5-氯-2-[(甲基磺酰基)氨基]苯甲酸 | 89979-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-[(甲基磺酰基)氨基]苯甲酸
• 中文别名: 2-甲磺酰氨基-5-氯苯甲酸；5-氯-2-[(甲磺酰)氨基]苯甲酸
• 英文名称: 5-chloro-2-(methylsulfonamido)benzoic acid
• 英文别名: 5-chloro-2-(methanesulfonamido)benzoic acid
• CAS: 89979-12-4
• 化学式: C₈H₈ClNO₄S
• mdl: MFCD09047192
• 分子量: 249.675
• InChiKey: MSJXONVQCMKJDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  416.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-[(甲基磺酰基)氨基]苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (S)-N-(4-chloro-2-(2-(5,7-dichloropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)piperidine-1-carbonyl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR ANTIVIRAL TREATMENT

  摘要：

  提供用于治疗病毒感染的化合物、药用可接受的盐和酯及其组合物。这些化合物和组合物对于治疗Pneumovirinae病毒感染很有用。提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。

  公开号：

  US20130273037A1

文献信息

• Design and Synthesis of 2-(1-Alkylaminoalkyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as New Respiratory Syncytial Virus Fusion Protein Inhibitors
  作者：Toru Yamaguchi-Sasaki、Yunoshin Tamura、Yuya Ogata、Takanori Kawaguchi、Jun Kurosaka、Yutaka Sugaya、Kanako Iwakiri、Tsuyoshi Busujima、Ryo Takahashi、Naoko Ueda-Yonemoto、Eiji Tanigawa、Tomoko Abe-Kumasaka、Hiroyuki Sugiyama、Kosuke Kanuma

  DOI：10.1248/cpb.c19-00895

  日期：2020.4.1

  anti-RSV drugs. The pyrazolo[1,5-a]pyrimidine series of compounds containing a piperidine ring at the 2-position of the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine scaffold are known as candidate RSV fusion (F) protein inhibitor drugs, such as presatovir and P3. The piperidine ring has been revealed to facilitate the formation of an appropriate dihedral angle between the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine scaffold and the plane

  呼吸道合胞病毒（RSV）是下呼吸道感染的最常见原因之一，并且是成人和儿童的重要病原体。尽管已经批准了两种药物治疗RSV感染，但这些药物的低治疗指数已促使制药公司开发出安全有效的小分子抗RSV药物。在吡唑并[1,5-a]嘧啶支架的2-位上含有哌啶环的吡唑并[1,5-a]嘧啶系列化合物被称为候选RSV融合（F）蛋白抑制剂药物，例如普雷沙托韦和P3。已经揭示出哌啶环有助于在吡唑并[1，5-a]嘧啶支架和酰胺键平面之间形成适当的二面角，以发挥抗RSV活性。对新设计的具有无环链而不是哌啶环的化合物的分子动力学研究提出并证明了一系列新的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，例如带有1-甲基氨基丙基部分的9c，具有相似的二面角分布到presatovir中的那些。化合物9c表现出有效的抗RSV活性，其EC50值低于1 nM，与presatovir相似。随后对9c苯环的优化研究导致了有效的RSV F蛋白抑制剂14f，其EC50值为0
• [EN] PYRAZOLO [1, 5 -A] PYRIMIDINES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2011163518A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention provides compounds of Formula I or Formula II: (I), (II) or a pharmaceutically acceptable salt or ester, thereof, as described herein. The compounds and compositions thereof are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  本发明提供了公式I或公式II的化合物：(I)、(II)或其药用可接受的盐或酯，如本文所述。这些化合物及其组合物可用于治疗副粘病毒感染。这些化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• Pyrazolo[1,5-A]pyrimidines as antiviral agents
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US09278975B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  The invention provides compounds and pharmaceutically acceptable salts and esters and compositions thereof, for treating viral infections. The compounds and compositions are useful for treating Pneumovirinae virus infection including Human respiratory syncytial virus infections.

  本发明提供了用于治疗病毒感染的化合物、药物可接受的盐和酯以及它们的组合物。这些化合物和组合物对于治疗包括人类呼吸道合胞病毒感染在内的肺病毒亚科病毒感染是有用的。
• [EN] SALICYLAMIDE DERIVATIVES AND RELATED METHODS OF MAKING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SALICYLAMIDE ET MÉTHODES DE FABRICATION ASSOCIÉES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2021151104A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Certain embodiments describe antiviral compounds and related methods of using such compounds.

  某些实施例描述了抗病毒化合物及其使用方法。
• Discovery of Novel Substituted <i>N</i>-(4-Amino-2-chlorophenyl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide Analogues as Potent Human Adenovirus Inhibitors
  作者：Jimin Xu、Judith Berastegui-Cabrera、Na Ye、Marta Carretero-Ledesma、Jerónimo Pachón-Díaz、Haiying Chen、Maria Eugenia Pachón-Ibáñez、Javier Sánchez-Céspedes、Jia Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01226

  日期：2020.11.12

  for human adenovirus (HAdV) infections in immunocompromised patients and healthy individuals with community-acquired pneumonia remains an unmet medical need. We herein reported a series of novel substituted N-(4-amino-2-chlorophenyl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide analogues as potent HAdV inhibitors. Compounds 6, 15, 29, 40, 43, 46, 47, and 54 exhibited increased selectivity indexes (SI > 100) compared

  在免疫功能低下的患者和社区获得性肺炎的健康个体中，有效治疗人腺病毒（HAdV）的方法仍未满足医疗需求。我们在本文中报道了一系列新颖的取代的N-（4-氨基-2-氯苯基）-5-氯-2-羟基苯甲酰胺类似物作为有效的HAdV抑制剂。化合物6，15，29，40，43，46，47，和54个显示出增加的选择性指数（SI> 100）相比，铅化合物氯硝柳胺，同时保持亚微摩尔到针对的HAdV低微摩尔效力。初步的机理研究表明，化合物6化合物46和47可能抑制HAdV生命周期的后续步骤，而43和43可能靶向HAdV DNA复制过程。值得注意的是，在这些衍生物中，化合物15的抗HAdV活性提高（IC 50 = 0.27μM），细胞毒性显着降低（CC 50 = 156.8μM），体内毒性低（仓鼠最大耐受剂量= 150 mg / kg）与尼克洛沙胺相比，支持其进一步治疗HAdV感染的体内功效研究。