(E)-2-(1-phenylbut-1-en-1-yl)phenol | 1186642-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1-phenylbut-1-en-1-yl)phenol
• 英文别名: (E)-2-(1-phenylbut-1-enyl)phenol；2-(1-phenylbut-1-enyl)phenol；2-[(E)-1-phenylbut-1-enyl]phenol
• CAS: 1186642-19-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: HYIWQFDJPMWDJA-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1-phenylbut-1-en-1-yl)phenol 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-ethyl-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的异构化：邻苯酚羟基的显着影响†

  摘要：

  已经发现了新型的钯催化的烯烃的异构化，其中邻苯酚羟基对异构化具有显着影响。

  DOI：

  10.1039/b907426k
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2-(1-phenylbut-1-en-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化N-苯氧基乙酰胺与N-甲苯磺酰hydr或重氮酸酯通过C ？H激活

  摘要：

  的偶联反应Ñ -phenoxyacetamides与Ñ -tosylhydrazones或通过铑diazoesters III催化的Ç  H被报道活化。在该反应中，获得了高收率的邻链烯基苯酚，并且具有出色的区域选择性和立体选择性。Rh-卡宾迁移插入被认为是反应机理中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201309650

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Styrenes Directed by 2′-Hydroxyl Groups
  作者：Xiang Wang、Anil Guram、Seb Caille、Jack Hu、J P. Preston、Michael Ronk、Shawn Walker

  DOI：10.1021/ol200422p

  日期：2011.4.1

  A new synthetic strategy that turns styrene-type olefins into excellent substrates for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation by Installing a 2'-hydroxyl substituent is described. This methodology accommodates trisubstituted olefinic substrates in various E/Z mixtures, leading to valuable benzylic chiral compounds including (R)-tolterodine. It is also demonstrated that the 2'-hydroxyl groups could be readily removed in high yield without loss of ee from the products. Thus, this technology represents an attractive alternative to the Ir(P-N) catalyst system for the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized olefins.
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>Alkenylation of<i>N</i>-Phenoxyacetamides with<i>N</i>-Tosylhydrazones or Diazoesters through CH Activation
  作者：Fangdong Hu、Ying Xia、Fei Ye、Zhenxing Liu、Chen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201309650

  日期：2014.1.27

  A coupling reaction of N‐phenoxyacetamides with N‐tosylhydrazones or diazoesters through RhIII‐catalyzed CH activation is reported. In this reaction, ortho‐alkenyl phenols were obtained in good yields and with excellent regio‐ and stereoselectivity. Rh–carbene migratory insertion is proposed as the key step in the reaction mechanism.

  的偶联反应Ñ -phenoxyacetamides与Ñ -tosylhydrazones或通过铑diazoesters III催化的Ç  H被报道活化。在该反应中，获得了高收率的邻链烯基苯酚，并且具有出色的区域选择性和立体选择性。Rh-卡宾迁移插入被认为是反应机理中的关键步骤。
• Palladium catalyzed isomerization of alkenes: a pronounced influence of an o-phenol hydroxyl group
  作者：Jinmin Fan、Changfeng Wan、Qiang Wang、Linfeng Gao、Xiaoqi Zheng、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b907426k

  日期：——

  A novel palladium catalyzed isomerization of alkenes has been found, where an ortho-phenol hydroxyl group has a pronounced influence on the isomerization.

  已经发现了新型的钯催化的烯烃的异构化，其中邻苯酚羟基对异构化具有显着影响。