ethoxymethylenemalononitrile | 84981-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethoxymethylenemalononitrile
• 英文别名: (2-ethoxyimino)malononitrile；2-(Ethoxyimino)malononitrile；2-ethoxyiminopropanedinitrile
• CAS: 84981-58-8
• 化学式: C₅H₅N₃O
• 分子量: 123.114
• InChiKey: JSHSRYJYYUXPMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethoxymethylenemalononitrile 在 ammonium hydroxide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazole-3-yl)-2-ethoxyiminoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （Z）-2-(5-二氯磷酰氨基-1,2,4-噻二 唑-3-基)-2-乙氧亚胺基乙酰氯的制备方法

  摘要：

  （Z）‑2‑(5‑二氯磷酰氨基‑1,2,4‑噻二唑‑3‑基)‑2‑乙氧亚胺基乙酰氯的制备方法。本发明公开了一种头孢洛林酯侧链ATDE‑Cl的制备方法，该方法包括肟化反应、脱水反应、氨化反应、环合反应、水解反应、酰氯化反应六个步骤，反应步骤短，所用原料易获得，收率高，并且制备得到头孢洛林酯的含量在93％以上，符合药用中间体的要求，能够满足头孢洛林酯生产的需要。同时本发明所述制备方法成本低，能够为企业创造可观的经济效益。

  公开号：

  CN104177408B
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-2-ethoxyiminoacetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到ethoxymethylenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetic acid

  摘要：

  目的是合成(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧基亚氨基乙酸（头孢他啶 fosamil 的侧链）。对氰基乙酰胺进行氧化和烷基化反应，得到 2-氰基-2-羟基亚氨基乙酰胺，再与氧氯化磷反应，得到 2-乙氧基亚氨基丙二腈，然后进行氨解反应，得到 2-乙氧基亚氨基丙二腈、通过溴化并与 KSCN 反应生成 2-乙氧基亚氨基-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙腈，然后水解得到 (Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧基亚氨基乙酸。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1109-0

文献信息

• (Z)-5-氨基-α-(乙氧亚氨基)-1,2,4-噻二 唑-3-乙酸的制备方法
  申请人：陕西思尔生物科技有限公司

  公开号：CN103804321B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了(Z)-5-氨基-α-(乙氧亚氨基)-1,2,4-噻二唑-3-乙酸的制备方法，先在醋酸作用下使丙二腈与亚硝酸钠进行肟化反应，得到化合物A，然后在碱性条件下使化合物A与溴乙烷或硫酸二乙酯进行Williamson合成，得到化合物B，再使化合物B与氨水进行脒化反应，得到化合物C，接着使化合物C与硫氰酸钾进行环化反应关环，得到化合物D，最后使化合物D在强碱的作用下水解，得到(Z)-5-氨基-α-(乙氧亚氨基)-1,2,4-噻二唑-3-乙酸。本发明的合成步骤少、成本低，所用各个物料廉价易得，有利于工业化生产、污染小，且产品纯度可达99%，为后续的高纯度头孢洛林的合成提供了保证。
• TERAJI, TSUTOMU;SAKANE, KAZUO;GOTO, JIRO
  作者：TERAJI, TSUTOMU、SAKANE, KAZUO、GOTO, JIRO

  DOI：——

  日期：——
• （Z）-2-(5-二氯磷酰氨基-1,2,4-噻二 唑-3-基)-2-乙氧亚胺基乙酰氯的制备方法
  申请人：衡水衡林生物科技有限公司

  公开号：CN104177408B

  公开（公告）日：2016-09-07

  （Z）‑2‑(5‑二氯磷酰氨基‑1,2,4‑噻二唑‑3‑基)‑2‑乙氧亚胺基乙酰氯的制备方法。本发明公开了一种头孢洛林酯侧链ATDE‑Cl的制备方法，该方法包括肟化反应、脱水反应、氨化反应、环合反应、水解反应、酰氯化反应六个步骤，反应步骤短，所用原料易获得，收率高，并且制备得到头孢洛林酯的含量在93％以上，符合药用中间体的要求，能够满足头孢洛林酯生产的需要。同时本发明所述制备方法成本低，能够为企业创造可观的经济效益。
• The synthesis of (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetic acid
  作者：Yougui Zhao、Ronggeng Wang、Mei Liu

  DOI：10.1007/s11164-013-1109-0

  日期：2014.5

  The objective was to synthesize (Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetic acid (the side chain for Ceftaroline fosamil). Oximation and alkylation were used on cyanoacetamide to get 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamide, which became 2-ethyoxyiminopropanedinitrile through reaction with phosphorus oxychloride, and then aminolysis to get 2-ethoxyiminopropanedinitrile, which became 2-ethoxyimion-2-(5-amino-1,2,4 thiadiazol-3-yl) acetonitrile by brominating and with KSCN, followed by hydrolysis to get (Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetic acid.

  目的是合成(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧基亚氨基乙酸（头孢他啶 fosamil 的侧链）。对氰基乙酰胺进行氧化和烷基化反应，得到 2-氰基-2-羟基亚氨基乙酰胺，再与氧氯化磷反应，得到 2-乙氧基亚氨基丙二腈，然后进行氨解反应，得到 2-乙氧基亚氨基丙二腈、通过溴化并与 KSCN 反应生成 2-乙氧基亚氨基-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙腈，然后水解得到 (Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧基亚氨基乙酸。