(E)-α-(3',4'-dimethoxyphenylmethylene)benzeneacetic acid | 36854-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-α-(3',4'-dimethoxyphenylmethylene)benzeneacetic acid
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid；(E)-2-phenyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid；(E)-2-phenyl-3-(3,4-dimethoxy)acrylic acid；3,4-Dimethoxy-α-phenyl-trans-zimtsaeure；2-phenyl-3t-(3.4-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid；2-Phenyl-3t-(3.4-dimethoxy-phenyl)-acrylsaeure；cis-α-Carboxy-3'.4'-dimethoxystilben；(2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 36854-32-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: MQBXTTFTYGOQNR-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C
• 沸点：
  412.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-α-(3',4'-dimethoxyphenylmethylene)benzeneacetic acid 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  包括天然产物在内的苯丙烷类衍生物溴酚的首次合成：茚衍生物化合物的形成

  摘要：

  天然溴酚3,4-二溴-5-（丁氧基甲基）苯-1,2-二醇，（E）-3-（2,3-二溴-4,5-二羟基苯基）-2-甲基丙烯醛的合成（7）据报道，3,4-二溴-5-（3-羟基-2-甲基丙基）苯-1,2-二醇和3-（2,3-二溴-4,5-二羟基苯基）-2-苯基丙酸第一次。尝试合成溴酚7时，形成了茚衍生的化合物（12）。讨论了化合物12的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131016
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以22.8 %的产率得到(E)-α-(3',4'-dimethoxyphenylmethylene)benzeneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸衍生物的设计、合成及抗病毒活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新型阿魏酸衍生物，并评价了 21 种化合物对呼吸道合胞病毒 (RSV)、单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 和肠道病毒 71 型 (EV71) 的抗病毒活性. 这些以二苯基丙烯酸为核心结构的衍生物具有顺反式同分异构体，经证实1个首次获得 H NMR、HPLC 和 UV-vis 光谱。A5 对 RSV 有选择性作用，但对 1 型单纯疱疹病毒和 71 型肠道病毒没有作用，其治疗指数 (TI) 为 32，明显优于阿魏酸。A5对自由基无清除作用，但A2作为A5的降解产物对DPPH·和ABTS有明显的清除作用+·. 此外，A5对内皮细胞无毒性，甚至显示出增殖作用。因此，A5作为先导化合物值得进一步优化其结构，研究抑制呼吸道合胞病毒的机制。

  DOI：

  10.3389/fphar.2023.1133655

文献信息

• Antioxidant, anti-tyrosinase and anti-melanogenic effects of (E)-2,3-diphenylacrylic acid derivatives
  作者：Sultan Ullah、Yujin Park、Chaeun Park、Sanggwon Lee、Dongwan Kang、Jungho Yang、Jinia Akter、Pusoon Chun、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.04.020

  日期：2019.6

  (E)-2,3-DPA derivatives 1a-1n and one (Z)-2,3-DPA-derivative 1l' using a Perkin reaction with phenylacetic acid and appropriate substituted benzaldehydes. In our mushroom tyrosinase assay, 1c showed higher tyrosinase inhibitory activity (76.43 ± 3.53%, IC50 = 20.04 ± 1.91 µM) with than the other 2,3-DPA derivatives or kojic acid (21.56 ± 2.93%, IC50 = 30.64 ± 1.27 μM). Our mushroom tyrosinase inhibitory

