2-(3-butenyl)-2-(4-tri-isopropylsilanyloxybutyl)-4-piperidone | 1231253-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-butenyl)-2-(4-tri-isopropylsilanyloxybutyl)-4-piperidone
• CAS: 1231253-33-0
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₂Si
• 分子量: 381.674
• InChiKey: OEGQVKIPYLSTOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butenyl)-2-(4-tri-isopropylsilanyloxybutyl)-4-piperidone 、 氯甲酸甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到2-(3-butenyl)-2-(4-tri-isopropylsilanyloxybutyl)-4-piperidone-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于合成（±）-cylindricine C的共轭加成/偶极环加成级联序列

  摘要：

  描述了一种有效的立体控制的途径来合成（±）-cylindricineC。9-羟基非-1-en-5-酮肟与2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯的反应以高收率提供了7-氧杂-1-氮杂降冰片烷环加合物。双环异恶唑烷的形成是由于将肟共轭加成到二烯上而得到的瞬态硝酮，该瞬态硝酮自发地经历了分子内偶极环加成反应。通过以下方式将所得的级联序列衍生的环加合物转化为（±）-cylindricine C：（1）还原环化以设置BC环骨架;（2）碱诱导的环化以构建三环核心;和（ 3）正己基侧链的氧化-共轭加成以完成合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.088
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-butenyl)-2-(4-tri-isopropylsilanyloxybutyl)-5-phenylsulfonyl-4-piperidone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 以80%的产率得到2-(3-butenyl)-2-(4-tri-isopropylsilanyloxybutyl)-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  用于合成（±）-cylindricine C的共轭加成/偶极环加成级联序列

  摘要：

  描述了一种有效的立体控制的途径来合成（±）-cylindricineC。9-羟基非-1-en-5-酮肟与2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯的反应以高收率提供了7-氧杂-1-氮杂降冰片烷环加合物。双环异恶唑烷的形成是由于将肟共轭加成到二烯上而得到的瞬态硝酮，该瞬态硝酮自发地经历了分子内偶极环加成反应。通过以下方式将所得的级联序列衍生的环加合物转化为（±）-cylindricine C：（1）还原环化以设置BC环骨架;（2）碱诱导的环化以构建三环核心;和（ 3）正己基侧链的氧化-共轭加成以完成合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.088