(-)-2-(2,4-difluoro-phenyl)-3-mercapto-3-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol | 167214-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-2-(2,4-difluoro-phenyl)-3-mercapto-3-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
• 英文别名: 2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-3-sulfanyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
• CAS: 167214-93-9
• 化学式: C₁₃H₁₅F₂N₃OS
• 分子量: 299.344
• InChiKey: IXCJPXCEHVPQST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-(2,4-difluoro-phenyl)-3-mercapto-3-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-[3-(2,4-Difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl]sulfonylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of 3-Methyl and 3,3-Dimethyl Analogs of 2-(2,4-Difluorophenyl)-3-(.OMEGA.)-substituted alkyl)sulfonyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanols.

  摘要：

  2-(2, 4-二氟苯基)-3-(ω-取代的烷基)磺酰基-1-(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)-2的3-甲基和3, 3-二甲基类似物合成了β-丙醇并评估了它们对白色念珠菌和烟曲霉的抗真菌活性。发现3, 3-二甲基类似物在体外和体内均比相应的3-单甲基类似物具有更有效的活性。通过3-位的二甲基化显着提高了先导化合物对鼠系统性念珠菌病和曲霉病的预防功效。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.785
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-((4-methoxyphenyl)methylthio)-3-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 以44.1 g (86%)的产率得到(-)-2-(2,4-difluoro-phenyl)-3-mercapto-3-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal

  摘要：

  (+)-2-(2,4-二氟苯基)-3-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-(6-(1H-1,2,4-三唑-1-基)吡啶并[1,2,4]三嗪-3-基硫基)丁-2-醇及其药学上可接受的盐被披露为一种抗真菌剂。该化合物与环糊精的包含物复合物可以口服或静脉注射给予，并且口服给药时具有增加的吸收。

  公开号：

  US05312815A1

文献信息

• Azole compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0432717A2

  公开（公告）日：1991-06-19

  The novel azole compounds of the formula: [wherein Ar stands for substituted phenyl; R¹, R² and R³ independently stand for a hydrogen atom or a lower alkyl group; B stands for a hydroxyl group or an organic residue bonded through a carbon atom; X stands for a CH group or a nitrogen atom; m denotes an integer of 1 to 4; n denotes an integer of 0 to 2, provided that, when B is a hydroxyl group, n is 2], or a physiologically acceptable salt thereof have antifungal activities, and they are used prevdening or treating infectious diseases caused by fungi.

  式中的新型唑类化合物： [其中 Ar 代表取代苯基；R¹、R² 和 R³ 分别代表氢原子或低级烷基；B 代表羟基或通过碳原子键合的有机残基；X 代表 CH 基团或氮原子；m 表示 1 至 4 的整数；n 表示 0 至 2 的整数，但当 B 为羟基时，n 为 2]，或其生理上可接受的盐具有抗真菌活性，可用于预防或治疗由真菌引起的传染性疾病。
• A 1-aryl-2-(1H-1,2-4-triazol-1-yl) ethanol derivative and antifungal compositions containing that derivative
  申请人：ROUSSEL MORISHITA Co., Ltd.

  公开号：EP0552974A1

  公开（公告）日：1993-07-28

  (+)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-(6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyridazin-3-ylthio)butan-2-ol and a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as an antifungal agent are disclosed. An inclusion complex of the compound with cyclodextrin can be given either orally or intravenously and has increased absorption when administered orally.

  (+)-2-(2,4-二氟苯基)-3-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-(6-(1H-1,2,4-三唑-1-基)哒嗪-3-基硫基)丁-2-醇及其作为抗真菌剂的药学上可接受的盐已被公开。该化合物与环糊精的包合物可以口服或静脉注射，口服时吸收率更高。
• JPH08217778A
  申请人：——

  公开号：JPH08217778A

  公开（公告）日：1996-08-27
• US5177094A
  申请人：——

  公开号：US5177094A

  公开（公告）日：1993-01-05
• US5312815A
  申请人：——

  公开号：US5312815A

  公开（公告）日：1994-05-17