(3'S,5RS)-5-[N-(3-benzyloxycarbonylamino-6-tert-butoxycarbonylamino)hexanoyl-N-methylamino]-5,6-dihydro-2-ureidopyrimid-4(1H)-one | 468071-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3'S,5RS)-5-[N-(3-benzyloxycarbonylamino-6-tert-butoxycarbonylamino)hexanoyl-N-methylamino]-5,6-dihydro-2-ureidopyrimid-4(1H)-one
• 英文别名: benzyl N-[(3S)-1-[[2-(carbamoylamino)-6-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]-methylamino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxohexan-3-yl]carbamate
• CAS: 468071-40-1
• 化学式: C₂₅H₃₇N₇O₇
• 分子量: 547.611
• InChiKey: LVLNTLLSPVONKG-ZENAZSQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,5RS)-5-[N-(3-benzyloxycarbonylamino-6-tert-butoxycarbonylamino)hexanoyl-N-methylamino]-5,6-dihydro-2-ureidopyrimid-4(1H)-one 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Toward a Library Synthesis of the Natural Dipeptide Antibiotic TAN 1057 A,B

  摘要：

  天然二肽抗生素 TAN 1057 A,B 代表了一种有前途的新型抗生素实体。在本次通讯中，我们报告了一种合成 TAN 1057 A,B 类似物的新方法，该类似物在 β-精氨酸侧链中具有变化。该方法涉及液相和固相方法的组合，并允许天然产物类似物的文库合成。

  DOI：

  10.3390/70600469
• 作为产物：
  描述：

  rac-1,4,5,6-tetrahydro-5-methylamino-2-ureidopyrimidin-4-one 、 N-α-benzyloxycarbonyl-N-ε-(Boc)-β-lysine 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以60%的产率得到(3'S,5RS)-5-[N-(3-benzyloxycarbonylamino-6-tert-butoxycarbonylamino)hexanoyl-N-methylamino]-5,6-dihydro-2-ureidopyrimid-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Toward a Library Synthesis of the Natural Dipeptide Antibiotic TAN 1057 A,B

  摘要：

  天然二肽抗生素 TAN 1057 A,B 代表了一种有前途的新型抗生素实体。在本次通讯中，我们报告了一种合成 TAN 1057 A,B 类似物的新方法，该类似物在 β-精氨酸侧链中具有变化。该方法涉及液相和固相方法的组合，并允许天然产物类似物的文库合成。

  DOI：

  10.3390/70600469

文献信息

• Dihydropyrimidinones—a new class of anti-Staphylococcal antibiotics
  作者：Michael Brands、Rainer Endermann、Reinhold Gahlmann、Jochen Krüger、Siegfried Raddatz

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00880-6

  日期：2003.1

  We report the synthesis and pharmacological evaluation of new derivatives of natural dipeptide antibiotic TAN-1057 A, B. In the course of this program, we identified novel analogues of the natural product that display similar antibacterial activity and showed improved tolerability. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel Antibiotics for the Treatment of Gram-Positive Bacterial Infections
  作者：Michael Brands、Rainer Endermann、Reinhold Gahlmann、Jochen Krüger、Siegfried Raddatz、Jürgen Stoltefuβ、Vladimir N. Belov、Shamil Nizamov、Viktor V. Sokolov、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/jm0111191

  日期：2002.9.1

  The natural dipeptide antibiotic TAN 1057 A,B displays excellent antibacterial activity against staphylococci including methicillin resistant Staphylococcus aureus. However, the in vitro activity against additional Gram-positive strains, in particular pneumococci and Enterococcus faecalis, proved to be considerably lower. We report the synthesis and pharmacological evaluation of new derivatives of this natural product that displayed increased antibacterial potency against staphylococci and were also active against pneumococci. In particular, the analogues bearing modified beta-homoarginine side chains with methylated guanidine moieties were shown to be significantly more potent than the natural product TAN 1057 A,B.