1-(2-氟苯基)烯丙基甲基碳酸酯 | 912572-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氟苯基)烯丙基甲基碳酸酯
• 英文名称: Carbonic acid 1-(2-fluoro-phenyl)-allyl ester methyl ester
• 英文别名: 1-(2-Fluorophenyl)prop-2-enyl methyl carbonate；1-(2-fluorophenyl)prop-2-enyl methyl carbonate
• CAS: 912572-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• 分子量: 210.205
• InChiKey: RJNKSMBTECECBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)烯丙基甲基碳酸酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 chiral biphenyl-2,2'-diyl-phosphoramidite 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-[1-(2-fluorophenyl)allyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  顺序催化异构化和烯丙基取代。外消旋支链烯丙基碳酸酯向对映体富集烯丙基取代产物的转化

  摘要：

  已经开发了一种用于将容易获得的外消旋、支链芳族烯丙酯转化为支链烯丙胺、醚和烷基的催化方案。钯催化的支链烯丙基酯异构化为末端烯丙基酯，然后依次进行铱催化的烯丙基取代，以良好的收率得到支链烯丙基产物，具有高区域异构和对映异构选择性。富电子和缺电子支化烯丙基酯均产生 >90% ee 的产物。对于来自乙酸2-噻吩酯和碳酸二烯酯的反应的产物，也观察到高对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ja0644273
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-氟苯基)烯丙基甲基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  顺序催化异构化和烯丙基取代。外消旋支链烯丙基碳酸酯向对映体富集烯丙基取代产物的转化

  摘要：

  已经开发了一种用于将容易获得的外消旋、支链芳族烯丙酯转化为支链烯丙胺、醚和烷基的催化方案。钯催化的支链烯丙基酯异构化为末端烯丙基酯，然后依次进行铱催化的烯丙基取代，以良好的收率得到支链烯丙基产物，具有高区域异构和对映异构选择性。富电子和缺电子支化烯丙基酯均产生 >90% ee 的产物。对于来自乙酸2-噻吩酯和碳酸二烯酯的反应的产物，也观察到高对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ja0644273

文献信息

• Organophotoredox/palladium dual catalytic decarboxylative Csp³–Csp³coupling of carboxylic acids and π-electrophiles
  作者：Kaitie C. Cartwright、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/d0sc02609c

  日期：——

  A dual catalytic decarboxylative allylation and benzylation method for the construction of new C(sp3)–C(sp3) bonds between readily available carboxylic acids and functionally diverse carbonate electrophiles has been developed. The new process is mild, operationally simple, and has greatly improved upon the efficiency and generality of previous methodology. In addition, new insights into the reaction

  已经开发了一种双重催化的脱羧烯丙基化和苄基化方法，用于在容易获得的羧酸和功能多样的碳酸亲电子试剂之间构建新的C（sp 3）–C（sp 3）键。新过程是温和的，操作简单的，并且在以前方法的效率和通用性上有了很大的改进。另外，已经认识到对反应机理的新见解，并提供了对利用的反应性的进一步理解。
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective Allylic Trifluoromethylthiolation Reaction
  作者：Ke-Yin Ye、Xiao Zhang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jo5019393

  日期：2014.12.19

  An efficient Ru-catalyzed regioselective allylic trifluoromethylthiolation reaction of allylic carbonates was developed. The linear allylic trifluoromethyl thioethers were obtained in 52–91% yields. Mechanistic investigation revealed that this reaction proceeds via a double allylic trifluoromethylthiolation sequence.

  开发了有效的Ru催化的烯丙基碳酸酯的区域选择性烯丙基三氟甲基硫醇化反应。线性烯丙基三氟甲基硫醚的产率为52-91％。机理研究表明，该反应通过双烯丙基三氟甲基硫醇化序列进行。
• Iridium‐Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Methyl Azaarenes
  作者：Xi‐Jia Liu、Wen‐Yun Zhang、Chao Zheng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202200164

  日期：2022.5.9

  An iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution of a variety of methyl azaarenes, including (benzo)thiazole, oxazole, benzoimidazole, pyridine, and (iso)quinoline, is described. The corresponding chiral azaarene derivatives are afforded in good yields with high enantioselectivity (up to 96 % yield and 99 % ee).

  描述了各种甲基氮杂芳烃的铱催化不对称烯丙基取代，包括（苯并）噻唑、恶唑、苯并咪唑、吡啶和（异）喹啉。相应的手性氮杂芳烃衍生物以良好的产率和高对映选择性（高达 96% 的产率和 99% 的 ee）提供。
• Sequential Catalytic Isomerization and Allylic Substitution. Conversion of Racemic Branched Allylic Carbonates to Enantioenriched Allylic Substitution Products
  作者：Shashank Shekhar、Brian Trantow、Andreas Leitner、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0644273

  日期：2006.9.1

  A catalytic protocol for the conversion of readily accessible racemic, branched aromatic allylic esters to branched allylic amines, ethers, and alkyls has been developed. Palladium-catalyzed isomerization of branched allylic esters to terminal allylic esters, followed by sequential iridium-catalyzed allylic substitution, gave the branched allylic products in good yield with high regioisomeric and enantiomeric

  已经开发了一种用于将容易获得的外消旋、支链芳族烯丙酯转化为支链烯丙胺、醚和烷基的催化方案。钯催化的支链烯丙基酯异构化为末端烯丙基酯，然后依次进行铱催化的烯丙基取代，以良好的收率得到支链烯丙基产物，具有高区域异构和对映异构选择性。富电子和缺电子支化烯丙基酯均产生 >90% ee 的产物。对于来自乙酸2-噻吩酯和碳酸二烯酯的反应的产物，也观察到高对映体过量。