N-allyl-N-(p-tosyl)-4-bromobut-2-yne-1-amine | 358336-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(p-tosyl)-4-bromobut-2-yne-1-amine
• 英文别名: N-allyl-N-(p-tosyl)-1-amino-4-bromobut-2-yne；N-(4-bromobut-2-ynyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 358336-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 342.257
• InChiKey: BMDRZWIPLWJTSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(p-tosyl)-4-bromobut-2-yne-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-allyl-N'-propyl-N-tosyl-N'-(vinylsulfonyl)but-2-yne-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过 Hept-1-en-6-ynes 和 4,9-Diheteradodeca-1,11-dien-6-ynes 的环异构化轻松合成双环和三环骨架，然后是 [4 + 2] 环加成

  摘要：

  钯催化的各种 4-取代庚基-1-烯-6-炔的分子内交叉偶联，然后与丙烯酸甲酯和 2-氯-2-亚环丙基乙酸酯的分子间 [4 + 2] 环加成产生全碳和杂类似双环衍生物8、9、18、19 和 24 (24-71%)。羟甲基和羟乙基取代的庚基-1-烯-6-炔 5 和 15 的环异构化，然后是与丙烯酸甲酯的 Diels-Alder 反应，发生分子内酯交换，得到三环内酯 11 (37%) 和 16 (15 ％）， 分别。通过钯催化的环异构化和分子内 [4 + 2] 环加成反应，可以从相应的 dodeca-1,11-dien-6-yne 中获得最多包含三个杂原子的三环系统。评估了这种单操作三环化的范围和局限性。具有两个氮或两个氧原子的对称双取代二炔以这种方式有效反应 (41-90%)，产生 5-6-5 环大小组合。所有情况下的非对映选择性都很差（1:1 到 3.4:1）。不对称双取代的 dodeca-1

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2283::aid-ejoc2283>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 、 1,4-二溴-2-丁炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到N-allyl-N-(p-tosyl)-4-bromobut-2-yne-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铑配合物催化烯二炔的硅引发羰基化碳三环化和[2+2+2+1]环加成反应

  摘要：

  dodec-11-ene-1,6-diynes 或它们的杂原子同系物与由 Rh(acac)(CO)2 催化的氢硅烷在环境温度和 CO 压力下反应得到相应的稠合 5-7-5 三环产物， 5-oxo-1,3a,4,5,7,9-hexahydro-3H-cyclopenta[e]azulenes 或它们的杂原子同系物，通过独特的硅引发的级联羰基化碳三环化 (CO-SiCaT) 工艺以优异的产率获得。还发现5-7-5稠合三环产物可以通过新型的分子内[2+2+2+1]环加成过程由相同类型的烯二炔和CO获得。讨论了这两种三环化过程的特点及其反应机理的根本区别。这种新型的高级环加成反应也已成功应用于 undeca-5 的三环化反应，10-diyn-1-als，提供相应的带有七元内酯部分的 5-7-5 稠环产物。还讨论了烯二炔和二炔底物的相关 [2+2+2] 三环化。这些新发现的反应可以同时构建多个键，在

  DOI：

  10.1021/ja054221m

文献信息

• Silicon-Initiated Carbonylative Carbotricyclization and [2+2+2+1] Cycloaddition of Enediynes Catalyzed by Rhodium Complexes
  作者：Bibia Bennacer、Masaki Fujiwara、Seung-Yub Lee、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/ja054221m

  日期：2005.12.1

  silicon-initiated cascade carbonylative carbotricyclization (CO-SiCaT) process. It has also been found that the 5-7-5 fused tricyclic products can be obtained from the same type of enediynes and CO through a novel intramolecular [2+2+2+1] cycloaddition process. The characteristics of these two tricyclization processes and the fundamental differences in their reaction mechanisms are discussed. This novel higher-order

  dodec-11-ene-1,6-diynes 或它们的杂原子同系物与由 Rh(acac)(CO)2 催化的氢硅烷在环境温度和 CO 压力下反应得到相应的稠合 5-7-5 三环产物， 5-oxo-1,3a,4,5,7,9-hexahydro-3H-cyclopenta[e]azulenes 或它们的杂原子同系物，通过独特的硅引发的级联羰基化碳三环化 (CO-SiCaT) 工艺以优异的产率获得。还发现5-7-5稠合三环产物可以通过新型的分子内[2+2+2+1]环加成过程由相同类型的烯二炔和CO获得。讨论了这两种三环化过程的特点及其反应机理的根本区别。这种新型的高级环加成反应也已成功应用于 undeca-5 的三环化反应，10-diyn-1-als，提供相应的带有七元内酯部分的 5-7-5 稠环产物。还讨论了烯二炔和二炔底物的相关 [2+2+2] 三环化。这些新发现的反应可以同时构建多个键，在
• A New Pd-Catalyzed Cascade Reaction for the Synthesis of Strained Aromatic Polycycles
  作者：Gaëlle Blond、Christophe Bour、Bahaâ Salem、Jean Suffert

  DOI：10.1021/ol702855h

  日期：2008.3.1

  Two new palladium catalyzed cascade reactions involving a 4-exo-dig cyclocarbopalladation are described. These processes are shown to convert bromoenediynes and bromodienynes into strained aromatic compounds in a single step.

  描述了两个新的钯催化的级联反应，涉及4-exo-dig环碳钯反应。已显示这些过程可在一个步骤中将溴代二炔和溴代二炔转化为应变的芳族化合物。
• Facile Synthesis of Bicyclic and Tricyclic Skeletons by Cycloisomerizations of Hept-1-en-6-ynes and 4,9-Diheteradodeca-1,11-dien-6-ynes, Followed by [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Lonneke J. van Boxtel、Stefanie Körbe、Mathias Noltemeyer、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2283::aid-ejoc2283>3.0.co;2-g

  日期：2001.6

  reaction with methyl acrylate, occurred with intramolecular transesterification to give the tricyclic lactones 11 (37%) and 16 (15%), respectively. Tricyclic systems containing up to three heteroatoms could be obtained from the corresponding dodeca-1,11-dien-6-ynes, by palladium-catalyzed cycloisomerization followed by intramolecular [4 + 2] cycloaddition. The scope and limitations of this single-operation

  钯催化的各种 4-取代庚基-1-烯-6-炔的分子内交叉偶联，然后与丙烯酸甲酯和 2-氯-2-亚环丙基乙酸酯的分子间 [4 + 2] 环加成产生全碳和杂类似双环衍生物8、9、18、19 和 24 (24-71%)。羟甲基和羟乙基取代的庚基-1-烯-6-炔 5 和 15 的环异构化，然后是与丙烯酸甲酯的 Diels-Alder 反应，发生分子内酯交换，得到三环内酯 11 (37%) 和 16 (15 ％）， 分别。通过钯催化的环异构化和分子内 [4 + 2] 环加成反应，可以从相应的 dodeca-1,11-dien-6-yne 中获得最多包含三个杂原子的三环系统。评估了这种单操作三环化的范围和局限性。具有两个氮或两个氧原子的对称双取代二炔以这种方式有效反应 (41-90%)，产生 5-6-5 环大小组合。所有情况下的非对映选择性都很差（1:1 到 3.4:1）。不对称双取代的 dodeca-1