(R)-1-cyclohexyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)ethanamine | 90472-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-cyclohexyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)ethanamine
• 英文别名: (R)-N-(1-cyclohexylethyl)-1-(pyridin-2-yl)methanimine；N-(2-pyridylmethylene)-(R)-1-cyclohexylethylamine；(R)-N-(1-cyclohexylethyl)-2-pyridylmethanimine；(R)-CPI；N-[(1R)-1-cyclohexylethyl]-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 90472-41-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: SIMSLYWQOWMGKL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hexafluoroantimonate 、 pentamethylcyclopentadienyl rhodium dichloride dimer 、 (R)-1-cyclohexyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)ethanamine 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到[(η(5)-C5Me5)RhCl(N-(2-pyridylmethylene)-(R)-1-cyclohexylethylamine)]SbF6
  参考文献：
  名称：

  具有立体金属中心的亚氨基铑（III）和-钌（II）化合物

  摘要：

  光学活性亚氨基配合物（的合成和表征[R中号或小号中号[（η - ）5 -C 5我5）的RhCl（亚胺）] [的SbF 6 ]（亚胺= L ñ = ñ - （2-吡啶基亚甲基） - （R）-1-苯基乙胺（L 1）（1a，a '），N-（2-吡啶基亚甲基）-（R）-1-萘乙胺（L 2）（2a，a '），N-（2-吡啶基亚甲基）-（R）-1-环己基乙胺（L 3）（3a，a '））或[[η6 - p -MeC 6 H 4 i Pr）RuCl（imine ）] A（A = SbF 6，亚胺= L 1（4a，a '），L 2（5a，a '），L 3（6a，a ' ），N-（2-吡啶基亚甲基）-（1R，2S，4R）-1-冰片胺）（L 4）（7a，a '）；（A = BF 4，亚胺= L 1（4b，b '），L 2（5b，b '），L 3（6b，b '），L 4（7b，b'））被报告。通过X射线分析确定（R

  DOI：

  10.1021/om9810448
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 (R)-(-)-1-环己基乙胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-cyclohexyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  具有手性和外消旋配体的铁 (II) 配合物的晶体结构和自旋交叉行为

  摘要：

  手性铁 (II) 配合物 [Fe{(R)-L}2(NCS)2] (1) 和 [Fe{(S)-L}2(NCS)2] (2) 和外消旋配合物 [Fe (rac)-L)2(NCS)2] (3) {L = α-甲基-N-(2-吡啶基亚甲基)环己烷甲胺}被合成。通过 X 射线晶体学、磁化率测量和穆斯堡尔谱研究了它们的结构和磁性。配合物 1 和 2 分别在空间群为 P3121 和 P3221 的三角系统中结晶。所有配合物都在 532 nm 处表现出自旋交叉 (SCO) 行为和光诱导激发自旋态俘获 (LIESST) 效应。配合物 1 和 2 表现出类似的渐进 SCO 行为，配合物 3 表现出更渐进的 SCO，这似乎是不同晶体堆积的结果，因为配合物 3 是对称异构体，而 1 和 2 是不对称的。

  DOI：

  10.1002/ejic.201601232

文献信息

• Synthesis and application of new iminopyridine ligands to enantioselective copper(II)-catalyzed Henry reaction
  作者：Maurizio Solinas、Barbara Sechi、Salvatore Baldino、Giorgio Chelucci

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.06.008

  日期：2013.11

  Chiral iminopyridines obtained by reaction between a variety of chiral amines and pyridyl aldehydes or ketones were assessed as catalysts in the enantioselective Henry reaction between nitromethane and 2-methoxybenzaldehyde in the presence of copper(II) acetate. 1-(2-Methoxyphenyl)-2-nitroethanol was obtained in moderate yields and good enantioselectivities (up to 82% ee) under straightforward experimental

  在乙酸铜（II）存在下，在硝基甲烷和2-甲氧基苯甲醛之间的对映选择性亨利反应中，通过各种手性胺与吡啶基醛或酮之间的反应获得的手性亚氨基吡啶被评估为催化剂。在简单的实验条件下，无需空气或水分排除，即可以中等收率和良好的对映选择性（最高82％ee）获得1-（2-甲氧基苯基）-2-硝基乙醇。通过基于樟脑骨架的亚氨基吡啶可获得最佳的对映选择性（82％ee）。
• Synthesis and application of new iminopyridine ligands in the enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation
  作者：Maurizio Solinas、Barbara Sechi、Giorgio Chelucci、Salvatore Baldino、José R. Pedro、Gonzalo Blay

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.01.006

  日期：2014.4

  A variety of iminopyridines were obtained by condensation of chiral amines with pyridine-2-carboxaldehyde and quinoline-8-carbaldehyde, or of aminoalkylpyridine derivatives with chiral ketones. These ligands were assessed in the enantioselective palladium catalyzed allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate with dimethyl malonate affording the product dimethyl 1,3-diphenylprop-2-enylmalonate

  通过手性胺与吡啶-2-羧醛和喹啉-8-甲醛的缩合，或氨基烷基吡啶衍生物与手性酮的缩合，可获得各种亚氨基吡啶。这些配体在丙二酸二甲酯的对映选择性钯催化的1,3-二苯丙-2-烯丙基乙酸酯的对映选择性钯催化的烯丙基取代中得到了评估，从而以良好的收率和中等的对映选择性（高达62％ee）提供了1,3-二苯丙-2-烯丙二酸二甲酯。 ）。发现催化活性和对映选择性高度依赖于配体的空间性质。通过基于樟脑骨架的亚氨基吡啶可获得最佳的对映选择性（62％ee）。
• A Facile Circular Dichroism Protocol for Rapid Determination of Enantiomeric Excess and Concentration of Chiral Primary Amines
  作者：Sonia Nieto、Justin M. Dragna、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1002/chem.200902650

  日期：2010.1.4

  (diphenylphosphino)‐1,1′‐dinaphthyl (BINAPCuI) with the imine yields a metal‐to‐ligand charge‐transfer (MLCT) band in the visible region of the circular dichroism (CD) spectrum upon binding. Diastereomeric host–guest complexes give CD signals of the same signs but different amplitudes, allowing for differentiation of enantiomers. Processing the primary optical data from the CD spectrum with linear discriminant analysis

  已经开发了一种用于快速确定α-手性伯胺的绝对构型和对映体过量 ( ee ) 的方案，在不对称反应发现中具有潜在应用。该协议需要通过与吡啶甲醛缩合来衍生化 α-手性伯胺，以定量产生相应的亚胺。Cu I与 2,2'-双 (二苯基膦)-1,1'-二萘基 (BINAP  Cu I) 与亚胺结合后，在圆二色性 (CD) 光谱的可见区域中产生金属-配体电荷转移 (MLCT) 带。非对映体主客体复合物产生相同符号但幅度不同的 CD 信号，从而可以区分对映异构体。使用线性判别分析 (LDA) 处理来自 CD 光谱的主要光学数据，可以确定胺的绝对构型和识别，并使用受监督的多层感知器人工神经网络 (MLP-ANN) 进行处理，从而可以同时确定的EE和浓度。确定ee所需的主要光学数据每个样品在两分钟内获得未知样品的数量。为了证明该协议在不对称反应发现中的效用，确定了不对称金属催化反应的ee值和浓度。讨论了该协议在ee高通量筛选