4-methyl-N-phenylethynyl-N-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 1337936-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-phenylethynyl-N-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-phenylethynyl)-N-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1337936-24-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂SSi
• 分子量: 381.571
• InChiKey: QRJFIOHKDDQCIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyl(pyridin-1-ium-1-yl)amide 、 4-methyl-N-phenylethynyl-N-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 dichloro(2-picolinato)gold(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-(2,5-diphenyloxazol-4-yl)-4-methyl-N-(3-trimethylsilanylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的形式[3 + 2]环加成反应的分子间和选择性合成2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  恶唑新世界：吡啶-N-氨基化物与乙酰胺的金催化分子间反应可用于制备具有各种官能团的三取代的1,3-恶唑。这种正式的[3 + 2]环加成反应使用了健壮的共轭N-酰亚胺作为N-亲核N-酰基氮烯等效物，可在富电子的CC三键上实现高度化学选择性和区域选择性加成。

  DOI：

  10.1002/anie.201103563
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 4-trimethylsilyl-3-propargyl-p-toluenesulfonamide 在 吡啶 、 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 以51%的产率得到4-methyl-N-phenylethynyl-N-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的形式[3 + 2]环加成反应的分子间和选择性合成2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  恶唑新世界：吡啶-N-氨基化物与乙酰胺的金催化分子间反应可用于制备具有各种官能团的三取代的1,3-恶唑。这种正式的[3 + 2]环加成反应使用了健壮的共轭N-酰亚胺作为N-亲核N-酰基氮烯等效物，可在富电子的CC三键上实现高度化学选择性和区域选择性加成。

  DOI：

  10.1002/anie.201103563

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Carbene Migration/Carbonylation/Cyclization: Straightforward Construction of Fully Substituted Aryne Precursors
  作者：Guohao Zhu、Wen-Chao Gao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/jacs.0c13012

  日期：2021.1.27

  The Rh(I)-catalyzed cascade formation of carbenoid followed by a carbonylative cyclization of silyl diynes has been established to achieve diverse ortho silyl-substituted phenolics, enabling access to fully substituted aryne precursors via a one-step fluorosulfurylation. The silyl mask on the termini of alkynes is demonstrated not only to suppress the undesired oxidation but also to control the selectivity

  已经建立了 Rh(I) 催化级联形成卡宾，然后甲硅烷基二炔的羰基化环化，以实现多种邻甲硅烷基取代的酚类化合物，从而能够通过一步氟磺酰化获得完全取代的芳炔前体。炔烃末端的甲硅烷基掩膜不仅可以抑制不需要的氧化，还可以控制 CO 插入的选择性。全面建立了对完全取代芳烃的直接访问，并将其应用于多环芳族分子的高效构建。
• Synthesis of N-Acyl Pyridinium-N-Aminides and Their Conversion to 4-Aminooxazoles via a Gold-Catalyzed Formal (3+2)-Dipolar Cycloaddition
  作者：Matthew Ball-Jones

  DOI：10.15227/orgsyn.095.0112

  日期：——
• Intermolecular and Selective Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles by a Gold-Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition
  作者：Paul W. Davies、Alex Cremonesi、Lidia Dumitrescu

  DOI：10.1002/anie.201103563

  日期：2011.9.12

  Oxazole new world: A gold‐catalyzed intermolecular reaction of pyridine‐N‐aminides with ynamides can be used to prepare trisubstituted 1,3‐oxazoles with a variety of functional groups. This formal [3+2] cycloaddition employs robust conjugated N‐ylides as N‐nucleophilic N‐acyl nitrene equivalents for a highly chemoselective and regioselective addition across electron‐rich CC triple bonds.

  恶唑新世界：吡啶-N-氨基化物与乙酰胺的金催化分子间反应可用于制备具有各种官能团的三取代的1,3-恶唑。这种正式的[3 + 2]环加成反应使用了健壮的共轭N-酰亚胺作为N-亲核N-酰基氮烯等效物，可在富电子的CC三键上实现高度化学选择性和区域选择性加成。