N-1-(1-萘基)乙基苯甲酰胺 | 106145-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-1-(1-萘基)乙基苯甲酰胺
• 英文名称: N-1-(1-naphthyl)ethylbenzamide
• 英文别名: 1-(1-Naphtyl)benzoylaethylamin；1-Benzamino-1-(naphthyl-(1))-aethan；N-(1-[1]Naphthyl-aethyl)-benzamid；Benzamide, N-[1-(1-naphthalenyl)ethyl]-；N-(1-naphthalen-1-ylethyl)benzamide
• CAS: 106145-06-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: SWXCAPQLMYZZTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-(1-萘基)乙基苯甲酰胺 在 24.3 weight percent para-methylbenzoyl cellulose immobilized on silica gel 作用下， 以 正庚烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)benzamide 、 N-[(1R)-1-naphth-1-ylethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  光化学固定的 4-甲基苯甲酰纤维素作为强大的手性固定相用于对映选择性色谱

  摘要：

  已开发出一种将对甲基苯甲酰纤维素 (PMBC) 固定在硅胶上的方法，并将其应用于制备用于对映选择性色谱的手性固定相 (CSP)。固定化是通过将多糖衍生物涂覆在硅胶载体上后用紫外光简单照射来实现的。研究了辐照时间和溶剂等参数对固定效果的影响。通过将一系列外消旋化合物注射到填充柱上并测定其手性识别能力来评估制备的固定相的性能。与经典的涂层相相比，固定化 CSP 可以在各种色谱条件下使用，而不受有机溶剂类型作为流动相的限制。

  DOI：

  10.3390/molecules21121740
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-1-(1-萘基)乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酰胺与衍生自酮的N-甲苯磺酰hydr的还原N-烷基化反应

  摘要：

  本文介绍了CuI催化的酮基N-甲苯磺酰with与酰胺的还原偶联。在最佳条件下，衍生自芳基烷基和二芳基酮的一系列N-甲苯磺酰could可以与多种（杂）芳基以及脂肪族酰胺有效偶联，从而以高收率获得N-烷基化酰胺。该方法代表了通过还原性N烷基化方案可靠地获得仲和叔酰胺的例子。

  DOI：

  10.1002/asia.201600733

文献信息

• FACILE CONVERSION OF ALCOHOLS INTO N-SUBSTITUTED AMIDES BY MAGNESIUM HYDROGENSULFATE UNDER HETEROGENEOUS CONDITIONS
  作者：P. Salehi、M. M. Khodaei、M. A. Zolfigol、A. Keyvan

  DOI：10.1081/scc-100104410

  日期：2001.1

  Different classes of alcohols react efficiently with nitriles in the presence of magnesium hydrogensulfate, Mg(HSO4)(2), to produce amides in high yields.
• Hayashi, Rikagaku Kenkyusho Iho, 1932, vol. 11, p. 1391,1451
  作者：Hayashi

  DOI：——

  日期：——
• Silica Gel Supported Ferric Perchlorate: A New and Efficient Reagent for One Pot Synthesis of Amides from Benzylic Alcohols
  作者：Peyman Salehi、Aghamorad Rostamian Motlagh

  DOI：10.1080/00397910008087369

  日期：2000.2

  Benzylic alcohols react efficiently with nitriles in the presence of silica gel supported ferric perchlorate to produce amides in high yields.
• Copper-Catalyzed Reductive<i>N</i>-Alkylation of Amides with<i>N</i>-Tosylhydrazones Derived from Ketones
  作者：Peng Xu、Fu-Ling Qi、Fu-She Han、Yan-Hua Wang

  DOI：10.1002/asia.201600733

  日期：2016.7.20

  A CuI‐catalyzed reductive coupling of ketone‐derived N‐tosylhydrazones with amides is presented. Under the optimized conditions, an array of N‐tosylhydrazones derived from aryl–alkyl and diaryl ketones could couple effectively with a wide variety of (hetero)aryl as well as aliphatic amides to afford the N‐alkylated amides in high yields. The method represents the very few examples for reliably accessing

  本文介绍了CuI催化的酮基N-甲苯磺酰with与酰胺的还原偶联。在最佳条件下，衍生自芳基烷基和二芳基酮的一系列N-甲苯磺酰could可以与多种（杂）芳基以及脂肪族酰胺有效偶联，从而以高收率获得N-烷基化酰胺。该方法代表了通过还原性N烷基化方案可靠地获得仲和叔酰胺的例子。
• Photochemically Immobilized 4-Methylbenzoyl Cellulose as a Powerful Chiral Stationary Phase for Enantioselective Chromatography
  作者：Eric Francotte、Dan Huynh、Tong Zhang

  DOI：10.3390/molecules21121740

  日期：——

  prepare chiral stationary phases (CSPs) for enantioselective chromatography. The immobilization was achieved by simple irradiation of the polysaccharide derivative with ultraviolet light after coating on a silica gel support. The influence of parameters such as irradiation time and solvent on immobilization effectiveness were investigated. The performance of the prepared immobilized phases were evaluated

  已开发出一种将对甲基苯甲酰纤维素 (PMBC) 固定在硅胶上的方法，并将其应用于制备用于对映选择性色谱的手性固定相 (CSP)。固定化是通过将多糖衍生物涂覆在硅胶载体上后用紫外光简单照射来实现的。研究了辐照时间和溶剂等参数对固定效果的影响。通过将一系列外消旋化合物注射到填充柱上并测定其手性识别能力来评估制备的固定相的性能。与经典的涂层相相比，固定化 CSP 可以在各种色谱条件下使用，而不受有机溶剂类型作为流动相的限制。