3-methyl-8-ethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione | 97290-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-methyl-8-ethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-ethyl-3-methylxanthine；3-methyl-8-ethylxanthine；8-ethyl-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)dione；8-ethyl-3-methyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 97290-31-8
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• 分子量: 194.193
• InChiKey: CBMWNUHYUDFACA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-8-ethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-{3-[3,7-dimethyl-2,6-dioxo-2,3-dihydro-6H-purin-1(7H)-yl]propyl}-8-ethyl-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)dione
  参考文献：
  名称：

  Human YKL-39 is a pseudo-chitinase with retained chitooligosaccharide-binding properties

  摘要：

  几丁质酶样蛋白 YKL-39（几丁质酶 3-like-2）和 YKL-40（几丁质酶 3-like-1）在许多人体细胞中高度表达，与细胞来源（间质、上皮或造血）无关。血清中 YKL-40 水平的升高与癌症、炎症和哮喘等多种疾病的不良后果有关。YKL-39 的表达与骨关节炎有关。然而，尽管有报道称这些蛋白与疾病有关，但人们对它们的生理或病理作用仍然知之甚少。虽然 YKL-39 与人类基因组中的两个 18 族几丁质酶同源，但据报道它缺乏任何几丁质酶活性。在本研究中，我们发现人类 YKL-39 具有类似几丁质酶的折叠，但缺乏催化所需的关键活性位点残基。通过聚糖筛选发现，N-乙酰葡糖胺寡聚体是首选的结合伙伴。YKL-39 通过一些保守的色氨酸残基与壳寡糖和一种新合成的双二酮类几丁质酶抑制剂衍生物结合，具有微摩尔亲和力。令人震惊的是，通过将活性位点中的两个非保守取代恢复到活性酶中的取代，YKL-39 的几丁质酶活性得以恢复，这表明 YKL-39 是一种假几丁质酶，保留了类似几丁质酶的配体结合特性。

  DOI：

  10.1042/bj20120377

文献信息

• Colacio, Enrique; Cuesta, Rafael; Gutierrez-Zorrilla, Juan M., Inorganic Chemistry, 1996, vol. 35, # 14, p. 4232 - 4238
  作者：Colacio, Enrique、Cuesta, Rafael、Gutierrez-Zorrilla, Juan M.、Luque, Antonio、Roman, Pascual、Giraldi, Tania、Taylor, Max R.

  DOI：——

  日期：——
• Colacio, Enrique; Romerosa, Antonio; Ruiz, Jose, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1989, p. 2323 - 2330
  作者：Colacio, Enrique、Romerosa, Antonio、Ruiz, Jose、Roman, Pascual、Gutierrez-Zorilla, Juan M.、Martinez-Ripoll, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Colacio; Cuesta; Moreno, Inorganic Chemistry, 1997, vol. 36, # 6, p. 1084 - 1087
  作者：Colacio、Cuesta、Moreno

  DOI：——

  日期：——
• Metal ion-purine interactions: Preparation and study of some metal complexes of 8-ethyl-xanthine and 8-ethyl-3-methyl-xanthine
  作者：J.M. Salas-Peregrin、E. Sanchez-Martinez、E. Colacio-Rodriguez

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)80684-2

  日期：1985.5