cis-3-(Acetyloxy)-4-(thien-2-yl)-azetidin-2-one | 160549-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-3-(Acetyloxy)-4-(thien-2-yl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-3-acetoxy-4-(thien-2-yl)-2-azetidinone；(+/-)-cis-3-(Acetyloxy)-4-(2'-thienyl)azetidin-2-one；(3R,4R)-3-acetoxy-4-(2-thienyl)-2-azetidinone；[(3R,4R)-2-oxo-4-thiophen-2-ylazetidin-3-yl] acetate
• CAS: 160549-63-3
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: PVDRCWIZQDOSTO-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-(Acetyloxy)-4-(thien-2-yl)-azetidin-2-one 、 氨 在 silica 、 desired product 、 crystals 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 5.0~40.0 ℃ 、359.97 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以2.24 g of (3R,4R)-3-hydroxy-4-(2-thienyl)-2-azetidinone are obtained in the form of white crystals melting at 174° C. and for which the physical characteristics的产率得到(3R,4R)-3-hydroxy-4-(thien-2-yl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of .beta.-phenylisoserine and .beta.-lactam

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备.beta.-苯基异丝氨酸及其类似物的方法，其通式为：##STR1## 这些化合物特别适用于制备具有显著抗肿瘤和抗白血病活性的紫杉醇衍生物。

  公开号：

  US05939561A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-3-Acetyloxy-1-[(2-thienyl) (2-thienylmethylenimino)methyl]-4-(2-thienyl)azetidin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 cis-3-(Acetyloxy)-4-(thien-2-yl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Deoxy taxols

  摘要：

  R.sup.1为--COR.sup.z，其中R.sup.z为RO--或R；R.sup.g为C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，C.sub.3-6环烷基，或具有--W--R.sup.x的基团，其中W为键，C.sub.2-6烯二基，或--(CH.sub.2).sub.t--，其中t为1至6；而R.sup.x为萘基，苯基，或杂环烷基，并且进一步R.sup.x可以选择性地用一个到三个相同或不同的C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，卤素或--CF.sub.3基团取代；R.sup.2为--OCOR，H，OH，--OR，--OSO.sub.2 R，--OCONR.sup.o R，--OCONHR，--OCOO(CH.sub.2).sub.t R，或--OCOOR；而R和R.sup.o独立地为C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.3-6环烷基，C.sub.2-6炔基，或苯基，可以选择性地用一个到三个相同或不同的C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，卤素或--CF.sub.3基团取代。本发明还提供了制备式I的脱氧紫杉醇的药物配方和中间体。还提供了一种使用式I化合物治疗哺乳动物肿瘤的方法。

  公开号：

  US05478854A1

文献信息

• Fluoro taxols
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05294637A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  This invention relates to a fluorinated taxol of formula I ##STR1## in which R.sup.1 is --COR.sup.z in which R.sup.z is RO-- or R; R.sup.g is C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, or a radical of the formula --W--R.sup.x in which W is a bond, C.sub.2-6 alkenediyl, or --(CH.sub.2).sub.t --, in which t is one to six; and R.sup.x is naphthyl, furyl, thienyl or phenyl, and furthermore R.sup.x can be optionally substituted with one to three same or different C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, halogen or --CF.sub.3 groups; R.sup.2 is --OCOR, H, OH, --OR, --OSO.sub.2 R, --OCONR.sup.o R, --OCONHR, --OCOO(CH.sub.2).sub.t R, or --OCOOR; and R and R.sup.o are independently C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, C.sub.2-6 alkynyl, or phenyl, optionally substituted with one to three same or different C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, halogen or --CF.sub.3 groups. Further provided by this invention are pharmaceutical formulations and useful intermediates for the fluorinated taxols of formula I. A method of treating mammalian tumors using a compound of formula I is also provided.

  本发明涉及一种化学式为I的氟化紫杉醇，其中R.sup.1是--COR.sup.z，其中R.sup.z为RO--或R；R.sup.g为C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，C.sub.3-6环烷基，或具有--W--R.sup.x的基团，其中W是键，C.sub.2-6烯二基，或--(CH.sub.2).sub.t--，其中t为1至6；R.sup.x为萘基，呋喃基，噻吩基或苯基，此外R.sup.x还可以选择地用一个至三个相同或不同的C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，卤素或--CF.sub.3基团取代；R.sup.2为--OCOR，H，OH，--OR，--OSO.sub.2 R，--OCONR.sup.o R，--OCONHR，--OCOO(CH.sub.2).sub.t R，或--OCOOR；R和R.sup.o分别为C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.3-6环烷基，C.sub.2-6炔基，或苯基，可选地用一个至三个相同或不同的C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，卤素或--CF.sub.3基团取代。此外，本发明还提供了该化学式I的氟化紫杉醇的药物制剂和有用的中间体。同时也提供了使用化学式I化合物治疗哺乳动物肿瘤的方法。
• PHOSPHONOOXYMETHYL ETHERS OF TAXANE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20010023255A1

  公开（公告）日：2001-09-20

  The present invention concerns antitumor compounds. More particularly, the invention provides novel taxane derivatives, pharmaceutical compositions thereof, and their use as antitumor agents.

