3-甲基-4-氧代-哌啶-1,3-二羧酸二甲酯 | 31633-71-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-甲基-4-氧代-哌啶-1,3-二羧酸二甲酯
• 中文别名: 3-甲基-4-氧代哌啶-1,3-二甲酸二甲酯
• 英文名称: methyl 3-methyl-3-carbomethoxy-4-oxo-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-methyl-4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 31633-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: HAZRPOJOJSFKAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-氧代-哌啶-1,3-二羧酸二甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到3-甲基-4-氧代哌啶-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。12.顺式-（+）-3-甲基芬太尼异硫氰酸酯，一种有效的定点酰化剂，用于δ阿片受体。合成，绝对构型和受体对映选择性。

  摘要：

  如对中间体3-甲基-N-苯基-4-的非对映异构体衍生物进行HPLC分析所确定，第一对对映体不可逆的阿片类配体[（+）-和（-）-4]的光学纯度大于99.6％。哌啶胺对映体。（-）-9的（R，R）-L-（+）-酒石酸盐的单晶X射线分析显示其绝对构型为3S，4R。因此，衍生自（-）-9的（-）-3 [顺式-（-）-3-甲基芬太尼]和（-）-4的绝对构型为3S，4R，以及（+）-3和（+）的构型。 -4是3R，4S。（4）（SUPERFIT）的（+）对映异构体具有很高的效力，并且对大鼠脑膜中的阿片类阿片受体的酰化作用（不包括mu）具有特异性，如非手性原型FIT，其效力约为后者的10倍。在这个实验中。（+）-4在NG108-15神经母细胞瘤X胶质瘤杂交细胞中的δ受体酰化中的效力约为FIT的5倍，而其对映体的效力约为FIT的50倍。FIT和（+）-4在抑制NG108-15膜中的δ受体偶联的腺苷酸环化

  DOI：

  10.1021/jm00156a030
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶-3-羰酸甲酯 盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-甲基-4-氧代-哌啶-1,3-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。12.顺式-（+）-3-甲基芬太尼异硫氰酸酯，一种有效的定点酰化剂，用于δ阿片受体。合成，绝对构型和受体对映选择性。

  摘要：

  如对中间体3-甲基-N-苯基-4-的非对映异构体衍生物进行HPLC分析所确定，第一对对映体不可逆的阿片类配体[（+）-和（-）-4]的光学纯度大于99.6％。哌啶胺对映体。（-）-9的（R，R）-L-（+）-酒石酸盐的单晶X射线分析显示其绝对构型为3S，4R。因此，衍生自（-）-9的（-）-3 [顺式-（-）-3-甲基芬太尼]和（-）-4的绝对构型为3S，4R，以及（+）-3和（+）的构型。 -4是3R，4S。（4）（SUPERFIT）的（+）对映异构体具有很高的效力，并且对大鼠脑膜中的阿片类阿片受体的酰化作用（不包括mu）具有特异性，如非手性原型FIT，其效力约为后者的10倍。在这个实验中。（+）-4在NG108-15神经母细胞瘤X胶质瘤杂交细胞中的δ受体酰化中的效力约为FIT的5倍，而其对映体的效力约为FIT的50倍。FIT和（+）-4在抑制NG108-15膜中的δ受体偶联的腺苷酸环化

  DOI：

  10.1021/jm00156a030

文献信息

• Intermediates for making analgesic N-phenyl-N-(3-OR.sup.1
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05387688A1

  公开（公告）日：1995-02-07

  Novel piperidinyl intermediates as set forth below wherein R, R.sup.1 and Ar are as set forth in the specification and W is either hydrogen or benzyloxycarbonyl. The intermediates are useful in the preparation of N-phenyl-N-(4-piperidinyl) amides having potent analgesic activity. ##STR1##

  以下是所述的新型哌啶中间体，其中R，R.sup.1和Ar如规范所述，W为氢或苯甲氧羰基。这些中间体在制备具有强效镇痛活性的N-苯基-N-(4-哌啶基)酰胺中非常有用。##STR1##
• Analgesic N-phenyl-N-(3-OR.sub.1 -3-ME-4-piperidinyl)amides
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05214148A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  N-Phenyl-N-(4-piperdinyl)amide derivatives are disclosed having the general formula (I): ##STR1## wherein X, Ar, R and R.sup.1 are defined, including isomeric forms thereof and acid addition salts thereof. The compounds exhibit analgesic activity. The invention embraces the compounds (I), pharmaceutical compositions of (I) and methods of providing analgesia with (I). Also included are certain novel intermediates for making (I).

  本发明公开了一种具有以下一般式（I）的N-苯基-N-（4-哌啶基）酰胺衍生物：##STR1## 其中，定义了X，Ar，R和R.sup.1，包括其异构体和酸加成盐。该化合物具有镇痛活性。本发明涵盖了化合物（I），（I）的制药组合物以及使用（I）提供镇痛的方法。还包括制备（I）的某些新中间体。
• Analgesic n-phenyl-n-(3-or 1-3-me-4-piperidinyl)amides
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05130321A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  N-Phenyl-N-(4-piperdinyl)amide derivatives are disclosed having the general formula (I): ##STR1## wherein X, Ar, R and R.sup.1 are defined, including isomeric forms thereof and acid addition salts thereof. The compounds exhibit analgesic activity. The invention embraces the compounds (I), pharmaceutical compositions of (I) and methods of providing analgesia with (I). Also included are certain novel intermediates for making (I).

  本发明公开了具有一般式（I）的N-苯基-N-（4-哌啶基）酰胺衍生物：##STR1## 其中定义了X、Ar、R和R.sup.1，包括其同分异构体和酸加盐。这些化合物表现出镇痛活性。本发明涵盖化合物（I）、（I）的药物组合物以及使用（I）提供镇痛的方法。还包括用于制备（I）的某些新型中间体。
• US5130321A
  申请人：——

  公开号：US5130321A

  公开（公告）日：1992-07-14
• US5214148A
  申请人：——

  公开号：US5214148A

  公开（公告）日：1993-05-25