3-(甲硫基)-2-甲基丙烯 | 52326-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-(甲硫基)-2-甲基丙烯
• 英文名称: 2-methyl-3-(methylthio)-1-propene
• 英文别名: 2-methyl-3-methylsulfanylprop-1-ene
• CAS: 52326-10-0
• 化学式: C₅H₁₀S
• mdl: MFCD00040027
• 分子量: 102.2
• InChiKey: OFSJHBMVJFGCIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113.0-113.2 °C(Press: 758 Torr)
• 密度：
  0.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲硫基)-2-甲基丙烯 在 盐酸 、 三氟化硼 作用下， 生成 2-chloro-1-methylthioisobutane
  参考文献：
  名称：

  Role of allylic reversal in free-radical thiol additions to allylic halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01282a007
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-methylallyl) S-methyl dithiocarbonate 生成 3-(甲硫基)-2-甲基丙烯
  参考文献：
  名称：

  HARANO, KAZUNOBU;OHIZUMI, HORIHIDE;MISAKA, KEISUKE;YAMASHIRO, SHIGERU;HIS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 619-624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photolysis of diazocyclopentadiene
  作者：W. Ando、Y. Saiki、T. Migita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93511-2

  日期：1973.1

  dimethyl, diethyl and tetramethylene sulfides gave the corresponding sulfonium cyclopentadienylide. But the ylides from diisopropyl and di-t-butyl sulfides were unstable, and the reaction mixture gave the CH and CS insertion products of cyclopentadienylidene and olefin elimination products. Reaction of diazocyclopentadiene in ethers gave the CH insertion and some CO insertion products. For diethyl

  在二甲基硫醚，二乙基硫醚和四亚甲基硫醚的存在下重氮重氮环戊二烯的光解得到相应的cyclo环戊二烯基sulf。但是二异丙基硫醚和二叔丁基硫醚的内酯不稳定，反应混合物得到环戊二烯叉基的CH和CS插入产物和烯烃消除产物。重氮环戊二烯在醚中的反应产生CH插入物和一些CO插入物产物。对于二乙醚，C 2 H和C 2 H键的插入比为19：1。对于四氢呋喃，以3：0的比例观察到α和β-CH插入产物。重氮环戊二烯在烯丙基醚中的光解得到卡宾加成至双键，但在烯丙基硫化物中得到CS插入和卡宾加成产物。
• Nuclear synthons: mesyltriflone as an olefin polyanion equivalent
  作者：James B. Hendrickson、Gerald J. Boudreaux、Paul S. Palumbo

  DOI：10.1021/ja00269a037

  日期：1986.4

  then of Ramberg-Backlund elimination to a substituted olefin. The alkylations are clean and regiospecific, often amenable to one-pot operation, and in most cases the elimination is smooth. A variety of examples is presented to establish the scope of the method, and the mechanism and stereochemistry are discussed. Nuclear Synthons. In our examination of the logic of synthesis design* we directed attention

  甲磺酰三氟乙烯 (CF3S02CH2S02CH3) 被开发为一种核合成试剂，能够首先进行多种结构，例如烷基化，然后通过 Ramberg-Backlund 消除生成取代的烯烃。烷基化是干净的和区域特异性的，通常适合一锅法操作，并且在大多数情况下消除是顺利的。提供了各种示例来确定该方法的范围，并讨论了机理和立体化学。核合成器。在我们对合成设计*逻辑的检查中，我们将注意力集中在最小化步骤和主要利用构建反应的核心重要性上。这些想法的一个主要推论是多重构造的首要重要性，允许在一次操作中进行两个或更多构造。等式 1-4 中说明了该概念的典型示例，
• Nitrene-Transfer Reaction between Azide and Unsaturated Ether in the Presence of Pd(II) Catalyst
  作者：Toshihiko Migita、Kazuya Hongoh、Hiroyuki Naka、Setsuko Nakaido、Masanori Kosugi

  DOI：10.1246/bcsj.61.931

  日期：1988.3

  e under catalysis by PdCl2(PhCN)2. The same imines were formed almost quantitatively by noncatalyzed reaction of the azide with the corresponding vinylic ethers. The rate of the catalyzed reaction was found to be first order each in the allylic ether and in the azide. Easiness of the imine formation from the allylic ethers depended on the nature of azide, decreasing in the order of N3SO2Me>N3CO2Me>N3Ph

  在 PdCl2(PhCN)2 的催化下，叠氮甲酸酯与烯丙基醚反应生成 1-烷氧基-1-(烷氧基羰基亚氨基)烷烃。通过叠氮化物与相应乙烯基醚的非催化反应，几乎定量地形成了相同的亚胺。发现催化反应的速率在烯丙基醚和叠氮化物中分别为一级。从烯丙基醚形成亚胺的难易程度取决于叠氮化物的性质，按 N3SO2Me>N3CO2Me>N3Ph 的顺序递减。基于这些结果，提出了催化反应最可能的机理。
• Reactions of Hydridoruthenium(II) Complexes with Alkyl Allylic Sulfides
  作者：Katsuma Hiraki、Yoshio Fuchita、Hirosuke Kawabata、Koji Iwamoto、Takashi Yoshimura、Hiroyuki Kawano

  DOI：10.1246/bcsj.65.3027

  日期：1992.11

  [RuClH(CO)(PPh3)3] (1) reacted with alkyl allyl sulfides at 10–25 °C to give insertion products, [Ru(CH2CH2CH2SR)Cl(CO)(PPh3)2] (R = CH3, 2; R = CH2C6H5, 3; and R = CH2CH=CH2, 4). Complexes 2–4 exhibited temperature-dependent NMR spectra above −40 °C, indicating that rapid exchange occurred between two structural isomers owing to inversion of the alkyl group upon the coordinated sulfur stom. Upon heating

  [RuClH(CO)(PPh3)3] (1) 在 10–25 °C 下与烷基烯丙基硫化物反应生成插入产物 [Ru(CH2CH2CH2SR)Cl(CO)(PPh3)2] (R = CH3, 2; R = CH2C6H5, 3；并且 R = CH2CH=CH2, 4)。配合物 2-4 表现出高于 -40 °C 的温度依赖性 NMR 光谱，表明由于配位硫原子上烷基的反转，两种结构异构体之间发生了快速交换。在 67 °C 加热后，2 转化为双核络合物 [Ru2(μ-Cl)Cl(μ-H)(μ-SCH3)(CO)2(PPh3)3]，生成丙烯。络合物 [RuClH(CO)(dppe)(PPh3)] (7) [dppe = 1,2-双(二苯基膦基)乙烷] 在 110 °C 与烯丙基甲基硫醚反应得到 [Ru2Cl2(μ-SMe)2(CO )2(dppe)2] (8)，放出丙烯。
• Kimmelma, Reijo, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 8, p. 550 - 555
  作者：Kimmelma, Reijo

  DOI：——

  日期：——

表征谱图