N-(4-chlorobenzylidene)-6-methoxybenzo[d]thiazol-2-amine | 107261-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)-6-methoxybenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)methanimine；2-(4-chlorobenzylidene)amino-6-methoxybenzothiazole
• CAS: 107261-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 302.784
• InChiKey: AAIKSGBNWYGPCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)-6-methoxybenzo[d]thiazol-2-amine 在 三甲基溴硅烷 、 potassium carbonate 、 (1S,2S,4S,5R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-2-((R)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 60.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于金鸡纳生物碱的手性相转移催化剂不对称合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  已经开发了一种基于对金鸡纳生物碱的手性相转移催化剂催化的亚磷酸酯向多功能亚胺的高度对映选择性亲核加成反应。该方法以高到高的产率（高达95％的产率）和优异的对映选择性（高达99％的ee）提供了具有季立构中心的亚胺产物的所需的氢膦酰基化。而且这种简单的协议可以有效地应用于革兰氏反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801013
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(4-chlorobenzylidene)-6-methoxybenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，表征和对某些细菌菌株的6-甲氧基-2-氨基苯甲硫酸酯衍生物的生物学评估。

  摘要：

  当前的工作报告了对6-甲氧基-2-氨基苯并噻唑（A1）的合成和生物学评估，该合成是通过对氨基苯甲酸与硫氰酸铵反应，然后将所得硫脲与催化量的溴进行氧化闭环而制得的，在碱性介质中。所得化合物（A1）与各种醛进行缩合反应，生成Hy（A3a-d）。在浓HCl和乙二醇溶液存在下，通过化合物（A1）与99.9％水合肼的反应，制得6-甲氧基2-肼基苯并噻唑（A2）。之后，使化合物（A2）与乙酰乙酸乙酯在醇中反应，得到相应的吡唑-6-甲氧基苯并噻唑（A4）。而且，使化合物（A2）与4-取代的芳族醛在无水乙醇中反应，生成Hy（A5a-d）。研究了合成的化合物对五种微生物的抗菌活性：（革兰氏阳性：枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）。（革兰氏阴性：铜绿假单胞菌和肠杆菌）

  DOI：

  10.21608/ejchem.2020.24849.2474

文献信息

• Synthesis of Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles via Copper-Catalyzed A³-Coupling in Batch and Continuous Flow
  作者：Irina V. Rassokhina、Tatyana A. Tikhonova、Sergey G. Kobylskoy、Igor Yu. Babkin、Valerii Z. Shirinian、Vladimir Gevorgyan、Igor V. Zavarzin、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01762

  日期：2017.9.15

  A straightforward method for the synthesis of functionalized imidazo[2,1-b]thiazoles starting from benzaldehydes, 2-aminothiazoles, and alkynes under copper(I,II) catalysis was developed. The protocol allows the construction of a variety of aryl-substituted imidazo[2,1-b]benzothiazoles, -[2,1-b]thiazoles, and -[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles. The reactions were easy to perform affording most of the desired

  开发了一种简单的方法，在铜（I，II）催化下，从苯甲醛，2-氨基噻唑和炔烃开始合成官能化的咪唑并[ 2,1- b ]噻唑。该协议允许构建各种芳基取代的咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑，-[2,1- b ]噻唑和-[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑。反应易于进行，以33–93％的收率提供了大多数所需的产物。在连续流反应器中工艺的强化将产品的收率提高到定量。
• Enantioselective Synthesis of β-Amino Esters Bearing a Benzothiazole Moiety via a Mannich-Type Reaction Catalyzed by a Cinchona Alkaloid Derivative
  作者：Liang Li、Bao-An Song、Pinaki S. Bhadury、Yu-Ping Zhang、De-Yu Hu、Song Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201100351

  日期：2011.7.18

  Novel β-amino esters bearing a bioactive benzothiazole moiety were obtained with high enantioselectivities (up to 95 % ee) through a Mannich-type reaction of different imines with malonate in the presence of a new chiral cinchona alkaloid thiourea catalyst. Imines derived from both aromatic and heterocyclic aldehydes were found useful in this conversion.

  在新型手性金鸡纳生物碱硫脲催化剂存在下，通过不同亚胺与丙二酸酯的曼尼希型反应，以高对映选择性（高达 95% ee）获得了具有生物活性苯并噻唑部分的新型 β-氨基酯。发现衍生自芳香醛和杂环醛的亚胺可用于这种转化。
• Chiral cinchona alkaloid-derived thiourea catalyst for enantioselective synthesis of novel β-amino esters by mannich reaction
  作者：Weihua Li、Baoan Song、Pinaki S. Bhadury、Liang Li、Zhenchao Wang、Xiaoyan Zhang、Deyu Hu、Zhuo Chen、Yuping Zhang、Song Bai、Jian Wu、Song Yang

  DOI：10.1002/chir.21986

  日期：2012.3

  designed to access new asymmetric β‐amino esters bearing benzothiazole moiety by utilizing a Mannich reaction between an imine and a malonate. A simultaneous activation of the two imine functionalities and malonate by the bifunctional chiral organocatalyst is proposed to account for the good yields (71–91%) and high enantiomeric excess (89.4–98.5%) under mild conditions. Chirality © 2012 Wiley Periodicals

  通过使用亚胺和丙二酸酯之间的曼尼希反应，设计了金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂，以获取带有苯并噻唑部分的新型不对称β-氨基酯。有人提出，在温和条件下，双功能手性有机催化剂同时激活两个亚胺官能团和丙二酸酯，可得到良好的收率（71-91％）和高的对映体过量（89.4-98.5％）。手性©2012 Wiley Periodicals，Inc.