5-methoxycarbonylmethyl-1,3-dimethyluracil | 79309-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methoxycarbonylmethyl-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: methyl 2-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)acetate；Methyl 2-(1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)acetate
• CAS: 79309-17-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: SHQNSWRPCZVZFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-methoxycarbonylmethyl-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Hirota, Kosaku; Iwami, Fumiaki; Kitade, Yukio, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 667

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Xanthate-based microwave-assisted C H radical functionalization of caffeine, 1,3-dimethyluracil, and imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Víctor M. Pérez、Daniela Fregoso-López、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.050

  日期：2017.3

  Xanthate-based radical chemistry was used for the regioselective direct alkylation of caffeine, uracil, and imidazo[1,2-a]pyridine systems, using dilauroyl peroxide as initiator and oxidant, under microwave irradiation. Under these conditions, several electrophilic radicals (located alpha to a carbonyl function such as esters, amides, ketones, malonates and cyano groups) were added to the title heterocyclic

  基于黄药的自由基化学用于微波辐射下咖啡因，尿嘧啶和咪唑并[1,2-a]吡啶体系的区域选择性直接烷基化，使用过氧化二月桂酰作为引发剂和氧化剂。在这些条件下，将几个亲电基团（位于羰基官能团的α位，例如酯，酰胺，酮，丙二酸酯和氰基）添加到标题杂环系统中。该方法允许通过芳族取代中的C H官能化由容易获得的起始材料进行sp 2 -sp 3 C C键的分子间区域选择性构建。
• Novel C–C bond formation at the 5-position of uracils. Facile synthesis of 5-methoxycarbonylmethyluridine and 5-carbamoylmethyluridine, minor component nucleosides derived from transfer ribonuclease
  作者：Kosaku Hirota、Morio Suematsu、Yoshitaka Kuwabara、Tetsuji Asao、Shigeo Senda

  DOI：10.1039/c39810000623

  日期：——

  5-Hydroxyuracil derivatives were treated with stable Wittig reagents to give the corresponding 5-alkyluracil derivatives such as 5-methoxycarbonylmethyl-uridine and 5-carbamoylmethyluridine.

  用稳定的Wittig试剂处理5-羟基尿嘧啶衍生物，得到相应的5-烷基尿嘧啶衍生物，例如5-甲氧基羰基甲基尿苷和5-氨基甲酰基甲基尿苷。