1-methyl-5α-cholest-1-en-3-one | 96273-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5α-cholest-1-en-3-one
• 英文别名: (5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-1,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 96273-96-0
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: HLVUNQFOGSRFBB-NEGOGNFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5α-cholest-1-en-3-one 在 氘代甲醇-d 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-α-deuterio-1-methylene-5α-cholestan-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  光诱导的分子转化。第133部分。新的光致甾族α，β-不饱和环酮肟的光解离为β，γ-不饱和异构体，涉及立体定向质子转移

  摘要：

  在质子或非质子溶剂中辐照1-甲基-5α-胆甾-1-烯-3-酮肟或其4,4-二甲基衍生物可得到1-亚甲基-5α-胆甾-3-酮肟或相应的化合物4,4-二甲基衍生物，是由前所未有的α，β-烯酮肟光解共轭成β，γ-异构体而产生的。既未形成预期的异恶唑衍生物（5α-胆甾-1-烯-3-酮肟的光反应产物或其4,4-二甲基衍生物），也未形成由光-贝克曼重排产生的不饱和内酰胺。关于1-甲基-5α-胆甾-1-烯-3-酮肟的光反应的氘标记研究表明，在该光解偶联中，质子或氘核被立体定向​​引入甾体肟的2α位。

  DOI：

  10.1039/p19920001849
• 作为产物：
  描述：

  5α-Cholesten-(2)-on-(1) 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-5α-cholest-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导的分子转化。第133部分。新的光致甾族α，β-不饱和环酮肟的光解离为β，γ-不饱和异构体，涉及立体定向质子转移

  摘要：

  在质子或非质子溶剂中辐照1-甲基-5α-胆甾-1-烯-3-酮肟或其4,4-二甲基衍生物可得到1-亚甲基-5α-胆甾-3-酮肟或相应的化合物4,4-二甲基衍生物，是由前所未有的α，β-烯酮肟光解共轭成β，γ-异构体而产生的。既未形成预期的异恶唑衍生物（5α-胆甾-1-烯-3-酮肟的光反应产物或其4,4-二甲基衍生物），也未形成由光-贝克曼重排产生的不饱和内酰胺。关于1-甲基-5α-胆甾-1-烯-3-酮肟的光反应的氘标记研究表明，在该光解偶联中，质子或氘核被立体定向​​引入甾体肟的2α位。

  DOI：

  10.1039/p19920001849

文献信息

• Photoinduced molecular transformations. Part 133. New photoinduced deconjugation of steroidal α,β-unsaturated cyclic ketone oxime into the β,γ-unsaturated isomer involving stereospecific proton transfer
  作者：Hiroshi Suginome、Takashi Ohki、Atsushi Nagaoka、Hisanori Senboku

  DOI：10.1039/p19920001849

  日期：——

  photo-Beckmann rearrangement was formed. Deuterium-labelling studies on the photoreactions of 1-methyl-5α-cholest-1-en-3-one oxime established that either a proton or a deuteron is stereospecifically introduced at the 2α-position of the steroidal oxime in this photodeconjugation. A pathway which involves the sterospecific addition of either a proton or deuteron to the photogenerated, twisted double bond of

  在质子或非质子溶剂中辐照1-甲基-5α-胆甾-1-烯-3-酮肟或其4,4-二甲基衍生物可得到1-亚甲基-5α-胆甾-3-酮肟或相应的化合物4,4-二甲基衍生物，是由前所未有的α，β-烯酮肟光解共轭成β，γ-异构体而产生的。既未形成预期的异恶唑衍生物（5α-胆甾-1-烯-3-酮肟的光反应产物或其4,4-二甲基衍生物），也未形成由光-贝克曼重排产生的不饱和内酰胺。关于1-甲基-5α-胆甾-1-烯-3-酮肟的光反应的氘标记研究表明，在该光解偶联中，质子或氘核被立体定向​​引入甾体肟的2α位。