6-allyl-2-iodophenol | 54826-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-allyl-2-iodophenol
• 英文别名: 2-Allyl-6-iodphenol；2-Iodo-6-prop-2-enylphenol
• CAS: 54826-57-2
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: YGULNBOXXZTGGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-2-iodophenol 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 (-)-(S)-BINAL-H 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient free-radical and palladium-catalyzed tandem alkene insertions: a new approach to benzoprostacyclins

  摘要：

  Several stereoisomeric benzoprostacyclins are readily available from a common intermediate (11) via free-radical and palladium-promoted tandem alkene insertion processes.

  DOI：

  10.1021/jo00022a002
• 作为产物：
  描述：

  1-allyloxy-2-iodobenzene 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到6-allyl-2-iodophenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIS-PHENOXY-ETHER LIGANDS FOR GROUP IV POLYOLEFIN CATALYSIS
  [FR] LIGANDS DE BIS-PHÉNOXY-ÉTHER POUR CATALYSE DE POLYOLÉFINE DE GROUPE IV

  摘要：

  Catalyst systems comprising one or more metal-ligand complexes according to formula (I).

  公开号：

  WO2022183005A1

文献信息

• Reactions of thallium(I) carboxylates and iodine with alkenes
  作者：Richard C. Cambie、Rodney C. Hayward、John L. Roberts、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1039/p19740001858

  日期：——

  Treatment of an alkene with a thallium(I) carboxylate and iodine gives the corresponding vic-iodocarboxylate in high yield. The reactions are regiospecific and in conjunction with solvolysis of the products, offer an alternative to the Prévost reaction. Differences in the behaviour of thallium(I) carboxylates and silver carboxylates towards alkenes in the presence of iodine are discussed.

  用铊（烯烃的治疗我）羧酸酯和碘给出了相应的VIC以高收率-iodocarboxylate。该反应是区域特异性的，并与产物的溶剂分解结合，提供了Prévost反应的替代方法。讨论了在碘存在下of （I）羧酸盐和羧酸银对烯烃的行为差异。
• Efficient microwave-assisted one-pot three-component synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans under Sonogashira conditions
  作者：Nataliya A. Markina、Yu Chen、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.003

  日期：2013.4

  efficient one-pot method for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]furans from commercially available 2-iodophenols, terminal acetylenes and aryl iodides has been developed utilizing Sonogashira reaction conditions. After an initial Sonogashira coupling of the 2-iodophenol with the terminal alkyne, cyclization involving the aryl iodide provides the 2,3-disubstituted benzo[b]furan in good to excellent

  利用Sonogashira反应条件，已经开发出一种有效的一锅法，由市售的2-碘苯酚，末端乙炔和芳基碘化物合成2,3-二取代的苯并[b]呋喃。在将2-碘苯酚与末端炔烃进行最初的Sonogashira偶联后，涉及芳基碘化物的环化反应可提供2,3-二取代的苯并[b]呋喃，收率非常好。微波辐射的使用缩短了反应时间并使副产物最小化。该方法对于构建高度取代的苯并[b]呋喃及其类似物的库特别有用。
• FREE RADICAL-CATALYZED SYNTHESIS OF BENZOPROSTACYCLINS
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP0641335A1

  公开（公告）日：1995-03-08
• US5169959A
  申请人：——

  公开号：US5169959A

  公开（公告）日：1992-12-08
• US5233059A
  申请人：——

  公开号：US5233059A

  公开（公告）日：1993-08-03