4-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)morpholine | 423738-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)morpholine
• CAS: 423738-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃S
• mdl: MFCD01203880
• 分子量: 265.293
• InChiKey: IXMMDSSNFJJMNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)morpholine 在 磷酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-(6-azidobenzo[d]thiazol-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  三唑苯并[d]噻唑：作为神经保护剂的有效合成和生物学评价

  摘要：

  利用互变异构苯并[4,5]噻唑啉上的多功能铜催化叠氮化物-炔点击反应（CuAAC）合成了许多（1 H -1,2,3-三唑-1-基）苯并[ d ]噻唑。 3,2- d ]四唑( 1 )和2-叠氮基苯并[ d ]噻唑( 2 )起始材料。此外，本研究的产物之一三唑苯并[ d ]噻唑22被发现对人神经母细胞瘤 (SH-SY5Y) 细胞具有显着的神经保护活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.022
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)morpholine-4-carbothioamide 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 nickel dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到4-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的分子内氧化CH官能团轻度合成2-取代的苯并噻唑。

  摘要：

  已经报道了从芳基硫脲开始制备2-氨基苯并噻唑的高效合成方法。通过使用镍催化剂，芳基硫脲进行分子内氧化CH键官能化，以良好至优异的产率得到所需的2-氨基苯并噻唑。该方案具有廉价的催化剂，催化剂用量低，反应条件温和，反应时间短，收率良好至优异的特点，并且可以轻松按比例放大至克级，而收率几乎没有下降。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02543

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLES AS IRAK4 INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE L'IRAK4
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2013042137A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention provides bicyclic heterocycle kinase enzyme inhibitor compounds of formula (I), which may be therapeutically useful as kinase inhibitor, more particularly IRAK4 inhibitors. ( I ) in which A, R, R1,R2, m, n and p have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorder, in particular their use in diseases or disorder where there is an advantage in inhibiting kinase enzyme, more particularly IRAK4 enzyme.The present invention also provides pharmaceutical formulations comprising at least one of the kinase inhibitor compounds of formula (I) together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient therefor.

  本发明提供了公式（I）的双环杂环化酶抑制剂化合物，可能在治疗中作为激酶抑制剂具有治疗作用，更具体地是IRAK4抑制剂。其中 A、R、R1、R2、m、n 和 p 的含义如规范中所给出，并且其在治疗和预防疾病或紊乱方面是有用的，特别是在需要抑制激酶酶有优势的疾病或紊乱中，更具体地是IRAK4酶的使用。本发明还提供了包含至少一种公式（I）的激酶抑制剂化合物的药物配方，以及其与药用载体、稀释剂或赋形剂一起使用。
• Chemospecific and ligand free CuI catalysed heterogeneous N-arylation of amines with diheteroaryl halides at room temperature
  作者：Sanjeev K. Verma、B. N. Acharya、M. P. Kaushik

  DOI：10.1039/c0ob00859a

  日期：——

  A ligand free, copper-catalyzed N-arylation reaction of amines with diheteroaryl halides in heterogeneous medium at room temperature has been developed. The protocol is very effective for low boiling amines and useful for amines available in aqueous solution. The reaction gives chemospecific arylation of amines with diheteroaryl halides in the mixture monoheteroaryl halides, diheteroaryl halides and carbocyclic aryl halides. The reaction is also chemospecific with respect to arylation of aliphatic amines. Monoarylated piperazines were also synthesized at room temperature following this protocol.

  我们开发了一种无配体、铜催化的 N-芳基化反应，可在室温下在异相介质中使胺与二硬脂酰卤发生反应。该方案对低沸点胺非常有效，对水溶液中的胺也很有用。在单杂芳基卤化物、二杂芳基卤化物和碳环芳基卤化物的混合物中，该反应可使胺与二杂芳基卤化物发生化学特异性芳基化反应。该反应对脂肪胺的芳基化也具有化学特异性。按照此方案，还可在室温下合成单芳基化的哌嗪。
• A DBU–diheteroaryl halide adduct as the fastest current N-diheteroarylating agent
  作者：Sanjeev K. Verma、B. N. Acharya、Ramarao Ghorpade、Ajay Pratap、M. P. Kaushik

  DOI：10.1039/c3ra43179g

  日期：——

  An unexpected diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) catalysed rate enhancement of N-arylation of amines with diheteroaryl halides is reported. DBU is found to activate the Ar–Cl bond of a diheteroaryl halide, forming a green coloured adduct under neat conditions. The activated green coloured adduct was used for the arylation of amines under neat conditions and was found to be the fastest diheteroarylating agent reported to date.

  据报道，在二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）的催化下，胺与二全芳基卤化物的 N-芳基化速率意外提高。在纯净条件下，DBU 可激活二全芳基卤化物的 ArâCl 键，形成绿色加合物。活化后的绿色加合物被用于胺在纯净条件下的芳基化反应，并被发现是迄今为止所报道的最快的二硬脂酰化剂。
• Ruthenium Catalyzed Intramolecular C–S Coupling Reactions: Synthetic Scope and Mechanistic Insight
  作者：Shivani Sharma、Ramdas S. Pathare、Antim K. Maurya、Kandasamy Gopal、Tapta Kanchan Roy、Devesh M. Sawant、Ram T. Pardasani

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03185

  日期：2016.2.5

  A ruthenium catalyzed intramolecular C–S coupling reaction of N-arylthioureas for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles has been developed. Kinetic, isotope labeling, and computational studies reveal the involvement of an electrophilic ruthenation pathway instead of a direct C–H activation. Stereoelectronic effect of meta-substituents on the N-arylthiourea dictates the final regioselective outcome

  已开发出钌催化的N-芳基硫脲的分子内C–S偶联反应，用于合成2-氨基苯并噻唑。动力学，同位素标记和计算研究表明亲电钌化途径的参与，而不是直接的C–H活化。间取代基对N-芳基硫脲的立体电子效应决定了反应的最终区域选择性结果。
• Heterocycle Formation via Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative C−H Bond Functionalization: An Efficient Strategy for the Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles
  作者：Laurie L. Joyce、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol900958z

  日期：2009.7.2

  N-Arylthioureas are converted to 2-aminobenzothiazoles via intramolecular C−S bond formation/C−H functionalization utilizing an unusual cocatalytic Pd(PPh3)4/MnO2 system under an oxygen atmosphere at 80 °C. This method eliminates the need for an ortho-halo substituted precursor, instead achieving direct functionalization of the ortho-aryl C−H bond. Mechanistic observations, including a large intramolecular

  N-芳硫脲在80℃的氧气气氛下，通过不寻常的助催化Pd（PPh 3）4 / MnO 2系统，通过分子内C-S键形成/ CH-H官能化反应转化为2-氨基苯并噻唑。该方法消除了对需要邻的的卤代取代的前体，而不是实现直接官能邻-芳基C-H键。机械观察，包括5.9的大分子内主要动力学同位素效应，揭示了与亲电性lad裂机制不一致的反应途径。