(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((1,9-di(9H-fluoren-9-yl)-3,7-dioxo-2,8-dioxa-4,6-diazanonan-5-ylidene)amino)pentanoic acid | 254902-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((1,9-di(9H-fluoren-9-yl)-3,7-dioxo-2,8-dioxa-4,6-diazanonan-5-ylidene)amino)pentanoic acid
• CAS: 254902-59-5
• 化学式: C₄₁H₄₂N₄O₈
• 分子量: 718.806
• InChiKey: KQQNRQYQMZQRCJ-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  164.65
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((1,9-di(9H-fluoren-9-yl)-3,7-dioxo-2,8-dioxa-4,6-diazanonan-5-ylidene)amino)pentanoic acid 、 溴甲苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemical Structure of Posttranslational Modification with A Farnesyl Group on Tryptophan

  摘要：

  枯草芽孢杆菌和相关杆菌产生一种翻译后修饰的寡肽，即ComX信息素，可刺激受群体感应控制的天然遗传能力。来自RO-C-2菌株的ComXRO-C-2信息素必须在色氨酸残基上用法呢基修饰，但确切的结构尚不清楚。在此，我们报告了ComXRO-C-2信息素在色氨酸残基上翻译后法呢基化的确切性质，其结果是形成三环结构。根据系统发育的相似性，在研究枯草芽孢杆菌时使用的标准实验室菌株产生的ComX168信息素也是翻译后法呢基化的。

  DOI：

  10.1271/bbb.80006
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-N'-(trifluoromethylsulfonyl)carbamimidoyl]carbamate 、 Boc-L-鸟氨酸 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((1,9-di(9H-fluoren-9-yl)-3,7-dioxo-2,8-dioxa-4,6-diazanonan-5-ylidene)amino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical Structure of Posttranslational Modification with A Farnesyl Group on Tryptophan

  摘要：

  枯草芽孢杆菌和相关杆菌产生一种翻译后修饰的寡肽，即ComX信息素，可刺激受群体感应控制的天然遗传能力。来自RO-C-2菌株的ComXRO-C-2信息素必须在色氨酸残基上用法呢基修饰，但确切的结构尚不清楚。在此，我们报告了ComXRO-C-2信息素在色氨酸残基上翻译后法呢基化的确切性质，其结果是形成三环结构。根据系统发育的相似性，在研究枯草芽孢杆菌时使用的标准实验室菌株产生的ComX168信息素也是翻译后法呢基化的。

  DOI：

  10.1271/bbb.80006

文献信息

• Towards nucleopeptides containing any trifunctional amino acid
  作者：Jordi Robles、Maite Beltrán、Vicente Marchán、Yolanda Pérez、Isaura Travesset、Enrique Pedroso、Anna Grandas

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00815-7

  日期：1999.11

  Nucleopeptides incorporating, besides the linking residue, other trifunctional amino acids such as lysine, arginine, tryptophan, serine, threonine and tyrosine have been obtained following stepwise solid-phase assembly. The best alternatives for the protection of the side chains of these trifunctional amino acids are discussed. The use of different solid supports (polystyrene-co-1%-divinylbenzene, controlled pore glass and polyethylene glycol-polystyrene) and nucleopeptide-resin linkers has also been evaluated. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Stepwise Solid-Phase Synthesis Methodology is Suitable for the Preparation of a Great Variety of Nucleopeptides
  作者：V. Marchán、L. Debéthune、M. Beltrán、J. Robles、I. Travesset、G. Fábregas、E. Pedroso、A. Grandas

  DOI：10.1080/07328319908044765

  日期：1999.6

  The preparation of nucleopeptides containing tryptophan and basic residues (lysine, arginine) is described. Different solid supports and the necessity of primary carboxamide protection have also been evaluated.