N-(1-phenylbut-1-en-1-yl)acetamide | 60544-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylbut-1-en-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(1-Phenylbut-1-en-1-yl)acetamide；N-(1-phenylbut-1-enyl)acetamide
• CAS: 60544-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: FNTSKAYFYGJOMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylbut-1-en-1-yl)acetamide 在 [Rh(cyclooctadiene)2](PF6) 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-(1-phenylbutyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性联萘膦烷的合成及其在酰胺的高对映选择性氢化中的应用。

  摘要：

  [式：见正文]一种新的手性膦，（R，R）-1,2-双[（R）-4,5-二氢-3H-二萘并[2,1- c：1'，2'-e根据实际路线，从容易获得的对映体纯的联萘酚制备[膦]苯] [缩写为（R，R）-联萘芬]。该配体同时具有联萘基手性和膦酰基官能团。在通过使用Rh-联苯甲酰胺催化剂的（E）-和（Z）-β-取代的α-芳基酰胺的异构体混合物的氢化中，观察到了极好的对映选择性（95-99.6％ee）。这些对映选择性是迄今为止报道的最高转化率。

  DOI：

  10.1021/ol991074m

文献信息

• Tetrabutylammonium iodide-catalyzed oxidative coupling of enamides with sulfonylhydrazides: synthesis of β-keto-sulfones
  作者：Yucai Tang、Ye Zhang、Kaifeng Wang、Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu、Xiaohua Du

  DOI：10.1039/c5ob00742a

  日期：——

  A facile synthetic route towards pharmaceutically interesting β-keto-sulfone derivatives by tetrabutylammonium iodide (TBAI)/tert-butyl hydroperoxide (TBHP) mediated oxidative coupling of readily prepared enamides with economical sulfonylhydrazides is described. The corresponding β-keto-sulfone compounds were obtained in moderate to good yields. The present method is metal-free and base-free and shows

  描述了一种通过易于制备的酰胺与经济的磺酰肼的碘化四丁基铵碘化物（TBAI）/叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的可药用的β-酮砜衍生物的简便合成路线。以中等至良好的产率获得了相应的β-酮砜化合物。本方法是无金属的和无碱的，并且显示出对多种官能团的耐受性。
• Synthesis of a New Class of Chiral 1,5-Diphosphanylferrocene Ligands and Their Use in Enantioselective Hydrogenation
  作者：Tania Ireland、Katja Tappe、Gabi Grossheimann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/1521-3765(20020215)8:4<843::aid-chem843>3.0.co;2-9

  日期：2002.2.15

  A new family of ferrocenylphosphane ligands has been prepared. Their flexible synthesis allows many structural modifications. The asymmetric induction of these ligands was examined in the hydrogenation of functionalized C=C, C=O, and C=N bonds. The enantioselectivity of the reaction was strongly dependent on the substituent R at the position alpha to the ferrocene moiety. In many cases, both enantiomeric

  制备了新的二茂铁基膦配体家族。它们的灵活合成可以进行许多结构修饰。在官能化的C = C，C = O和C = N键的氢化中检查了这些配体的不对称诱导。反应的对映选择性强烈取决于二茂铁部分α位的取代基R。在许多情况下，还原产物的两种对映体β-羟基酯都可以通过简单地用甲基取代配体中的二甲基氨基来获得。
• Practical Enantioselective Hydrogenation of α-Aryl- and α-Carboxyamidoethylenes by Rhodium(I)-{1,2-Bis[(<i>o</i>-<i>tert</i>-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane}
  作者：Barbara Mohar、Michel Stephan

  DOI：10.1002/adsc.201200780

  日期：——

  The rhodium(I)-1,2-bis[(o-tert-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane} [Rh(I)-(t-Bu-SMS-Phos)] catalyst system displayed prime efficiency in the hydrogenation of large series of α-amidostyrenes and α-amidoacrylates. Up to >99.9% enantiomeric excesses coupled with very high reaction rates were attained operating routinely under 1–10 bar of hydrogen at 22 °C in methanol. Examples include industrial substrates

  铑（I） - 1,2-二[（ø -叔-butoxyphenyl）（苯基）膦基〕乙烷}的[Rh（I） - （叔卜-SMS-PHOS）]的催化剂体系显示优越的效率大系列α-酰胺基苯乙烯和α-酰胺基丙烯酸酯的氢化。在22°C的甲醇中，在1-10 bar的氢气下，常规操作可获得高达> 99.9％的对映异构体过量以及极高的反应速率。实例包括工业基材。
• Catechol-Based Phosphoramidites:  A New Class of Chiral Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations
  作者：Rob Hoen、Michel van den Berg、Heiko Bernsmann、Adriaan J. Minnaard、Johannes G. de Vries、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol049726g

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] The synthesis and application of a new class of catechol-based phosphoramidites is described. Ees up to 99% were obtained in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydroamino acids and enamides.

  [反应：见正文]描述了新型一类基于邻苯二酚的亚磷酰胺的合成和应用。在铑催化的脱氢氨基酸和酰胺的不对称加氢反应中，得到高达99％的Ees。
• Readily available, recoverable and soluble polymer-monophosphite ligands for highly enantioselective Rh-catalyzed hydrogenation
  作者：Xiang-Ping Hu、Jia-Di Huang、Qing-Heng Zeng、Zhuo Zheng

  DOI：10.1039/b511323g

  日期：——

  A new family of readily available, recoverable and soluble polymer-monophosphite ligands were prepared and successfully used in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of enamides and β-dehydroamino acid esters, in which up to 99 and 99.9% ee were obtained, respectively.

  一种新型易得、可回收且可溶的聚合物单磷酸酯配体被制备出来，并成功应用于铑催化的烯酰胺和β-脱氢氨基酸酯的不对称氢化反应，分别获得了高达99%和99.9%的对映体过量。