N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)picolinamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O
• 分子量: 219.286
• InChiKey: BCQBMWKWNOIPSE-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)picolinamide 在 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R,2R)-1-[(4-methoxypyridine)-2-carboxamido]-2-(pyridine-2-carboxamido)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  可回收的树脂支撑的吡啶酰胺配体，用于微波加速钼催化的不对称烯丙基烷基化：巴氯芬的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一系列4-单取代的吡啶酰胺和树脂负载的吡啶酰胺的合成。在微波加速的钼催化的不对称烯丙基烷基化反应中评估了配体。该反应以高收率和高区域选择性和对映选择性提供产物。异质配体可以重复使用几次，而反应结果不会改变。不对称烯丙基烷基化被用作（R）-baclofen对映选择性合成中的关键步骤。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034605m
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  钼催化 3-烷基吲哚的不对称烯丙基烷基化：反应开发和应用

  摘要：

  我们报告了我们在开发以 3-烷基羟吲哚作为亲核试剂的 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化反应方面所做的工作。就羟吲哚亲核试剂的范围而言，该反应与 Pd 催化反应互补。许多3-烷基羟吲哚在温和条件下成功烷基化，得到具有优异收率和良好对映选择性的产品。据报道，该方法应用于制备二氢吲哚生物碱，如 (-)-毒扁豆碱、ent- (-)-去溴氟曲明 B 和 communesin B 的吲哚啉喹啉环。

  DOI：

  10.1002/chem.201002569

文献信息

• NOVEL PICOLINAMIDE-CINCHONA ORGANOCATALYSTS AND DERIVATIVES
  申请人：UNIVERSIDADE DE ÉVORA

  公开号：US20160236184A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present application describes a novel type of picolinamide-cinchona organocatalyst that allows for the successful transformation of ketimines to chiral amines with very high enantioselectivities and with the highest TOFs reported for any particular organocatalyst to date. These organocatalysts have also been immobilized to a variety of solid supports, including magneto-nanoparticles.

  本申请描述了一种新型的吡啶甲酰喹诺酮有机催化剂，可以成功地将酮亚胺转化为手性胺，具有非常高的对映选择性，并且具有迄今为止报道的任何特定有机催化剂中最高的TOFs。这些有机催化剂还被固定在各种固体支撑物上，包括磁性纳米颗粒。
• Highly chemoselective, sterically sensitive NHC-catalysed amine acylation with pyridil
  作者：Amy C. Maguire、Vikas Kumar、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c9cc06937b

  日期：——

  A new strategy for the protection of amines has been developed involving reaction with pyridil under the influence of N-heterocyclic carbene catalysis. The methodology is capable of distinguishing between two amines characterised by small differences in steric bulk and the resulting pyridoyl amides can be cleaved without requiring either strongly acidic or basic hydrolysis.

  已经开发了一种保护胺的新策略，该策略涉及在N-杂环卡宾催化作用下与吡啶酮反应。该方法能够区分以空间体积小的差异为特征的两种胺，并且可以裂解得到的吡啶基酰胺，而无需强酸性或碱性水解。
• US9844773B2
  申请人：——

  公开号：US9844773B2

  公开（公告）日：2017-12-19
• Recoverable Resin-Supported Pyridylamide Ligand for Microwave-Accelerated Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations:  Enantioselective Synthesis of Baclofen
  作者：Oscar Belda、Stina Lundgren、Christina Moberg

  DOI：10.1021/ol034605m

  日期：2003.6.1

  microwave-accelerated molybdenum-catalyzed asymmetric allylic alkylation. The reaction afforded the product in high yield and with high regio- and enantioselectivity. The heterogeneous ligand could be reused several times with no change in the reaction outcome. The asymmetric allylic alkylation was employed as the key step in the enantioselective synthesis of (R)-baclofen. [reaction: see text]

  描述了一系列4-单取代的吡啶酰胺和树脂负载的吡啶酰胺的合成。在微波加速的钼催化的不对称烯丙基烷基化反应中评估了配体。该反应以高收率和高区域选择性和对映选择性提供产物。异质配体可以重复使用几次，而反应结果不会改变。不对称烯丙基烷基化被用作（R）-baclofen对映选择性合成中的关键步骤。[反应：看文字]
• Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 3-Alkyloxindoles: Reaction Development and Applications
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1002/chem.201002569

  日期：2011.3.1

  the development of Mo‐catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions with 3‐alkyloxindoles as nucleophiles. The reaction is complementary to the Pd‐catalyzed reaction with regard to the scope of oxindole nucleophiles. A number of 3‐alkyloxindoles were alkylated successfully under mild conditions to give products with excellent yields and good‐to‐excellent enantioselectivities. Applications of this

  我们报告了我们在开发以 3-烷基羟吲哚作为亲核试剂的 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化反应方面所做的工作。就羟吲哚亲核试剂的范围而言，该反应与 Pd 催化反应互补。许多3-烷基羟吲哚在温和条件下成功烷基化，得到具有优异收率和良好对映选择性的产品。据报道，该方法应用于制备二氢吲哚生物碱，如 (-)-毒扁豆碱、ent- (-)-去溴氟曲明 B 和 communesin B 的吲哚啉喹啉环。