N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 849590-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 849590-35-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: MICGUYCQMKQBFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-1,1-dimethylethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰亚胺的催化对映选择性硅烷化：通过α-氨基硅烷的立体特异性羧基化从CO 2中不对称合成α-氨基酸

  摘要：

  的对映选择性催化甲硅烷基化ñ -叔使用Cu-仲二胺复合-butylsulfonylimines证实。所得的光学活性α-氨基硅烷可以在CO 2气氛（1atm）下羧化，以立体保持的方式得到相应的α-氨基酸。这两个步骤的序列提供了一种新的合成方案，用于在催化量的手性源存在下，由气态CO 2和亚胺形成的旋光性α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol501143c
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基亚磺酰胺 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基羰基苯基）丙酸类似物作为有效的和选择性的EP3受体拮抗剂。第2部分：优化侧链以提高体外和体内效能

  摘要：

  合成了一系列3- [2-{[（（3-甲基-1-苯基丁基）氨基]羰基} -4-（苯氧基甲基）苯基]丙酸类似物，并评估了其体外效能。在大多数情况下，在两个苯基部分中引入一个或两个取代基导致体外活性增加或保留的趋势。评估了几种具有优异亚型选择性的化合物对妊娠大鼠中PGE 2诱导的子宫收缩的抑制作用，认为这是由EP3受体亚型介导的。还讨论了结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.068

文献信息

• Carbon–Sulfur Bond Formation: Tandem Process for the Synthesis of Functionalized Isothiazoles
  作者：Rui Li、Kai Wei、Wen Chen、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03994

  日期：2022.1.14

  this paper, we report a new process for the construction of 3,4,5-substituted isothiazoles via reaction cascades including Pummerer-like rearrangement, nucleophilic condensation, and sulfenamide cyclization followed by concomitant elimination and dehydration under mild reaction conditions. This process provides isothiazoles bearing fluorine and other functional groups in good to excellent yields from

  在本文中，我们报道了一种通过反应级联构建 3,4,5-取代异噻唑的新工艺，包括类似 Pummerer 的重排、亲核缩合和次磺酰胺环化，然后在温和的反应条件下伴随消除和脱水。该方法从容易获得的起始材料中以良好至极好的收率提供带有氟和其他官能团的异噻唑。
• Synthesis of Highly Functionalized Pyridines: A Metal-Free Cascade Process
  作者：Kai Wei、Yu-Cui Sun、Rui Li、Jing-Feng Zhao、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02234

  日期：2021.9.3

  Herein, we report a new process for the synthesis of highly functionalized pyridines based on a tandem Pummerer-type rearrangement, aza-Prins cyclization, and elimination-induced aromatization. This formal [5+1] cyclization provides pyridines in good yields with easily accessible starting materials. The synthetic potential of our new method is further demonstrated in the modification of the frameworks

  在此，我们报告了一种基于串联 Pummerer 型重排、氮杂-Prins 环化和消除诱导的芳构化合成高度官能化吡啶的新工艺。这种正式的 [5+1] 环化以良好的收率提供了易于获得的起始材料的吡啶。我们新方法的合成潜力在 BINOL 和一些天然产物的框架的修改中得到了进一步证明。
• Diastereoselective Nickel-Catalyzed Carboiodination Generating Six-Membered Nitrogen-Based Heterocycles
  作者：Austin D. Marchese、Louise Kersting、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02797

  日期：2019.9.6

  A scalable, diastereoselective nickel-catalyzed carboiodination reaction is reported that avoids metal-based reducing agents. Novel anti-dihydroquinolones and previously unreported tetrahydroquinolines are now readily prepared. The generation of anti-dihydroquinolones is noteworthy, as this selectivity is opposite to that of the Pd variant. Mechanistic insight into the nature of the nickel-catalyzed

  据报道，可扩展的非对映选择性镍催化的碳碘化反应避免了基于金属的还原剂。现在很容易制备新型的抗二氢喹诺酮类药物和以前未报道的四氢喹啉类药物。抗二氢喹诺酮类药物的生成是值得注意的，因为这种选择性与Pd变体的选择性相反。机械上洞察到镍催化的碳碘化反应的性质是通过实验得出的，这表明了催化剂控制的环化和立体保持性还原的消除。
• <i>Z</i>-Stereoselective Aza-Peterson Olefinations with Bis(trimethylsilane) Reagents and Sulfinyl Imines
  作者：Manas Das、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03519

  日期：2016.1.15

  Highly stereoselective aza-Peterson olefinations from bench-stable α,α-bis(trimethylsilyl)toluene reagents and N-substituted imines have been achieved using TMSO–/Bu4N+ as Lewis base activator in THF. Remarkably, and for the first time, N-t-butanesulfinyl imines were utilized for the synthesis of Z-stilbenes with excellent selectivities, while N-aryl imines generated E-stilbenes under identical reaction

  从台式稳定α，α-双（三甲硅烷基）甲苯试剂和N-取代的亚胺高度立体选择性氮杂彼得森烯化反应已经使用TMSO实现- /卜4 Ñ +在THF作为路易斯碱的活化剂。值得注意的是，和在第一次，ñ -吨-butanesulfinyl亚胺被用于合成Ž -stilbenes具有优良的选择性，而Ñ -芳基生成亚胺ë相同的反应条件下-stilbenes。该协议已证明对于形成低分子量副产物的许多实例而言是通用的。的Z选择性的原点建议成为非对映选择性加成到的结果ñ -吨-butanesulfinyl亚胺随后顺原位形成的高价硅酸盐的β-消除。