(3R)-12a-bromo-1,2,3,4,6,6a,7,12,12a,12b-decahydro-3-methyl-7,12-dioxotetraphen-8-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (3R)-12a-bromo-1,2,3,4,6,6a,7,12,12a,12b-decahydro-3-methyl-7,12-dioxotetraphen-8-yl acetate
• 英文别名: [(3R)-12a-bromo-3-methyl-7,12-dioxo-2,3,4,6,6a,12b-hexahydro-1H-benzo[a]anthracen-8-yl] acetate
• 化学式: C₂₁H₂₁BrO₄
• 分子量: 417.299
• InChiKey: BCQAUCUDYYCHBT-RKLHNXNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环己酮 、 5-acetoxy-2-bromo-1,4-naphthoquinone 、 三丁基乙烯基锡 生成 (1S)-12a-bromo-1,2,3,4,6,6a,7,12,12a,12b-decahydro-1-methyl-7,12-dioxotetraphen-8-yl acetate 、 (3R)-12a-bromo-1,2,3,4,6,6a,7,12,12a,12b-decahydro-3-methyl-7,12-dioxotetraphen-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  安古环素的全合成。第18部分：（+）-邻苯二甲酰胺的短而有效的合成

  摘要：

  据报道，（+）-邻苯二甲酰胺2的短且高度对映体特异性（七个步骤，99％ee）的合成的总产率为19％。关键步骤是朱古隆衍生物4与衍生自3-甲基环己酮（99％ee）的二烯5和9的混合物的区域选择性Diels-Alder反应，以及1-脱氧铬霉素3的光氧化为天然酮2。对于在（CHCl 3）3中的（+）-邻苯二酚2，观察到了比旋光的明显的浓度依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.028

文献信息

• Total synthesis of Angucyclines. Part 18: A short and efficient synthesis of (+)-ochromycinone
  作者：Karsten Krohn、Md.Hossain Sohrab、Ulrich Flörke

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.028

  日期：2004.2

  enantiospecific (seven steps, 99% ee) synthesis of (+)-ochromycinone 2 in 19% overall yield is reported. Key steps are the regioselective Diels–Alder reaction of the juglone derivative 4 with the mixture of dienes 5 and 9 derived from 3-methylcyclohexanone (99% ee) and the photooxidation of 1-deoxyochromycinone 3 to the natural ketone 2. A pronounced concentration dependence of the specific rotation was

  据报道，（+）-邻苯二甲酰胺2的短且高度对映体特异性（七个步骤，99％ee）的合成的总产率为19％。关键步骤是朱古隆衍生物4与衍生自3-甲基环己酮（99％ee）的二烯5和9的混合物的区域选择性Diels-Alder反应，以及1-脱氧铬霉素3的光氧化为天然酮2。对于在（CHCl 3）3中的（+）-邻苯二酚2，观察到了比旋光的明显的浓度依赖性。