(S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)benzamide | 1173695-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]benzamide
• CAS: 1173695-93-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: SWXCAPQLMYZZTK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-1-(1-萘基)乙基苯甲酰胺 在 24.3 weight percent para-methylbenzoyl cellulose immobilized on silica gel 作用下， 以 正庚烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)benzamide 、 N-[(1R)-1-naphth-1-ylethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  光化学固定的 4-甲基苯甲酰纤维素作为强大的手性固定相用于对映选择性色谱

  摘要：

  已开发出一种将对甲基苯甲酰纤维素 (PMBC) 固定在硅胶上的方法，并将其应用于制备用于对映选择性色谱的手性固定相 (CSP)。固定化是通过将多糖衍生物涂覆在硅胶载体上后用紫外光简单照射来实现的。研究了辐照时间和溶剂等参数对固定效果的影响。通过将一系列外消旋化合物注射到填充柱上并测定其手性识别能力来评估制备的固定相的性能。与经典的涂层相相比，固定化 CSP 可以在各种色谱条件下使用，而不受有机溶剂类型作为流动相的限制。

  DOI：

  10.3390/molecules21121740

文献信息

• Optically Active Amines by Enzyme-Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Klaus Ditrich

  DOI：10.1055/s-2008-1078451

  日期：2008.7

  Chiral amines are resolved by an enzyme-catalyzed kinetic resolution. Key steps are the selective acylation of one enantiomer with isopropyl methoxyacetate, separation of the resulting amide from the unreacted antipode, and finally amide hydrolysis. The process proceeds with excellent selectivity and is highly flexible with regard to substrates.

  手性胺通过酶催化动力学拆分进行拆分。关键步骤是用甲氧基乙酸异丙酯选择性酰化一种对映体，将所得酰胺与未反应的对映体分离，最后是酰胺水解。该过程以优异的选择性进行，并且对于基材具有高度的灵活性。
• Kinetic resolution of primary amines via enantioselective N-acylation with acyl chlorides in the presence of supramolecular cyclodextrin nanocapsules
  作者：Haruyasu Asahara、Toshiyuki Kida、Takuya Iwamoto、Tomoaki Hinoue、Mitsuru Akashi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.097

  日期：2014.1

  non-enzymatic kinetic resolution of primary amines via enantioselective N-acylation with acyl chlorides was accomplished for the first time by using the selective sequestration of one enantiomer within a supramolecular cyclodextrin (CD) nanocapsule in nonpolar solvents. In addition, the first example of a crystalline structure for an inclusion complex between an acyl chloride and a CD derivative is reported

  通过使用超分子环糊精（CD）纳米胶囊在非极性溶剂中的选择性螯合，首次实现了通过酰氯与对映体选择性N-酰化伯胺的非酶动力学拆分。另外，报道了酰氯和CD衍生物之间的包合配合物的晶体结构的第一个例子。
• Effective Guest Inclusion by a 6-<i>O</i> -Modified β-Cyclodextrin Dimer in Organic Solvents
  作者：Chizuru Asahara、Takuya Iwamoto、Mitsuru Akashi、Hajime Shigemitsu、Toshiyuki Kida

  DOI：10.1002/cplu.201800348

  日期：2018.9

  tetrahydrofuran. High chiral recognition of aromatic amines and alcohol is realized by utilizing inclusion within the cavity of the TBDMS-β-CD dimer in cyclohexane. In particular, an extremely high binding selectivity for (S)-1-(1-naphthyl)ethylamine and (S)-1-(1-naphthyl)ethanol over the corresponding (R)-isomers is achieved. Moreover, by utilizing the high chiral recognition with the TBDMS-β-CD dimer

  一个6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基化的β-环糊精（TBDMS-β-CD）二聚体，其中两个TBDMS-β-CD环通过对二甲苯基接头头对头连接，有效地形成了包合物在非极性有机溶剂（如环己烷和苯）中与pyr和萘反应。由于两个TBDMS-β-CD环对于客体包含的更大配合，该TBDMS-β-CD二聚体显示出比具有对二甲苯基接头的TBDMS-β-CD二聚体更高的对这些客体的包合能力。与相应的单体不同，即使在极性有机溶剂（如四氢呋喃）中，带有间二甲苯基接头的TBDMS-β-CD二聚体也是很好的主体。通过利用环己烷中TBDMS-β-CD二聚体腔中的内含物，可以实现对芳族胺和醇的高度手性识别。尤其是，与相应的（R）-异构体相比，获得了对（S）-1-（1-萘基）乙胺和（S）-1-（1-萘基）乙醇的极高结合选择性。此外，通过利用TBDMS-β-CD二聚体在环己烷中的高度手性识别，对映体过量最多可达87，通过对映选
• Merging Nucleophilic and Hydrogen Bonding Catalysis: An Anion Binding Approach to the Kinetic Resolution of Amines
  作者：Chandra Kanta De、Eric G. Klauber、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja9079435

  日期：2009.12.2

  A new concept for asymmetric nucleophilic catalysis is presented. Acyl pyridinium salts derived from 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) and benzoic anhydride are rendered chiral via interaction with a chiral thiourea anion receptor. The power of this concept is demonstrated in the context of kinetic amine resolution.
• Chiral Recognition and Kinetic Resolution of Aromatic Amines via Supramolecular Chiral Nanocapsules in Nonpolar Solvents
  作者：Toshiyuki Kida、Takuya Iwamoto、Haruyasu Asahara、Tomoaki Hinoue、Mitsuru Akashi

  DOI：10.1021/ja312367k

  日期：2013.3.6

  Herein we report the first example of chiral recognition and kinetic resolution of aromatic amine guests using supramolecular nanocapsules assembled from cyclodextrin derivatives in nonpolar media. With these nanocapsules, an extremely high chiral recognition of 1-(1-naphthyl)ethylamine (1) in cyclohexane was achieved, with a binding selectivity of up to 41 for (S)-1 over (R)-1. In addition, kinetic resolution of 1 through enantioselective N-acylation was accomplished with an enantiomeric excess of up to 91%.