 、 2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl 2,6-difluorobenzoate 在 1,2-bis(benzylsulfinyl)ethane palladium acetate 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到(+/-)-2-((3aS,4S,7aR)-4-(2-acetoxyethyl)-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindol-2(3H)-yl)ethyl 2,6-difluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Molecular Complexity via C–H Activation: A Dehydrogenative Diels–Alder Reaction

  摘要：

  Traditionally, C-H oxidation reactions install oxidized functionality onto a preformed molecular skeleton, resulting in a local molecular change. The use of C H activation chemistry to construct complex molecular scaffolds is a new area with tremendous potential in synthesis. We report a Pd(II)/bis-sulfoxide-catalyzed dehydrogenative Diels-Alder reaction that converts simple terminal olefins into complex cycloadducts in a single operation.

  DOI：

  10.1021/ja2059704
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)马来酰亚胺 、 2,6-二氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl 2,6-difluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Molecular Complexity via C–H Activation: A Dehydrogenative Diels–Alder Reaction

  摘要：

  Traditionally, C-H oxidation reactions install oxidized functionality onto a preformed molecular skeleton, resulting in a local molecular change. The use of C H activation chemistry to construct complex molecular scaffolds is a new area with tremendous potential in synthesis. We report a Pd(II)/bis-sulfoxide-catalyzed dehydrogenative Diels-Alder reaction that converts simple terminal olefins into complex cycloadducts in a single operation.

  DOI：

  10.1021/ja2059704