2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyiminoacetic acid | 1353886-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyiminoacetic acid
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-2-hydroxyiminoacetic acid
• CAS: 1353886-53-9
• 化学式: C₈H₆FNO₃
• 分子量: 183.139
• InChiKey: AVHCIYOWJGANLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyiminoacetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 镍 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到DL-4-氟苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠和无定形镍催化剂可增强C–N多键的还原†

  摘要：

  非晶态镍粉（Ni 0）在温和的水性碱性条件下用作催化剂，以增强硼氢化钠介导的C–N多键的还原，如肟，亚胺，azo和腈，从而生成相应的胺。优异的产量。

  DOI：

  10.1039/c1ob06471a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-fluorophenyl)-2-(hydroxyimino)acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyiminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  过酸和硫醇-烯反应，可得到具有HDAC抑制活性的psammaplin类似物

  摘要：

  基于超强酸，微波和S-ene化学的原始方法，提出了一种新颖的类似psammaplin结构的合成方法。新化合物被评估为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。结果突出了使用在还原/氧化条件下活化的二硫键前药时的重要考虑因素，必须根据肿瘤细胞类型仔细选择二硫键前药。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.053

文献信息

• Enhanced reduction of C–N multiple bonds using sodium borohydride and an amorphous nickel catalyst
  作者：Shouxin Liu、Yihua Yang、Xiaoli Zhen、Junzhang Li、Huimin He、Juan Feng、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c1ob06471a

  日期：——

  Amorphous nickel powder (Ni0) was utilised as a catalyst under mild, aqueous, basic conditions for enhancing the sodium borohydride-mediated reduction of C–N multiple bonds such as oximes, imines, hydrazones and nitriles to produce the corresponding amines in good to excellent yields.

  非晶态镍粉（Ni 0）在温和的水性碱性条件下用作催化剂，以增强硼氢化钠介导的C–N多键的还原，如肟，亚胺，azo和腈，从而生成相应的胺。优异的产量。
• Superacid and thiol-ene reactions for access to psammaplin analogues with HDAC inhibition activities
  作者：Fatima El Bahhaj、Jérôme Désiré、Christophe Blanquart、Nadine Martinet、Vincent Zwick、Claudia Simões-Pires、Muriel Cuendet、Marc Grégoire、Philippe Bertrand

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.053

  日期：2014.12

  An innovative synthesis of psammaplin-like structure is proposed based on original methodologies using superacid, microwaves, and S-ene chemistry. The new compounds were evaluated as histone deacetylase inhibitors. The results highlight important considerations when using disulfide prodrugs activated under reductive/oxidative conditions that must be carefully selected depending on tumor cell types

  基于超强酸，微波和S-ene化学的原始方法，提出了一种新颖的类似psammaplin结构的合成方法。新化合物被评估为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。结果突出了使用在还原/氧化条件下活化的二硫键前药时的重要考虑因素，必须根据肿瘤细胞类型仔细选择二硫键前药。