2-((3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole | 1227062-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 3-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfonyl)propoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1227062-64-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃S₂Si
• 分子量: 371.597
• InChiKey: IKUMRRSSQPSRRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole 在 水 、 四丁基醋酸铵 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 benzyl 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,4-difluoro-2-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃自由基氟烷基化的氟代烷基砜的电化学还原

  摘要：

  烯烃的自由基氟烷基化已经通过氟代烷基砜的电化学还原发展起来。一系列缺电子烯烃很容易进行氢氟烷基化，产率非常好。这种化学反应代表了从砜电化学产生氟烷基自由基的第一个例子，用于有机化合物的实际自由基氟烷基化。

  DOI：

  10.1039/d1cc03258e
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性烷基砜作为光氧化还原催化下烷基自由基的前体

  摘要：

  描述了一种使用可见光光氧化还原催化产生烷基自由基的方法。发现该程序提供了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下通过砜的单电子转移来获得 1°、2° 和 3° 烷基自由基的不同集合。通过容易合成且稳定的烷基砜的还原脱磺酰化产生的这些烷基自由基参与形成 C-C 键。还进行了详细研究以阐明该机制。

  DOI：

  10.1039/d2cc00163b

文献信息

• Semisynthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activity of Stemofoline Alkaloids and Analogues
  作者：Kwankamol Sastraruji、Thanapat Sastraruji、Stephen G. Pyne、Alison T. Ung、Araya Jatisatienr、Wilford Lie

  DOI：10.1021/np100137h

  日期：2010.5.28

  Semisynthesis of the known Stemona alkaloids oxystemofoline (7) and methoxystemofoline (8) has been achieved starting from (11Z)-1',2'-didehydrostemofoline (6). which confirmed their structures and absolute configurations. The synthesis of (1'R)-hydroxystemololine (9) helped establish this compound as a natural product from Stemona aphylla. (1'S)-Hydroxystemofoline (10) and a number of related analogues were also prepared. In a TLC bioautographic assay, 9 was found to be the most active acetylcholinesterase inhibitor, but it was not as active as galanthamine.
• [EN] STING AGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AGONISTES DE STING
  申请人：[en]SUTRO BIOPHARMA, INC.

  公开号：WO2023239675A1

  公开（公告）日：2023-12-14

  The present disclosure is related to STING agonists, pharmaceutical compositions thereof, and the use of the agonists and pharmaceutical compositions to induce a STING-mediated immune response and/or to treat diseases and disorders mediated by STING, such as cellular proliferative disorders, including, but not limited to, cancer.
• Electrochemical reduction of fluoroalkyl sulfones for radical fluoroalkylation of alkenes
  作者：Xin Zhou、Chuanfa Ni、Ling Deng、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/d1cc03258e

  日期：——

  Radical fluoroalkylation of alkenes has been developed by electrochemical reduction of fluoroalkyl sulfones. A series of electron-deficient alkenes readily undergo hydrofluoroalkylation in good to excellent yields. This chemistry represents the first example of electrochemical generation of fluoroalkyl radicals from sulfones, which are used for practical radical fluoroalkylation of organic compounds

  烯烃的自由基氟烷基化已经通过氟代烷基砜的电化学还原发展起来。一系列缺电子烯烃很容易进行氢氟烷基化，产率非常好。这种化学反应代表了从砜电化学产生氟烷基自由基的第一个例子，用于有机化合物的实际自由基氟烷基化。
• Redox-active alkylsulfones as precursors for alkyl radicals under photoredox catalysis
  作者：Sandeep Patel、Biprajit Paul、Hrishikesh Paul、Rajat Shankhdhar、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1039/d2cc00163b

  日期：——

  of 1°, 2°, and 3° alkyl radicals through the single-electron transfer of sulfones under mild reaction conditions. These alkyl radicals generated via the reductive desulfonylation of readily synthesized and stable alkylsulfones were engaged to forge C–C bonds. A detailed study was also carried out to shed light on the mechanism.

  描述了一种使用可见光光氧化还原催化产生烷基自由基的方法。发现该程序提供了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下通过砜的单电子转移来获得 1°、2° 和 3° 烷基自由基的不同集合。通过容易合成且稳定的烷基砜的还原脱磺酰化产生的这些烷基自由基参与形成 C-C 键。还进行了详细研究以阐明该机制。