  在过去的十年中，我们在继续寻找强效美白剂的过程中，我们研究了许多含有常见（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架的酪氨酸酶抑制剂的功效，我们发现这些抑制剂对有效抑制蘑菇和哺乳动物酪氨酸酶。在这项研究中，我们探索了2,3-二苯基丙烯酸（2,3-DPA）衍生物的酪氨酸酶抑制作用，该衍生物也具有（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基基序。我们使用与苯乙酸和适当取代的苯甲醛的珀金反应，合成了十四种（E）-2,3-DPA衍生物1a-1n和一种（Z）-2,3-DPA衍生物1l'。在我们的蘑菇酪氨酸酶测定中，1c的酪氨酸酶抑制活性更高（76.43±3.53％，IC50 = 20.04±1.91 µM），而其他2种具有更高的抑制活性。3-DPA衍生物或曲酸（21.56±2.93％，IC50 = 30.64±1.27μM）。我们的蘑菇酪氨酸酶抑制结果得到我们的对接研究的支持，该研究表明化合物1c（-7.2 kcal
• Synthesis and biological evaluation of cytotoxic properties of stilbene-based resveratrol analogs
  作者：Dênis Pires de Lima、Rodrigo Rotta、Adilson Beatriz、Maria Rita Marques、Raquel C. Montenegro、Marne C. Vasconcellos、Cláudia Pessoa、Manoel O. de Moraes、Letícia V. Costa-Lotufo、Alexandra Christine Helena Frankland Sawaya、Marcos Nogueira Eberlin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.003

  日期：2009.2

  deals with the preparation of stilbene-based resveratrol analogs by employing the Perkin reaction, aiming at synthesizing potential antitumor lead compounds and evaluating their pharmacological activities. The proliferation inhibitor test against tumor cell lines identified analogs 9 and 11 as the most active among all synthesized derivatives, presenting IC50 in micromolar range for certain cell lines

  这项工作涉及通过采用Perkin反应制备基于二苯乙烯的白藜芦醇类似物，旨在合成潜在的抗肿瘤先导化合物并评估其药理活性。针对肿瘤细胞系的增殖抑制剂测试确定，在所有合成衍生物中，类似物9和11活性最高，某些细胞系的IC 50在微摩尔范围内。为了研究胚胎发育，化合物8和9以最低的测试浓度（41.7μM）抑制海胆卵发育，但仅在第三次切割后才能使用。自第一次切割以来，这两种化合物均抑制了100％的正常发育。这些数据部分证实了使用肿瘤细胞系的MTT测定获得的结果。在用小鼠红细胞的测定中，没有一种被测试的化合物显示出溶血作用。
• Synthesis, configurational analysis and antiviral activities of novel diphenylacrylic acids with caffeic acid as the lead compound
  作者：Hui Zhou、Shi-jie Gao、Meng-tian Zhang、Jia Jia、Fei-xiang Chen、Cheng-long Chen、Peng-Fei Yang、Jin-long Mao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136016

  日期：2023.11

  series of novel caffeic acid derivatives with the core structure of diphenylacrylic acids were designed and synthesized. The 24 compounds involved were confirmed by NMR spectra (1H NMR, 13C NMR, HMQC or HMBC) and evaluated for their antiviral activities against RSV, HSV-1 and EV71. These derivatives exist as (E)- or (Z)- isomers of diphenylacrylic acid, and the configurational analysis method was illustrated

  设计合成了一系列以二苯基丙烯酸为核心结构的新型咖啡酸衍生物。所涉及的24种化合物均通过NMR谱（1 H NMR、13 C NMR、HMQC或HMBC）进行了确认，并评估了它们对RSV、HSV-1和EV71的抗病毒活性。这些衍生物以二苯基丙烯酸的( E )-或( Z )-异构体存在，并且首次通过1 H NMR阐明了构型分析方法。潜在的A2对HSV-1表现出选择性作用，但对RSV和EV71作用较弱，治疗指数（TI）为32，明显优于利巴韦林和咖啡酸。此外，A2对DPPH•和ABTS•有明显的清除作用。+并对肝细胞L02细胞的氧化损伤显示出保护作用。此外，分子对接研究表明，与咖啡酸相比，A2 对 HSV-1 靶点具有更好的结合亲和力。因此，A2值得作为先导化合物进一步筛选并研究其抑制HSV-1的机制。
• Cadogan et al., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 4164,4165
  作者：Cadogan et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dore,J.-C. et al., Chimica Therapeutica, 1971, vol. 6, p. 167 - 185
  作者：Dore,J.-C. et al.

  DOI：——

  日期：——