N'-cyclopentadecylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 56888-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-cyclopentadecylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-(cyclopentadecylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 56888-60-9
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₂S
• 分子量: 392.606
• InChiKey: DUZZUKJZWQZCGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-cyclopentadecylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 sodium methylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 cyclopentadecene
  参考文献：
  名称：

  Casanova,J.; Waegell,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, # 3-4, p. 598 - 606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环十五烷酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 N'-cyclopentadecylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  用于迭代合成的羰基化合物的光诱导同系化

  摘要：

  描述了用于羰基同系化的光致 Büchner-Curtius-Schlotterbeck 型反应。该协议允许通过相应的 N-tosylhydrazone 阴离子的直接光激发，将羰基化合物用作安全且易于获得的重氮前体。以实用和迭代的方式制备功能化脂肪醛和酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202211578

文献信息

• Envirocat EPZG^®as a New Heterogeneous Catalyst for the Regeneration of Ketones from Their Tosylhydrazones
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1055/s-1997-5749

  日期：1997.7

  Envirocat EPZG® represents a new heterogeneous catalyst for ketones regeneration from their tosylhydrazones. Aldehyde tosylhydrazones were less reactive under these conditions, allowing to perform a selective regeneration of ketone in the presence of both ketone and aldehyde tosylhydrazones.

  Envirocat EPZG® 代表了一种新的异相催化剂，用于从其磺酰肼盐中再生酮类化合物。在这些条件下，醛的磺酰肼盐反应性较低，使得在酮类和醛类磺酰肼盐共存的情况下能够选择性再生酮。
• Enantioselective Aziridination of Cyclic Enals Facilitated by the Fluorine-Iminium Ion<i>Gauche</i>Effect
  作者：István Gábor Molnár、Eva-Maria Tanzer、Constantin Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201303586

  日期：2014.1.13

  of an enantioinduction strategy. Treatment of this intermediate with a “nitrene” source furnished a series of novel, optically active aziridines (e.r. up to 99.5:0.5). Further derivatisation of the product aziridines gives facile access to various amino acid derivatives, including β‐fluoroamino acids. Crystallographic analyses of both the aziridines and their derivatives are disclosed.

  据报道使用（S）-2-（氟二苯基甲基）-吡咯烷对小，中和大环烯类进行对映选择性的有机催化叠氮化。反应设计的中心是可逆形成的β-氟亚胺离子中间体，该中间体是由于氟-亚胺离子纱网效应而预先组织的。这种构象效应位置氟取代基向斜桥到正电氮中心由此从有利立体电子和静电相互作用受益（σ C-H →σ C-F *;˚F δ-...︁ Ñ +）。因此，含氟碳原子上的一个屏蔽基团位于π系统上方，构成对映体诱导策略的基础。用“硝烯”源处理该中间体可提供一系列新颖的光学活性氮丙啶（er最高可达99.5：0.5）。氮丙啶产品的进一步衍生化使人们容易获得各种氨基酸衍生物，包括β-氟氨基酸。公开了氮丙啶及其衍生物的晶体学分析。