cyclo[2]-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethyl]malonate | 902142-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: cyclo[2]-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethyl]malonate
• 英文别名: (1R,9R,13R,21R)-11,11,23,23-tetramethyl-3,7,10,12,15,19,22,24-octaoxatricyclo[19.3.0.09,13]tetracosane-4,6,16,18-tetrone
• CAS: 902142-20-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₂
• 分子量: 460.435
• InChiKey: BNTFLESRHRLZAM-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo[2]-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethyl]malonate 、 足球烯 在 碘 、 叔丁基亚氨基-三(二甲氨基)正膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含氮富勒烯二聚体的合成及磁性

  摘要：

  我们在此报告了从单体 2 两步合成富勒烯二聚体 3。其结构已通过 MALDI 质谱、UV/Vis、FTIR、1 H NMR 和 13 C NMR 光谱证实。通过连续波电子自旋共振 (CW-EPR) 研究了类似的二聚体 3 N@C 140 H 24 O 12 的磁性，表明功能化引入了永久零场分裂 (ZFS) D = 8.6 MHz 和 E = 0.45 MHz。相同的合成程序可用于产生 14 N-15 N 二聚体，从而实现可证明电子自旋之间的纠缠的自旋共振实验。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000867
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇 、 丙二酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 cyclo[2]-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  A chiral dumbbell shaped bis(fullerene) oligoelectrolyte

  摘要：

  通过将两个富勒烯核心与手性环双丙二酸盐连接，然后在富勒烯分子的八面体位置添加 10 个氨基封端丙二酸盐，并随后裂解 Boc 保护基团，合成了第一种冰酰化双（富勒烯），其水溶性由 20 个外围铵基团提供。

  DOI：

  10.1039/b614005j

文献信息

• Macrocyclic Cyclo[n]malonates – Synthetic Aspects and Observation of Columnar Arrangements by X-ray Crystallography
  作者：Nikos Chronakis、Torsten Brandmüller、Christian Kovacs、Uwe Reuther、Wolfgang Donaubauer、Frank Hampel、Felix Fischer、François Diederich、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200500921

  日期：2006.5

  interest are the macrocyclic bismalonates, as they show pronounced crystallisability and arrange into columnar motifs in the solid state. They feature distinctive dihedral angles: all ester moieties adopt anti conformations whereas the planes of the carboxy moieties of each malonate residue arrange in an approximately orthogonal fashion. The latter geometry is enforced by the macrocyclic structures, as

  通过丙二酰二氯与α,ω-二醇缩合，一步法合成了多种非手性和手性大环低聚丙二酸酯。我们通过改变二醇中间隔物的长度和类型研究了这种方法的适用性。产品分布分析表明，单体、二聚或三聚大环丙二酸酯的优先形成可以通过选择具有连接羟基的特定间隔基的二醇来控制。特别令人感兴趣的是大环双丙二酸酯，因为它们显示出明显的结晶性并在固态下排列成柱状图案。它们具有独特的二面角：所有酯部分都采用反构象，而每个丙二酸酯残基的羧基部分的平面以近似正交的方式排列。正如剑桥结构数据库中的构象搜索所揭示的那样，后一种几何结构由大环结构强制执行。X 射线衍射数据表明，C=O...H-C 和 C-O...H-C 氢键稳定了二聚环的柱状排列并形成管状组件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A chiral dumbbell shaped bis(fullerene) oligoelectrolyte
  作者：Nikos Chronakis、Uwe Hartnagel、Martin Braun、Andreas Hirsch

  DOI：10.1039/b614005j

  日期：——

  The first icosacationic bis(fullerene) whose water solubility is provided by twenty peripheral ammonium groups has a rigid, almost cylindrical shape and was synthesized by connecting two fullerene cores with a chiral cyclo-bis(malonate), followed by the regioselective addition of ten amino-terminated malonates into the octahedral positions of the fullerene moieties and subsequent cleavage of the Boc-protecting groups.

  通过将两个富勒烯核心与手性环双丙二酸盐连接，然后在富勒烯分子的八面体位置添加 10 个氨基封端丙二酸盐，并随后裂解 Boc 保护基团，合成了第一种冰酰化双（富勒烯），其水溶性由 20 个外围铵基团提供。
• Synthesis and Magnetic Properties of a Nitrogen-Containing Fullerene Dimer
  作者：Frank Hörmann、Andreas Hirsch、Kyriakos Porfyrakis、G. Andrew D. Briggs

  DOI：10.1002/ejoc.201000867

  日期：2011.1

  We report here on the two-step synthesis of fullerene dimer 3 from monomer 2. The structures were confirmed by MALDI mass spectrometry, UV/Vis, FTIR, 1 H NMR, and 13 C NMR spectroscopy. The magnetic properties of the analogous species of dimer 3, N@C 140 H 24 O 12 , were studied by continuous-wave electron-spin resonance (CW-EPR), indicating that the functionalization introduces a permanent zero-field

  我们在此报告了从单体 2 两步合成富勒烯二聚体 3。其结构已通过 MALDI 质谱、UV/Vis、FTIR、1 H NMR 和 13 C NMR 光谱证实。通过连续波电子自旋共振 (CW-EPR) 研究了类似的二聚体 3 N@C 140 H 24 O 12 的磁性，表明功能化引入了永久零场分裂 (ZFS) D = 8.6 MHz 和 E = 0.45 MHz。相同的合成程序可用于产生 14 N-15 N 二聚体，从而实现可证明电子自旋之间的纠缠的自旋共振实验。