2,4-dibromo-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1449472-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dibromo-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2,4-dibromo-6-(trimethylsilyl)phenyl triflate；(2,4-dibromo-6-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1449472-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₁Br₂F₃O₃SSi
• 分子量: 456.15
• InChiKey: MTIUFXYVKSIUCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromo-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以20%的产率得到1,3,6,8-tetrabromophenoxathiine 10,10-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Tandem thia-Fries rearrangement – cyclisation of 2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate benzyne precursors

  摘要：

  描述了 2-(三甲基硅烷基)苯基三氟甲磺酸芳炔前体的新型转化。

  DOI：

  10.1039/c3cc44529a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯酚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4-dibromo-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Tandem thia-Fries rearrangement – cyclisation of 2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate benzyne precursors

  摘要：

  描述了 2-(三甲基硅烷基)苯基三氟甲磺酸芳炔前体的新型转化。

  DOI：

  10.1039/c3cc44529a

文献信息

• Facile Synthesis of Diverse <i>o</i>-Iodoaryl Triflates from <i>o</i>-Silylaryl Triflates by Aluminum-mediated Desilyliodination
  作者：Suguru Yoshida、Yuki Hazama、Kazuya Kanemoto、Yu Nakamura、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.190223

  日期：2019.7.5

  A convenient method for preparing diverse o-iodoaryl triflates by the desilyliodination of o-silylaryl triflates has been developed. The treatment of o-silylaryl triflates with 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) in the presence of aluminum trichloride efficiently afforded the corresponding o-iodoaryl triflates, including those with multiple 1-iodo-2-(triflyloxy)arene moieties. Various multisubstituted o-iodoaryl triflates were easily prepared by the iridium-catalyzed C–H borylation of readily available, simple o-silylaryl triflates, followed by deborylative transformations and subsequent desilyliodinaton.

  一种方便的方法被开发用于通过去硅烷钨化反应制备多样的o-碘苯三氟甲磺酸酯。将o-硅烷芳基三氟甲磺酸酯与1,3-二碘-5,5-二甲基氢氨酸（DIH）在氯化铝存在下处理，能够有效地生成相应的o-碘苯三氟甲磺酸酯，包括具有多个1-碘-2-（三氟甲氧基）芳基基团的化合物。通过铱催化的C–H硼化反应，利用易得的简单o-硅烷芳基三氟甲磺酸酯，随后进行去硼转化和后续去硅烷碘化反应，可以简单地制备出各种多取代的o-碘苯三氟甲磺酸酯。
• Exploiting amphiphilicity: facile metal free access to thianthrenes and related sulphur heterocycles
  作者：Martin Pawliczek、Lennart K. B. Garve、Daniel B. Werz

  DOI：10.1039/c5cc01757b

  日期：——

  Readily available benzodithioloimines are reacted with arynes or alkynes substituted with electron-withdrawing groups to afford the corresponding thianthrene or benzo[b][1,4]dithiine derivatives. The transformation takes place under mild reaction conditions without...

  使易获得的苯并二硫代亚亚甲基与被吸电子基团取代的芳烃或炔烃反应，得到相应的噻吩并蒽或苯并[b] [1,4]二硫氨酸衍生物。该转化在温和的反应条件下进行，而无需...