(±)-benzyl N-({1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-4-en-2-yl}oxy)carbamate | 484068-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-benzyl N-({1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-4-en-2-yl}oxy)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-en-2-yloxy]carbamate
• CAS: 484068-26-0
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄Si
• 分子量: 365.545
• InChiKey: WFZYOIULAMWNBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-benzyl N-({1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-4-en-2-yl}oxy)carbamate 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (±)-3-allyl-2-benzyloxycarbonyl-5-(hydroxymethyl)isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (+)-negamycin through isoxazolidine allylation

  摘要：

  β-氨基酸抗生素（+）-内伽霉素已通过十个步骤从环氯丙烷合成，过程中采用了对异噁唑烷中间体的Sakurai烯基化反应。关键的烯基化反应以完全的反式选择性进行，这归因于氯原子与Sakurai中间体中的亚胺离子之间的静电吸引。

  DOI：

  10.1039/c4ob00537f
• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-({1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-4-en-2-yl}oxy)isoindoline-1,3-dione 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (±)-benzyl N-({1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-4-en-2-yl}oxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  O-Alkenyl Hydroxylamines:  A New Concept for Cyclofunctionalization

  摘要：

  Treatment of O-homoallylhydroxylamines with palladium(II) and copper(II) in the presence of a base, methanol, and carbon monoxide results in the formation of isooxazolidines. An electron-withdrawing group on the hydroxylamine nitrogen is essential. When carbamate groups are used the products are formed exclusively as their cis isomers.

  DOI：

  10.1021/ol026701d

文献信息

• A total synthesis of (+)-negamycin through isoxazolidine allylation
  作者：Roderick W. Bates、Rab'iah Nisha Khanizeman、Hajime Hirao、Yu Shan Tay、Patcharaporn Sae-Lao

  DOI：10.1039/c4ob00537f

  日期：——

  The β-amino acid antibiotic (+)-negamycin has been synthesised in ten steps from epichlorohydrin via Sakurai allylation of an isoxazolidine intermediate. The key allylation reaction proceeded with complete trans-selectivity, which is attributed to electrostatic attraction between the chlorine atom and the iminium ion in the Sakurai intermediate.

  β-氨基酸抗生素（+）-内伽霉素已通过十个步骤从环氯丙烷合成，过程中采用了对异噁唑烷中间体的Sakurai烯基化反应。关键的烯基化反应以完全的反式选择性进行，这归因于氯原子与Sakurai中间体中的亚胺离子之间的静电吸引。
• <i>O</i>-Alkenyl Hydroxylamines:  A New Concept for Cyclofunctionalization
  作者：Roderick W. Bates、Kanicha Sa-Ei

  DOI：10.1021/ol026701d

  日期：2002.11.1

  Treatment of O-homoallylhydroxylamines with palladium(II) and copper(II) in the presence of a base, methanol, and carbon monoxide results in the formation of isooxazolidines. An electron-withdrawing group on the hydroxylamine nitrogen is essential. When carbamate groups are used the products are formed exclusively as their cis isomers.