bis[2-(diphenylphosphanyl)-6-methylphenyl] (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate | 1643966-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[2-(diphenylphosphanyl)-6-methylphenyl] (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: bis(2-diphenylphosphanyl-6-methylphenyl) (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1643966-01-1
• 化学式: C₄₅H₄₀O₆P₂
• 分子量: 738.757
• InChiKey: JKOFEVGIPLLMSL-NCRNUEESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 三乙烯二胺 、 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 bis[2-(diphenylphosphanyl)-6-methylphenyl] (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酒石酸合成 C2-对称双膦配体及其在 Pd 催化的苯酚不对称 O-烯丙基化反应中的性能

  摘要：

  从酒石酸衍生的手性二醇或二羧酸二氯化物与 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 (Taddol) 或 2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二氧六环 (Tatrol) 开始核心结构和 BH3 保护的邻膦酰基苯酚，合成了一组 14 个新的 C2 对称二膦配体。此外，三个相关的配体是从邻二苯基膦基苯胺中获得的。然后使用巴豆基甲基碳酸酯作为试剂在 Pd 催化的 4-甲氧基苯酚的对映选择性 O-烯丙基化反应中测试完全表征的配体。此外，还研究了使用碳酸巴豆基 4-甲氧基苯基酯作为底物的拟分子内反应变体。所谓的 Trost 配体被用作参考。尽管 Trost 配体 (3 mol-%) 的 ee 含量高达 84%，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402326
• 作为试剂：
  描述：

  氯甲酸4-甲氧基苯酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 bis[2-(diphenylphosphanyl)-6-methylphenyl] (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-(but-2-enyloxy)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  酒石酸合成 C2-对称双膦配体及其在 Pd 催化的苯酚不对称 O-烯丙基化反应中的性能

  摘要：

  从酒石酸衍生的手性二醇或二羧酸二氯化物与 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 (Taddol) 或 2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二氧六环 (Tatrol) 开始核心结构和 BH3 保护的邻膦酰基苯酚，合成了一组 14 个新的 C2 对称二膦配体。此外，三个相关的配体是从邻二苯基膦基苯胺中获得的。然后使用巴豆基甲基碳酸酯作为试剂在 Pd 催化的 4-甲氧基苯酚的对映选择性 O-烯丙基化反应中测试完全表征的配体。此外，还研究了使用碳酸巴豆基 4-甲氧基苯基酯作为底物的拟分子内反应变体。所谓的 Trost 配体被用作参考。尽管 Trost 配体 (3 mol-%) 的 ee 含量高达 84%，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402326

文献信息

• Synthesis of<i>C</i>₂-Symmetric Bisphosphine Ligands from Tartaric Acid, and Their Performance in the Pd-Catalyzed Asymmetric<i>O</i>-Allylation of a Phenol
  作者：Mehmet Dindaroğlu、Sema Akyol Dinçer、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.201402326

  日期：2014.7

  Starting from tartaric acid derived chiral diols or dicarboxylic acid dichlorides with either a 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane (Taddol) or a 2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane (Tatrol) core structure, and BH3-protected ortho-phosphanyl phenols, a set of fourteen new C2-symmetric diphosphine ligands was synthesized. In addition, three related ligands were obtained from ortho-diphenylphosphino-anilines

  从酒石酸衍生的手性二醇或二羧酸二氯化物与 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 (Taddol) 或 2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二氧六环 (Tatrol) 开始核心结构和 BH3 保护的邻膦酰基苯酚，合成了一组 14 个新的 C2 对称二膦配体。此外，三个相关的配体是从邻二苯基膦基苯胺中获得的。然后使用巴豆基甲基碳酸酯作为试剂在 Pd 催化的 4-甲氧基苯酚的对映选择性 O-烯丙基化反应中测试完全表征的配体。此外，还研究了使用碳酸巴豆基 4-甲氧基苯基酯作为底物的拟分子内反应变体。所谓的 Trost 配体被用作参考。尽管 Trost 配体 (3 mol-%) 的 ee 含量高达 84%，