4-氧代哌啶-1,3-二羧酸二甲酯 | 31633-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-氧代哌啶-1,3-二羧酸二甲酯
• 中文别名: 4-氧代-1,3-哌啶二羧酸二甲酯
• 英文名称: 1,3-dicarbomethoxy-4-oxopiperidine
• 英文别名: methyl 3-carbomethoxy-4-oxo-1-piperidinecarboxylate；dimethyl 4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate；dimethyl 4-carbonylpiperidine-1,3-dicarboxylate；Dimethyl-4-oxo-1,3-piperidindicarboxylat
• CAS: 31633-70-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₅
• 分子量: 215.206
• InChiKey: GBZKFFZVVUNDFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321℃
• 密度：
  1.271
• 闪点：
  148℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代哌啶-1,3-二羧酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 氢溴酸 、 双氧水 、 sodium acetate 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 12-Cyano-7,7,9-trimethoxy-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-8-oxa-3-aza-benzo[d]fluorene-3,4a-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies directed at a synthesis of the morphine alkaloids. A photochemical approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00202a014
• 作为产物：
  描述：

  2-吗啉羧酸甲酯 、 氯甲酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以79.3%的产率得到4-氧代哌啶-1,3-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  一类新型咪唑并吡啶化合物、其制备方法及其在医药上的应用

  摘要：

  本公开涉及一类新型咪唑并吡啶化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，该类化合物可用作P2X3活性相关疾病的治疗，示例化合物如式(I)所述，基团的定义如说明书中所述。

  公开号：

  CN113549068B

文献信息

• Synthesis of α-Quaternary Bicyclo[1.1.1]pentanes through Synergistic Organophotoredox and Hydrogen Atom Transfer Catalysis
  作者：Jeremy Nugent、Alistair J. Sterling、Nils Frank、James J. Mousseau、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03346

  日期：2021.11.5

  Bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) are important in drug design as sp3-rich bioisosteres of arenes and tert-butyl groups; however, the preparation of BCPs with adjacent quaternary carbons is barely known. We report a facile synthesis of α-quaternary BCPs using organophotoredox and hydrogen atom transfer catalysis in which α-keto radicals, generated through oxidation of β-ketocarbonyls, undergo efficient

  双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 作为芳烃和叔丁基的富含sp 3 的生物电子等排体在药物设计中很重要；然而，具有相邻季碳的 BCP 的制备几乎不为人所知。我们报告了使用有机光氧化还原和氢原子转移催化轻松合成 α-四元 BCP，其中通过 β-酮羰基氧化产生的 α-酮自由基有效地添加到 [1.1.1] 丙烷中。BCP 产品可以转化为各种有用的衍生物，包括具有 α-四元立体中心的对映体富集的 BCP。
• Probes for narcotic receptor mediated phenomena. 12. cis-(+)-3-Methylfentanyl isothiocyanate, a potent site-directed acylating agent for .delta. opioid receptors. Synthesis, absolute configuration, and receptor enantioselectivity
  作者：Terrence R. Burke、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice、J. V. Silverton、William F. Simonds、Richard A. Streaty、Werner A. Klee

  DOI：10.1021/jm00156a030

  日期：1986.6

  4 (SUPERFIT) was shown to be highly potent and specific for acylation of delta opioid receptors (to the exclusion of mu) in rat brain membranes like its achiral prototype FIT and was about 10 times as potent as the latter in this assay. The (+)-4 was about 5 times as potent as FIT in acylation of delta receptors in NG108-15 neuroblastoma X glioma hybrid cells and about 50 times as potent as its enantiomer

  如对中间体3-甲基-N-苯基-4-的非对映异构体衍生物进行HPLC分析所确定，第一对对映体不可逆的阿片类配体[（+）-和（-）-4]的光学纯度大于99.6％。哌啶胺对映体。（-）-9的（R，R）-L-（+）-酒石酸盐的单晶X射线分析显示其绝对构型为3S，4R。因此，衍生自（-）-9的（-）-3 [顺式-（-）-3-甲基芬太尼]和（-）-4的绝对构型为3S，4R，以及（+）-3和（+）的构型。 -4是3R，4S。（4）（SUPERFIT）的（+）对映异构体具有很高的效力，并且对大鼠脑膜中的阿片类阿片受体的酰化作用（不包括mu）具有特异性，如非手性原型FIT，其效力约为后者的10倍。在这个实验中。（+）-4在NG108-15神经母细胞瘤X胶质瘤杂交细胞中的δ受体酰化中的效力约为FIT的5倍，而其对映体的效力约为FIT的50倍。FIT和（+）-4在抑制NG108-15膜中的δ受体偶联的腺苷酸环化
• 一类新型咪唑并吡啶化合物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：上海拓界生物医药科技有限公司

  公开号：CN113549068B

  公开（公告）日：2022-12-02

  本公开涉及一类新型咪唑并吡啶化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，该类化合物可用作P2X3活性相关疾病的治疗，示例化合物如式(I)所述，基团的定义如说明书中所述。
• Studies directed at a synthesis of the morphine alkaloids. A photochemical approach
  作者：Arthur G. Schultz、Robert D. Lucci、James J. Napier、Hideki Kinoshita、Ramanathan Ravichandran、Paul Shannon、Ying K. Yee

  DOI：10.1021/jo00202a014

  日期：1985.1