3β-acetoxy-20(S)-(3-hydroxy-3-methylbutyloxy)pregna-1,5-diene | 167958-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-20(S)-(3-hydroxy-3-methylbutyloxy)pregna-1,5-diene
• 英文别名: [(3R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(1S)-1-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)ethyl]-10,13-dimethyl-4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 167958-72-7
• 化学式: C₂₈H₄₄O₄
• 分子量: 444.655
• InChiKey: BFMZCYBZUFPUFH-SCIWQTMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-20(S)-(3-hydroxy-3-methylbutyloxy)pregna-1,5-diene 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione adduct of 3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-(3-hydroxy-3-methylbutyloxy)pregna-1,5,7-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritiated 1α,25-dihydroxy-22-oxavitamin D3

  摘要：

  描述了两种氚标记的1α,25-二羟基-22-氧维生素D3（OCT），即[26-3H3]OCT (3)和[2β-3H]OCT (4)的合成。[26-3H3]OCT (3)是通过用氚标记的甲基镁碘化物对侧链进行氚标记而制备的，而[2β-3H]OCT (4)则是通过与硼氚化钠进行氚标记在A环上标记的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360706
• 作为产物：
  描述：

  20(S)-(3-hydroxy-3-methylbutyloxy)pregna-1,5-diene-3-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3β-acetoxy-20(S)-(3-hydroxy-3-methylbutyloxy)pregna-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritiated 1α,25-dihydroxy-22-oxavitamin D3

  摘要：

  描述了两种氚标记的1α,25-二羟基-22-氧维生素D3（OCT），即[26-3H3]OCT (3)和[2β-3H]OCT (4)的合成。[26-3H3]OCT (3)是通过用氚标记的甲基镁碘化物对侧链进行氚标记而制备的，而[2β-3H]OCT (4)则是通过与硼氚化钠进行氚标记在A环上标记的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360706