3-溴-N-甲基咪唑并[1,2-a]吡嗪-8-胺 | 117718-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 中文名称: 3-溴-N-甲基咪唑并[1,2-a]吡嗪-8-胺
• 英文名称: 3-bromo-N-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine
• CAS: 117718-82-8
• 化学式: C₇H₇BrN₄
• 分子量: 227.063
• InChiKey: IYPYESRWCUEMDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-N-甲基咪唑并[1,2-a]吡嗪-8-胺 在 钯 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 2.8 g of crude imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl-methyl-amine (M)的产率得到imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Use of 8-amino-aryl-substituted imidazopyrazines as kinase inhbitors

  摘要：

  本发明涉及8-氨基取代芳基咪唑吡嗪，其调节蛋白激酶（“PKs”）的活性。因此，本发明的化合物在治疗与异常PK活性相关的疾病方面是有用的。本发明还公开了包含这些化合物的制药组合物，利用包含这些化合物的制药组合物治疗疾病的方法以及制备它们的方法。

  公开号：

  US20040220189A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚[1,2-A]吡嗪 在 溴 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-溴-N-甲基咪唑并[1,2-a]吡嗪-8-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibronchospastic activity of 8-alkoxy- and 8-(alkylamino)imidazo[1,2-a]pyrazines

  摘要：

  Theophylline still occupies a dominant place in asthma therapy. Unfortunatly its adverse central nervous system (CNS) stimulant effects can dramatically limit its use, and adjustments in the dosage are often needed. We have synthesized a new series of imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives which are much more potent bronchodilators than theophylline in vivo and do not exhibit the CNS stimulatory profile. In vitro studies on isolated rat uterus and guinea pig trachea confirm the high potentialities of these derivatives. 6-Bromo-8-(methylamino)imidazo[1,2-a]pyrazine-3-carbonitrile (23) is identified as the most potent compound of the series. As in the case of theophylline, phosphodiesterase inhibition appears unlikely to be the unique mechanism of action of this series of heterocycles.

  DOI：

  10.1021/jm00096a008

文献信息

• Imidazo[1,2-a]quinoxalines for melanoma treatment with original mechanism of action
  作者：Cindy Patinote、Carine Deleuze-Masquéfa、Kamel Hadj Kaddour、Laure-Anaïs Vincent、Romain Larive、Zahraa Zghaib、Jean-François Guichou、Mona Diab Assaf、Pierre Cuq、Pierre-Antoine Bonnet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113031

  日期：2021.2

  incidence has regularly increased over the past decades. We described here the preparation of new compounds based on the 1-(3,4-dihydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]quinoxaline structure. Different positions of the quinoxaline moiety were screened to introduce novel substituents in order to study their influence on the biological activity. Several alkylamino or alkyloxy groups were also considered to replace

  黑色素细胞的恶性转化每年导致数千人死亡，这使黑色素瘤成为重要的公共卫生问题。黑色素瘤是最具有侵略性的皮肤癌，在过去的几十年中，其发病率定期增加。我们在这里描述了基于1-（3,4-二羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]喹喔啉结构的新化合物的制备。筛选喹喔啉部分的不同位置以引入新的取代基，以研究其对生物活性的影响。还考虑了几个烷基氨基或烷氧基取代我们第一代咪喹啉的甲胺。咪唑[1,2- a]吡嗪衍生物也被设计为潜在的最小结构。对A375黑色素瘤细胞的研究显示出有趣的体外低纳摩尔细胞毒活性。其中，9d（EAPB02303）特别引人注目，因为它的功效比维拉非尼（用于BRAF突变黑素瘤的参考临床疗法）高20倍。与第一代产品相反，EAPB02303不会抑制微管蛋白的聚合，这一点已通过体外试验和分子模型研究证实。转录组分析突出显示的EAPB02303的作用机制与一组12种著名的抗癌药物明显不同。体内 EAPB02303
• Use of 8-amino-aryl-substituted imidazopyrazines as kinase inhbitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US20040220189A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention relates to 8-amino-aryl-substituted imidazopyrazines which modulate the activity of protein kinases (“PKs”). The compounds of this invention are therefore useful in treating disorders related to abnormal PK activity. Pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of preparing them are also disclosed.

