2,4-二氧杂吡咯烷-3-羧酸甲酯 | 51925-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2,4-二氧杂吡咯烷-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,4-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,4-dioxo-3-pyrrolidinecarboxylate
• CAS: 51925-57-6
• 化学式: C₆H₇NO₄
• mdl: MFCD21602602
• 分子量: 157.126
• InChiKey: GQEDOGKXSMQIRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氧杂吡咯烷-3-羧酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,3-Dimethylpyrrolidin-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  短短而通用的途径可合成乳酸菌素的关键中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]分四个步骤构建了合成乳酸菌素1的关键中间体14，总产率为33％。关键步骤包括适当官能化的谷氨酸衍生物的环化和所得β，β-二酮酸酯系统的烷基化，环状α-酰胺基酮9的C-酰化和12的脱羧苄基化。用几种亲电试剂另外获得5。

  DOI：

  10.1021/ol027387q
• 作为产物：
  描述：

  N-(Methoxycarbonylacetyl)glycin-ethylester 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 水 为溶剂， 生成 2,4-二氧杂吡咯烷-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  EP2157092

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Dihydronaphthyridine potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20020099070A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  Compounds of formula I 1 are useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  化合物I1的公式在治疗由钾通道开放剂预防或改善的疾病中很有用。还公开了钾通道开放组合物和在哺乳动物中开放钾通道的方法。
• Central-Nervous-System Active Compounds .XVI. Some Chemistry of 6-Oxo Caprolactams Derived From an Enamine Ring-Expansion Synthesis
  作者：GW Heinicke、AM Morella、J Orban、RH Prager、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9851847

  日期：——

  Several 6-oxo caprolactam derivatives have been prepared by the ring- expansion of enaminopyrrolidones with dimethyl acetylenedicarboxylate . Other acetylenic systems did not react. The products exist in the enol form of the β- keto ester system are are very resistant towards hydrolysis. They react with hydrazine and phenylhydrazine to form pyrazolo [3,4-c] azepinones in low yield. Many of the caprolactams and their pyrazolo -fused derivatives show central nervous system activity of a depressant nature in mice.

  一些 6-氧代己内酰胺衍生物是通过烯丙基吡咯烷酮与乙炔二甲酸二甲酯的扩环反应制备的。其他乙炔烯体系没有发生反应。这些产物以 β-酮酯体系的烯醇形式存在，具有很强的抗水解性。它们与肼和苯肼反应生成吡唑并[3,4-c]氮杂环庚酮，产量很低。许多己内酰胺及其吡唑融合衍生物对小鼠的中枢神经系统具有抑制作用。
• Cu(ii)-catalyzed domino reaction of 2H-azirines with diazotetramic and diazotetronic acids. Synthesis of 2-substituted 2H-1,2,3-triazoles
  作者：Nikolai V. Rostovskii、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Sergei M. Korneev、Dmitry S. Yufit

  DOI：10.1039/c3ob40708j

  日期：——

  The Cu(II)-catalyzed addition of two molecules of a 3-aryl-2H-azirine to diazotetramic or diazotetronic acids proceeds as a domino reaction with the formation of 1,2,3-triazole derivatives with ortho-fused (pyrrolo[3,4-b]pyrrol or furo[3,4-b]pyrrol) and spiro-cyclic (1-oxa-4,7-diazaspiro[4.4]nonane or 1,7-dioxa-4-azaspiro[4.4]nonane) substituents at the N2 position. The disclosed reaction is a new type of formation of a 1,2,3-triazole ring from (N–N) and (C–C–N) building blocks.

  在 Cu(II)- 催化下，两分子 3-芳基-2H-氮丙啶与重氮四甲酸或重氮四壬酸的加成反应以多米诺反应的形式进行，在 N2 位形成具有正交融合（吡咯并[3,4-b]吡咯或呋喃并[3,4-b]吡咯）和螺环（1-氧杂-4,7-二氮杂螺并[4.4]壬烷或 1,7-二氧杂-4-氮杂螺[4.4]壬烷）取代基的 N2 位。所公开的反应是一种由（N-N）和（C-C-N）结构单元形成 1,2,3- 三唑环的新型反应。
• Lactam compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：Ilno Yukio

  公开号：US20060189597A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  An agent for increasing the sugar-transporting capacity and an agent for preventing and/or treating diabetes, diabetic peripheral neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, diabetic macroangiopathy, impaired glucose tolerance or adiposis, which contains a lactam compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof as the active ingredient.

  一种增加糖运输能力的药剂和一种预防和/或治疗糖尿病、糖尿病周围神经病、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变、糖尿病大血管病、糖耐量受损或肥胖症的药剂，其包含一种内酰胺化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• LACTAM COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：IINO Yukio

  公开号：US20080096862A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  An agent for increasing the sugar-transporting capacity and an agent for preventing and/or treating diabetes, diabetic peripheral neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, diabetic macroangiopathy, impaired glucose tolerance or adiposis, which contains a lactam compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof as the active ingredient.

  一种增加糖运输能力的药剂和一种预防和/或治疗糖尿病、糖尿病周围神经病、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变、糖尿病大血管病变、糖耐量受损或肥胖症的药剂，其包含一种内酰胺化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分。