aceto-o-hydroxy-acetanilide | 22016-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: aceto-o-hydroxy-acetanilide
• 英文别名: o-hydroxy-acetoacetanilide；N-(2-hydroxyphenyl)-3-oxobutanamide；Acetessigsaeure-(o-hydroxy-anilid)；acetoacetic acid-(2-hydroxy-anilide)；3-oxo-N-(2'-hydroxyphenyl)butanamide；Acetessigsaeure-(2-hydroxy-anilid)；N-(2-hydroxyphenyl)acetoacetamide
• CAS: 22016-02-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: HOFBJJVRJFTXGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aceto-o-hydroxy-acetanilide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 4-Methyl-6-phenyl-2-thioxo-1,2,5,6-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  Khalil, Zarif H.; Yanni, Amal S., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 494 - 497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 、 2-氨基苯酚 以 对二甲苯 为溶剂， 生成 aceto-o-hydroxy-acetanilide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Optimization of Small Molecule Human Galactokinase Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00945

文献信息

• The unexpected influence of aryl substituents in <i>N</i>-aryl-3-oxobutanamides on the behavior of their multicomponent reactions with 5-amino-3-methylisoxazole and salicylaldehyde
  作者：Volodymyr V Tkachenko、Elena A Muravyova、Sergey M Desenko、Oleg V Shishkin、Svetlana V Shishkina、Dmytro O Sysoiev、Thomas J J Müller、Valentin A Chebanov

  DOI：10.3762/bjoc.10.320

  日期：——

  The switchable three-component reactions of 5-amino-3-methylisoxazole, salicylaldehyde and N-aryl-3-oxobutanamides under different conditions were studied and discussed. The unexpected influence of the aryl substituent in N-aryl-3-oxobutanamides on the behavior of the reaction was discovered. The key influence of ultrasonication and Lewis acid catalysts led to an established protocol to selectively obtain two or three types of heterocyclic scaffolds depending on the substituent in the N-aryl moiety.

  研究和讨论了5-氨基-3-甲基异噁唑、水杨醛和N-芳基-3-氧代丁酰胺的可切换三组分反应在不同条件下的情况。发现了N-芳基-3-氧代丁酰胺中芳基取代基对反应行为的意外影响。超声波处理和Lewis酸催化剂的关键影响导致建立了一个方案，可以选择性地获得两种或三种异环骨架，具体取决于N-芳基中的取代基。
• Cyclizations of 1,2,4-triazinium salts with bifunctional nucleophiles - a new route to condensed 1,2,4-triazines
  作者：S.G. Alexeev、V.N. Charushin、O.N. Chupakhin、G.G. Alexandrov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80316-0

  日期：1988.1

  The reaction of 1,2,4-triazinium salts with amides of acetoacetic acid yielding 1,4,4a,5,7,7a-hexahydro-6H-pyrrolo[3,2-e]-1,2,4-triazin-6-ones exemplifies the first direct annelation to the 1,2,4-triazine ring based on the diaddition of bifunctional nucleophiles at C-5 and C-6.

  1,2,4-三嗪鎓盐与乙酰乙酸酰胺的反应生成1,4,4a，5,7,7a-六氢-6H-吡咯并[3,2-e] -1,2,4-三嗪- 6-ones例示了基于双官能亲核试剂在C-5和C-6上的双加成反应，首次直接与1,2,4-三嗪环成环。
• N-Arylpyridone, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0096795A2

  公开（公告）日：1983-12-28

  Pyridone, die in einer der möglichen tautomeren Formen der allgemeinen Formel entsprechen, worin R, Wasserstoff oder Acetyl, X OR2, SR3, SO3R3 oder einen Rest der Formel bedeuten, R2 für Wasserstoff, C2-C8-Alkyl, substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Hetaryl, R3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Hetaryl und Y für ein Brückenglied stehen und worin die Ringe a und b, die cyclischen Reste und der Alkylrest R3 weitersubstituiert sein können, können als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen - speziell als Kupplungskomponenten - von Pharmaka und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet werden.

