2-phenyl-3-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-3-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)-2-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 416.066
• InChiKey: XUABTOLUYWZDOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-α-(3',4'-dimethoxyphenylmethylene)benzeneacetic acid 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 2-phenyl-3-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  包括天然产物在内的苯丙烷类衍生物溴酚的首次合成：茚衍生物化合物的形成

  摘要：

  天然溴酚3,4-二溴-5-（丁氧基甲基）苯-1,2-二醇，（E）-3-（2,3-二溴-4,5-二羟基苯基）-2-甲基丙烯醛的合成（7）据报道，3,4-二溴-5-（3-羟基-2-甲基丙基）苯-1,2-二醇和3-（2,3-二溴-4,5-二羟基苯基）-2-苯基丙酸第一次。尝试合成溴酚7时，形成了茚衍生的化合物（12）。讨论了化合物12的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131016

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Some Bromophenols and Their Derivatives Including Natural Products
  作者：Cetin Bayrak、Parham Taslimi、Namik Kilinc、Ilhami Gulcin、Abdullah Menzek

  DOI：10.1002/cbdv.202300469

  日期：2023.8

  In addition to the first synthesis of the natural bromophenol butyl 2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)acetate (1), indene derivatives 34 and 35 were synthesized from 3-phenylpropenal derivatives in BBr3 medium. Five known natural bromophenols and some derivatives were synthesized by known methods. Cholinesterase (ChEs) inhibitors reduce the breakdown of acetylcholine and are used in the treatment of Alzheimer's

  除了首次合成天然溴苯酚2-(3,5-二溴-4-羟基苯基)乙酸丁酯( 1 )之外，还在BBr 3介质中由3-苯基丙烯醛衍生物合成了茚衍生物34和35。通过已知方法合成了五种已知的天然溴苯酚和一些衍生物。胆碱酯酶 (ChEs) 抑制剂可减少乙酰胆碱的分解，用于治疗阿尔茨海默病 (AD) 和痴呆症状。检测了所有获得的化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）和α-糖苷酶的抑制作用。所有合成的化合物均表现出对两种胆碱能酶的强烈抑制作用。为了测定新型溴酚的 Ki 值，获得了 Lineweaver-Burk 图。AChE 的 Ki 值范围为 0.13–14.74 nM，BChE 的 Ki 值范围为 5.11–23.95 nM，α-糖苷酶的 Ki 值范围为 63.96–206.78 nM。与阳性对照相比，所有溴酚及其衍生物均表现出有效的抑制特性。
• The first synthesis of phenylpropanoid derivative bromophenols including natural products: Formation of an indene derivative compound
  作者：Cetin Bayrak、Abdullah Menzek

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131016

  日期：2020.3

  Synthesis of the natural bromophenols 3,4-dibromo-5-(butoxymethyl)benzene-1,2-diol, (E)-3-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)-2-methylacrylaldehyde (7), 3,4-dibromo-5-(3-hydroxy-2-methylpropyl)benzene-1,2-diol and 3-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)-2-phenylpropanoic acid is reported for the first time. An indene-derived compound (12) was formed during attempts to synthesize the bromophenol 7. The formation

  天然溴酚3,4-二溴-5-（丁氧基甲基）苯-1,2-二醇，（E）-3-（2,3-二溴-4,5-二羟基苯基）-2-甲基丙烯醛的合成（7）据报道，3,4-二溴-5-（3-羟基-2-甲基丙基）苯-1,2-二醇和3-（2,3-二溴-4,5-二羟基苯基）-2-苯基丙酸第一次。尝试合成溴酚7时，形成了茚衍生的化合物（12）。讨论了化合物12的形成。