methyl 3-chloro-2-hydroxypropyl(phenyl)carbamate | 1260086-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-chloro-2-hydroxypropyl(phenyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-N-phenylcarbamate
• CAS: 1260086-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₃
• 分子量: 243.69
• InChiKey: FIHCJAPACCRZGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-chloro-2-hydroxypropyl(phenyl)carbamate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到methyl (3-chloro-2-oxopropyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  First General Route to Substituted α-Arylamino-α′-chloropropan-2-ones by Oxidation of N-Protected Aminohalohydrins: The Importance of Disrupting Hydrogen Bond Networks

  摘要：

  通过红外光谱和计算机建模证实，δ-芳香族氨基醇中存在分子内和分子间氢键网络，这抑制了它们氧化成相应的δ-氨基酮。一个简单的方案，包括高区域选择性保护（作为氨基甲酸酯）和随后的 Dess-Martin 高碘烷氧化，可得到接近定量产率的所需 N 保护酮，用碘三甲基硅烷温和处理后，可得到一系列不同官能化的δ-±-芳基氨基-δ′-氯酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257938
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)aniline 、 氯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 3-chloro-2-hydroxypropyl(phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  First General Route to Substituted α-Arylamino-α′-chloropropan-2-ones by Oxidation of N-Protected Aminohalohydrins: The Importance of Disrupting Hydrogen Bond Networks

  摘要：

  通过红外光谱和计算机建模证实，δ-芳香族氨基醇中存在分子内和分子间氢键网络，这抑制了它们氧化成相应的δ-氨基酮。一个简单的方案，包括高区域选择性保护（作为氨基甲酸酯）和随后的 Dess-Martin 高碘烷氧化，可得到接近定量产率的所需 N 保护酮，用碘三甲基硅烷温和处理后，可得到一系列不同官能化的δ-±-芳基氨基-δ′-氯酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257938

文献信息

• Chemoselective CaO-Mediated Acylation of Alcohols and Amines in 2-Methyltetrahydrofuran
  作者：Vittorio Pace、Pilar Hoyos、Andrés R. Alcántara、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/cssc.201200922

  日期：2013.5

  Calcium oxide is proposed as an innocuous acid scavenger for the chemoselective synthesis of amide‐ and ester‐type compounds. Although these molecules have wide spread applications in organic and pharmaceutical chemistry, and a large number of routes have been designed for their synthesis, the development of more efficient and environmentally friendly acylation strategies remains an ongoing challenge

  氧化钙被提议作为酰胺和酯类化合物化学选择性合成的无害酸清除剂。尽管这些分子在有机和药物化学中具有广泛的应用，并且已经设计了许多合成途径，但是开发更有效和对环境友好的酰化策略仍然是一项持续的挑战。CaO的使用允许在酚或叔醇存在下伯醇的化学计量酰化；胺还可以在羟基存在下进行酰化反应。如果起始原料是光学纯的醇或使用手性酰化剂，则通过酰化获得手性。此外，使用更环保的溶剂2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF），导致产量最大化。该协议已成功应用于有趣的综合N-芳基恶唑烷-2-酮中间体，用于制备利奈唑胺类化合物。
• First General Route to Substituted α-Arylamino-α′-chloropropan-2-ones by Oxidation of N-Protected Aminohalohydrins: The Importance of Disrupting Hydrogen Bond Networks
  作者：Andrés Alcántara、Vittorio Pace、Álvaro Cabrera、María Fernández、José Sinisterra

  DOI：10.1055/s-0030-1257938

  日期：2010.10

  The presence of a network of intra- and intermolecular hydrogen bonds in β-arylamino alcohols, confirmed by both IR spectroscopy and computer modeling, inhibits their oxidation to the corresponding α-amino ketones. A straightforward protocol, including highly regioselective protection (as carbamates) and subsequent oxidation with Dess-Martin periodinane, affords near quantitative yields of the desired N-protected ketones, which upon mild treatment with iodotrimethylsilane leads to a series of differently functionalized α-arylamino-α′-chloro ketones.

  通过红外光谱和计算机建模证实，δ-芳香族氨基醇中存在分子内和分子间氢键网络，这抑制了它们氧化成相应的δ-氨基酮。一个简单的方案，包括高区域选择性保护（作为氨基甲酸酯）和随后的 Dess-Martin 高碘烷氧化，可得到接近定量产率的所需 N 保护酮，用碘三甲基硅烷温和处理后，可得到一系列不同官能化的δ-±-芳基氨基-δ′-氯酮。