  吡啶酮，其可能的同分异构体形式之一符合通式 其中 R 是氢或乙酰基，X 是 OR2、SR3、SO3R3 或式中的一个基团 R2 是氢、C2-C8-烷基、取代的烷基、烯基、环烷基、芳基或 hetaryl，R3 是氢、烷基、烯基、环烷基、芳基或 hetaryl，Y 是桥基，其中环 a 和 b、环基和烷基 R3 可以进一步取代。
• Method of producing disazo pigment
  申请人：Toyo Ink Manufacturing Co. Ltd.

  公开号：EP1146088A1

  公开（公告）日：2001-10-17

  Method of producing a disazo pigment, in which a coupling reaction is carried out while feeding, into an acidic aqueous solution, a tetrazo aqueous solution containing a tetrazo component of benzidines and a coupler aqueous solution containing a coupling component, wherein the coupling component is a mixture comprising a main component represented by the formula (1): CH3COCH2CONH-X, wherein X represents a phenyl group optionally having one or the same or different plural substituents selected from the group consisting of a methyl group, methoxy group and chlorine atom; a first additional component represented by the formula (2): CH3COCH2CONH-Y, wherein Y represents a phenyl group having a substituent selected from the group consisting of -CONR2 group, -SO2NR2 group and -NHCOR group, and the phenyl group may further have a substituent selected from the group consisting of a methyl group, methoxy group, chlorine atom, -CONR2 group, -SO2NR2 group and -NHCOR group, and wherein Rs may be the same or different mutually, and represent a hydrogen atom, C1 to C4 alkyl group (the alkyl groups may be mutually connected to form a ring) or C1 to C4 alkylene NR'2, further wherein R's represent a hydrogen atom or C1 to C4 alkyl groups which may be mutually different (the alkyl groups may be mutually connected to form a ring); and, a second additional component represented by the formula (3): CH3COCH2CONH-Z, wherein Z represents a phenyl group substituted by any one of a carboxyl group or alkali metal salts thereof, hydroxyl group or sulfonic acid group or alkali metal salts thereof, and said phenyl group may further has a substituent selected from the group consisting of a methyl group, methoxy group, chlorine atom, carboxyl group or alkali metal salts thereof, hydroxyl group or sulfonic acid group or alkali metal salts thereof. According to the method, disazo pigments can be obtained which manifest excellent transparency and flowability of the inks produced therefrom, and excellent flushing property and flushing drain coloration resistance in the pigment production process, or excellent dispersibility when ink is formed under dry condition.

  生产二氮杂颜料的方法，其中在向酸性水溶液中加入含有苯并咪唑四氮杂组分的四氮杂水溶液和含有偶联组分的偶联剂水溶液的同时进行偶联反应，其中偶联组分是由式(1)代表的主组分组成的混合物：CH3COCH2CONH-X，其中 X 代表苯基，可选择具有一个或相同或不同的多个取代基，这些取代基可从甲基、甲氧基和氯原子组成的组中选择；由式（2）代表的第一附加组分：CH3COCH2CONH-Y，其中 Y 代表苯基，具有选自-CONR2 基团、-SO2NR2 基团和-NHCOR 基团组成的组的取代基，苯基可进一步具有选自甲基、甲氧基、氯原子、-CONR2 基团、-SO2NR2 基团和-NHCOR 基团组成的组的取代基、其中 Rs 可以相同或互不相同，并代表氢原子、C1 至 C4 烷基（烷基可以相互连接形成环）或 C1 至 C4 亚烷基 NR'2，R's 还代表氢原子或 C1 至 C4 烷基，它们可以互不相同（烷基可以相互连接形成环）；以及，由式 (3) 代表的第二种附加成分：CH3COCH2CONH-Z，其中Z代表被羧基或其碱金属盐、羟基或磺酸基或其碱金属盐中的任一种取代的苯基，所述苯基可进一步具有选自甲基、甲氧基、氯原子、羧基或其碱金属盐、羟基或磺酸基或其碱金属盐组成的组的取代基。根据该方法可获得二氮颜料，用其生产的油墨具有优异的透明度和流动性，在颜料生产过程中具有优异的冲洗性能和耐冲洗排水着色性能，或在干燥条件下形成油墨时具有优异的分散性。
• Rajendar Reddy; Mogilaiah; Sreenivasulu, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 3, p. 193 - 194
  作者：Rajendar Reddy、Mogilaiah、Sreenivasulu

  DOI：——

  日期：——

表征谱图