methyl (7-methoxy-2,8-dioxo-1-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-1-yl)carbamate | 156141-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (7-methoxy-2,8-dioxo-1-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-1-yl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(7-methoxy-2,8-dioxo-1-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-1-yl)carbamate
• CAS: 156141-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: KNPPIWOXVPKURN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (7-methoxy-2,8-dioxo-1-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-1-yl)carbamate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (6,7-dimethoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular addition of acyldiazenecarboxylates onto double bonds in the synthesis of heterocycles

  摘要：

  适当的芳基取代的不对称二羧肼化合物通过氧化从双肼酰胺生成，发生分子内环化，生成各种有用的杂环化合物，如N-取代的氧杂吲哚、羧基醇、苯并氮杂哌啶、苯并氮杂呋喃、苯并咪唑酮、苯并氧杂噁唑和吡唑酮，效率各不相同。文中描述了去除杂芳香化合物中N-酰基基团的方法。在弱酸性条件下，当存在相等机会进行ipso或正常环化时，前者过程优先发生。证据支持在ipso产物中发生C到C的迁移，用于形成甲氧基取代的羧基醇衍生物。显示出某个螺旋物质参与二烯酮–酚重排，以高产率生成相应的喹啉–酚。

  DOI：

  10.1039/b110414d
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanehydrazide 在 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (7-methoxy-2,8-dioxo-1-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular addition of acyldiazenecarboxylates onto double bonds in the synthesis of heterocycles

  摘要：

  适当的芳基取代的不对称二羧肼化合物通过氧化从双肼酰胺生成，发生分子内环化，生成各种有用的杂环化合物，如N-取代的氧杂吲哚、羧基醇、苯并氮杂哌啶、苯并氮杂呋喃、苯并咪唑酮、苯并氧杂噁唑和吡唑酮，效率各不相同。文中描述了去除杂芳香化合物中N-酰基基团的方法。在弱酸性条件下，当存在相等机会进行ipso或正常环化时，前者过程优先发生。证据支持在ipso产物中发生C到C的迁移，用于形成甲氧基取代的羧基醇衍生物。显示出某个螺旋物质参与二烯酮–酚重排，以高产率生成相应的喹啉–酚。

  DOI：

  10.1039/b110414d

文献信息

• A new synthesis of quinoline derivatives
  作者：Dina-Telma V. Clemente、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar、M.João Marcelo-Curto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73044-9

  日期：1994.3

  Unsymmetrical azodicarbonyl compounds incorporating an appropriately located aryl group undergo smooth ring closure to form N-substituted dihydroquinolones or spiro N-substituted 2-pyrrolidone derivatives.
• Clemente Dina-Telma V., Lobo Ana M., Prabhakar Sundaresan, Marcelo-Curto +, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 13, S 2043-2046
  作者：Clemente Dina-Telma V., Lobo Ana M., Prabhakar Sundaresan, Marcelo-Curto +

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular addition of acyldiazenecarboxylates onto double bonds in the synthesis of heterocycles
  作者：José V. Prata、Dina-Telma S. Clemente、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo、Isabel Mourato (in part)、Paula S. Branco (in part)

  DOI：10.1039/b110414d

  日期：2002.2.6

  Appropriate aryl-substituted unsymmetrical azodicarbonyl compounds, generated from bishydrazides by oxidation, undergo intramolecular cyclisations to furnish a variety of useful heterocycles such as N-substituted oxindoles, carbostyrils, benzazepinones, benzazocinones, benzimidazolones, benzoxazinones and pyrazolones in varying degrees of efficiency. Methods are described to remove the N-acyl groups from the heteroaromatic compounds. Under mildly acidic conditions where equal opportunities are available for an ipso or a normal cyclisation it is the former process that occurs preferentially. Evidence is presented in favour of a C-to-C migration in the ipso product for the formation of a methoxy-substituted carbostyril derivative. One of the spiro substances is shown to participate in dienone–phenol rearrangement to provide the corresponding quinolone–phenol in high yield.

  适当的芳基取代的不对称二羧肼化合物通过氧化从双肼酰胺生成，发生分子内环化，生成各种有用的杂环化合物，如N-取代的氧杂吲哚、羧基醇、苯并氮杂哌啶、苯并氮杂呋喃、苯并咪唑酮、苯并氧杂噁唑和吡唑酮，效率各不相同。文中描述了去除杂芳香化合物中N-酰基基团的方法。在弱酸性条件下，当存在相等机会进行ipso或正常环化时，前者过程优先发生。证据支持在ipso产物中发生C到C的迁移，用于形成甲氧基取代的羧基醇衍生物。显示出某个螺旋物质参与二烯酮–酚重排，以高产率生成相应的喹啉–酚。