3β,5α-dihydroxyandrostane | 5223-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,5α-dihydroxyandrostane
• 英文别名: androstane-3β,5α-diol；androstan-3β,5α-diol；(3S,5R,8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,5-diol
• CAS: 5223-92-7
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: GKFKUAYVIZDVPX-UYYZUGKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,5α-dihydroxyandrostane 在 吡啶 作用下， 生成 3α-Hydroxyandrosten-(5)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and infrared spectra of some 3α-hydroxy Δ5-steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(65)90093-0
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 4-硝基过氧化苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二氯甲烷 、 一水合肼 、 苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β,5α-dihydroxyandrostane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and infrared spectra of some 3α-hydroxy Δ5-steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(65)90093-0

文献信息

• The reaction of lead tetraacetate with 3.BETA.-hydroxy steroids.
  作者：RIKIO OHUCHI、KENYU SHIBATA、NOBUAKI YAMAKOSHI、HIROMU MORI

  DOI：10.1248/cpb.29.43

  日期：——

  It was found that the reaction of lead tetraacetate with 3β-hydroxy steroids of the 5α-series gave the corresponding 3β, 19-oxido steroids. Only poor yields were obtained in the cases of 3β-hydroxy steroids having no substituent at C-5 (5α-H). Substitution at the 5α-position by an electronegative group such as halogen or acetoxyl enhanced the yield of the 3β, 19-oxido compound. The best result was obtained when a steroid was heated with lead tetraacetate in benzene in the presence of calcium carbonate and a trace of benzoyl peroxide.

  发现四乙酸铅与5α系列3β-羟基甾体化合物的反应产生了相应的3β, 19-氧代甾体化合物。在没有C-5（5α-H）取代基的3β-羟基甾体化合物的情况下，仅得到了较低的产率。通过在5α位引入电负性基团如卤素或乙酰氧基能提高3β, 19-氧代化合物的产率。当甾体化合物在碳酸钙和微量过氧化苯甲酰存在下，与四乙酸铅在苯中加热时，得到了最佳结果。
• Oxidation of substituted olefins by molecular oxygen activated by a divalent manganese ? Porphyrin complex
  作者：A. B. Solov'eva、V. I. Mel'nikova、K. K. Pivnitskii、E. I. Karakozova、K. A. Bogdanova、L. V. Karmilova、G. A. Nikiforov、N. S. Enikolopov

  DOI：10.1007/bf00955780

  日期：1983.10
• Arantes, Simone F.; Hanson, James R.; Liman, Mansur D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2381 - 2397
  作者：Arantes, Simone F.、Hanson, James R.、Liman, Mansur D.、Manickavasagar, Revathy、Uyanik, Cavit

  DOI：——

  日期：——