tetraniliprole | 1229654-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetraniliprole
• 英文别名: 1-(3-chloropyridin-2-yl)-N-[4-cyano-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-3-{[5-(trifluoromethyl)-2H-tetrazol-2-yl]methyl}-1H-pyrazole-5-carboxamide；2-(3-chloropyridin-2-yl)-N-[4-cyano-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-5-[[5-(trifluoromethyl)tetrazol-2-yl]methyl]pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 1229654-66-3
• 化学式: C₂₂H₁₆ClF₃N₁₀O₂
• 分子量: 544.883
• InChiKey: KNDVJPKNBVIKML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.9-2.6 at 25℃ and pH4-9
• 表面张力：
  72.1mN/m at 996.5μg/L and 20℃
• 解离常数：
  9.1 at 23℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

杀虫剂：四唑虫酰胺

通用名与开发代号

四唑虫酰胺（通用名：tetraniliprole；开发代号：BCS-CL73507）是拜耳研发的一种邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂，为鱼尼丁受体作用剂。它具有广谱、高效、用量低的特点，能够防治鳞翅目、鞘翅目、双翅目等多种害虫，并对草地贪夜蛾表现出显著的防效。

适用作物与处理方式

四唑虫酰胺适用于玉米、果树、蔬菜、水稻、马铃薯以及其他大田作物等。它可以进行叶面处理、土壤处理或种子处理。

登记与市场前景

该产品已在加拿大和新西兰取得登记，并于2020年10月在中国获得登记，计划在澳大利亚和美国进一步登记。预计四唑虫酰胺将于2020年上市，其年峰值销售额有望达到3.50亿美元。

四唑虫酰胺的合成方法

合成路线

tetraniliprole通过以下反应制得：

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-2-(4-methoxy-2-oxopent-3-enamido)-N,3-dimethylbenzamide 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tetraniliprole
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANTHRANILIC DIAMIDES
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIAMIDES ANTHRANILIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种从式III化合物或式XII化合物制备式I化合物的新型方法，式III和式XII化合物又是根据本发明的新型方法获得的，其中，R2、R3、R4、R8、m、n、p、A、Q、T、W1、LG1和LG2在说明书中各自定义。

  公开号：

  WO2020016841A1

文献信息

• N-ARYLAMIDINE-SUBSTITUTED TRIFLUOROETHYL SULFIDE DERIVATIVES AS ACARICIDES AND INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20140315898A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to novel N-arylamide-substituted trifluoroethyl sulfide derivatives of the formula (I) in which X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , R 3 , n have the meanings given in the description—to their use as acaricides and insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation

  本发明涉及公式（I）中的新型N-芳酰胺取代三氟乙基硫醚衍生物，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、n的含义如描述所示—它们作为杀螨剂和杀虫剂用于控制动物害虫，并涉及其制备的过程和中间体。
• [EN] N-SUBSTITUTED ACYL-IMINO-PYRIDINE COMPOUNDS AND DERIVATIVES FOR COMBATING ANIMAL PESTS<br/>[FR] COMPOSÉS ET DÉRIVÉS D'ACYLIMINOPYRIDINE N-SUBSTITUÉS POUR LUTTER CONTRE DES ANIMAUX NUISIBLES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014170300A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The invention relates to N-substituted acyl-imino-pyridine compounds of formula (I), to the enantiomers, diastereomers and salts thereof and to compositions comprising such compounds. The invention also relates to methods and uses of these N-substituted acyl-imino-pyridine compounds, and of compositions comprising thereof, for combating and controlling animal pests. Furthermore the invention relates also to pesticidal methods of applying such N-substituted acyl-imino-pyridine compounds. The N-substituted acyl-imino-pyridine compounds of the present invention are defined by the following formula (I), wherein p, X, Y, W1, W2, W3, W4, Het, R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b and R5 are defined as in the description.

  该发明涉及公式（I）的N-取代酰基亚胺吡啶化合物，以及其对映体、二对映体和盐，以及包含这些化合物的组合物。该发明还涉及使用这些N-取代酰基亚胺吡啶化合物和包含它们的组合物来对抗和控制动物害虫的方法和用途。此外，该发明还涉及应用这些N-取代酰基亚胺吡啶化合物的杀虫方法。本发明的N-取代酰基亚胺吡啶化合物由以下公式（I）定义，其中p、X、Y、W1、W2、W3、W4、Het、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b和R5的定义如描述中所述。
• [EN] CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PESTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE UTILISÉS EN TANT QUE COMPOSÉS PESTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2015055535A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Disclosed are compounds of formula (I) which possess pesticidal, especially nematicidal properties wherein in the structural elements have tha meaning as indicated in the description.

  公开的是具有杀虫剂，特别是杀线虫作用的化合物(I)的结构，其中结构元素的含义如描述中所示。
• SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES AS PEST CONTROL AGENT
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160227779A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The invention relates to novel compounds of the formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Y 1 and Y 2 have the meanings given above, to a plurality of processes and intermediates for their preparation and to their use as acaricides and/or insecticides for controlling animal pests. The compounds of the formula (I) are also suitable as nematicides for plant-damaging pests and/or anthelminthics for endoparasites in humans and animals.

  这项发明涉及公式（I）的新化合物， 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Y1和Y2具有上述给定的含义， 以及用于它们的制备的多种过程和中间体，以及它们作为杀螨剂和/或杀虫剂用于控制动物害虫。公式（I）的化合物也适用于作为杀线虫剂用于植物有害害虫和/或作为人类和动物内寄生虫的驱虫剂。
• [EN] HETEROCYCLIC SULFONYLAMINO(THIO)CARBONYL-DERIVATIVES WITH NEMATICIDAL PROPERTIES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONYLAMINO(THIO)CARBONYLES HÉTÉROCYCLIQUES POSSÉDANT DES PROPRIÉTÉS NÉMATICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2015007668A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  Disclosed are compounds of formula (I) which possess nematicidal properties, wherein the residues have the meaning as indicated in the description.

  公开了具有向列相杀线性的化合物(I)的结构，其中残基的含义如描述中所示。