  本发明涉及调节蛋白激酶（“PKs”）活性的8-氨基芳基取代咪唑吡嘧啶化合物。因此，本发明的化合物在治疗与异常PK活性相关的疾病方面是有用的。还公开了包含这些化合物的药物组合物、利用包含这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法以及它们的制备方法。
• Imidazo[1,2-a]pyrazine, Imidazo[1,5-a]quinoxaline and Pyrazolo[1,5-a]quinoxaline derivatives as IKK1 and IKK2 inhibitors
  作者：Cindy Patinote、Nour Bou Karroum、Georges Moarbess、Carine Deleuze-Masquefa、Kamel Hadj-Kaddour、Pierre Cuq、Mona Diab-Assaf、Issam Kassab、Pierre-Antoine Bonnet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.021

  日期：2017.9

  former study, two potential IKK2 inhibitors have been highlighted among a series of imidazo[1,2-a]quinoxaline derivatives. In order to enhance this activity, we present herein the synthesis of twenty-one new compounds based on the imidazo[1,2-a]pyrazine, imidazo[1,5-a]quinoxaline or pyrazolo[1,5-a]quinoxaline structures. Their potential to inhibit IKK1 and IKK2 activities is also tested.

  转录核因子NF-κB在慢性和急性炎症性疾病中起关键作用。在抑制NF-κB的几种不同策略中，IKK抑制剂的开发似乎是制药业考虑的最有效方法之一。在以前的研究中，在一系列咪唑并[1,2- a ]喹喔啉衍生物中突出了两种潜在的IKK2抑制剂。为了增强该活性，我们在此提出基于咪唑并[1,2- a ]吡嗪，咪唑并[1,5- a ]喹喔啉或吡唑并[1,5- a ]喹喔啉的二十一种新化合物的合成。结构。还测试了它们抑制IKK1和IKK2活性的潜力。
• IMIDAZO PYRAZINES
  申请人：Luk Kin-Chun

  公开号：US20120238564A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Compounds of formula and pharmaceutically acceptable salts thereof are described, as well as the pharmaceutical compositions containing said compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and the use of said compounds and pharmaceutical compositions for the treatment, control or amelioration of AML.

  描述了公式的化合物及其药用可接受的盐，以及含有该化合物及其药用可接受的盐的药物组合物，以及该化合物和药物组合物用于治疗、控制或改善AML的用途。
• Methylation of imidazopyrazine, imidazoquinoxaline, and pyrazoloquinoxaline through Suzuki–Miyaura cross coupling
  作者：Nour Bou Karroum、Cindy Patinote、Carine Deleuze-Masquéfa、Georges Moarbess、Mona Diab-Assaf、Pierre Cuq、Issam Kassab、Pierre-Antoine Bonnet

  DOI：10.1007/s10593-018-2252-8

  日期：2018.2

  The Suzuki–Miyaura cross coupling is a versatile and powerful reaction for carbon–carbon bond formation which nevertheless requires optimization of conditions. While the coupling of arylboron derivatives with aryl or alkenyl halides has been widely explored, alkylation has attracted less attention. We describe herein the methylation of bromo derivatives of imidazopyrazine, imidazoquinoxaline, and pyrazoloquinoxaline

  Suzuki-Miyaura交叉偶联是形成碳-碳键的通用且强大的反应，但仍需要优化条件。虽然已经广泛地研究了芳基硼衍生物与芳基或烯基卤化物的偶联，但是烷基化引起的关注较少。我们在本文中描述了具有生物学上有趣的结构的咪唑并吡嗪，咪唑并喹喔啉和吡唑并喹喔啉的溴衍生物的甲基化。由于具有挑战性的Suzuki-Miyaura反应高度依赖于底物，因此还讨论了碱，溶剂和添加剂的选择。