  本发明涉及抗肿瘤化合物。更具体地，本发明提供了新型紫杉醇衍生物，其药物组成物以及作为抗肿瘤剂的用途。
• Fluoro taxols with antitumor activity
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0577082A1

  公开（公告）日：1994-01-05

  This invention relates to a fluorinated taxol of formula I in which R¹ is-CORz in which Rz is RO- or R; Rg isC₁₋₆ alkyl, C₂₋₆ alkenyl, C₂₋₆ alkynyl, C₃₋₆ cycloalkyl, or a radical of the formula -W-Rx in which W is a bond, C₂₋₆ alkenediyl, or -(CH₂)t-, in which t is one to six; and Rx is naphthyl, furyl, thienyl or phenyl, and furthermore Rx can be optionally substituted with one to three same or different C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, halogen or -CF₃ groups; R² is-OCOR, H, OH, -OR, -OSO₂R, -OCONRoR, -OCONHR, -OCOO(CH₂)tR, or -OCOOR; and R and Roare independently C₁₋₆ alkyl, C₂₋₆ alkenyl, C₃₋₆ cycloalkyl, C₂₋₆ alkynyl, or phenyl, optionally substituted with one to three same or different C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, halogen or -CF₃ groups. Further provided by this invention are pharmaceutical formulations and useful intermediates for the fluorinated taxols of formula I. A method of treating mammalian tumors using a compound of formula I is also provided.

  本发明涉及一种式 I 的含氟紫杉醇 其中 R¹ 是-CORz，其中 Rz 是 RO- 或 R； Rg是C₁₋₆烷基、C₂₋₆烯基、C₂₋₆炔基、C₃₋₆环烷基或式-W-Rx的基团，其中W是键、C₂₋₆烯二基或-(CH₂)t-，其中t是1至6；Rx 是萘基、呋喃基、噻吩基或苯基，此外，Rx 可任选被一至三个相同或不同的 C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷氧基、卤素或 -CF₃ 基团取代； R² 是-OCOR、H、OH、-OR、-OSO₂R、-OCONRoR、-OCONHR、-OCOO(CH₂)tR 或-OCOOR；以及 R 和 Ro 独立地为 C₁₋₆ 烷基、C₂₋₆ 烯基、C₃₋₆ 环烷基、C₂₋₆ 炔基或苯基、可选择被一至三个相同或不同的 C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷氧基、卤素或 -CF₃ 基团取代。 本发明还提供了式 I 含氟紫杉醇的药物制剂和有用的中间体。本发明还提供了一种使用式 I 化合物治疗哺乳动物肿瘤的方法。
• 6,7-Modified paclitaxels
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0600517A1

  公开（公告）日：1994-06-08

  The present invention provides paclitaxel derivatives of formula I in which R¹ is-CORz in which Rz is RO- or R; R² isC₁₋₆ alkyl, C₂₋₆ alkenyl, C₂₋₆ alkynyl, C₃₋₆ cycloalkyl, or a radical of the formula -W-Rx in which W is a bond, C₂₋₆ alkenediyl, or -(CH₂)t-, in which t is one to six; and Rx is naphthyl, phenyl, or heteroaryl, and furthermore Rx can be optionally substituted with one to three same or different C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, halogen or -CF₃ groups; Ra is-OCOR, H, OH, -OR, -OSO₂R, -OCONRoR, -OCONHR, -OCOO(CH₂)tR, or -OCOOR; Rb and Rcare both hydroxy or together form a bond with the carbon atoms to which they are attached; and R and Roare independently C₁₋₆ alkyl, C₂₋₆ alkenyl, C₃₋₆ cycloalkyl, C₂₋₆ alkynyl, or phenyl, optionally substituted with one to three same or different C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, halogen or -CF₃ groups. Also provided by this invention are pharmaceutical formulations (compositions) and a method of treating mammalian tumors with a compound of formula I.

  本发明提供了式 I 的紫杉醇衍生物 其中 R¹ 是-CORz，其中 Rz 是 RO- 或 R； R²是C₁₋₆烷基、C₂₋₆烯基、C₂₋₆炔基、C₃₋₆环烷基或式-W-Rx的基团，其中W是键、C₂₋₆烯二基或-(CH₂)t-，其中t是1至6；Rx 是萘基、苯基或杂芳基，此外，Rx 可任选被一至三个相同或不同的 C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷氧基、卤素或 -CF₃ 基团取代； Ra 是-OCOR、H、OH、-OR、-OSO₂R、-OCONRoR、-OCONHR、-OCOO(CH₂)tR 或-OCOOR； Rb 和 R 都是羟基，或一起与它们所连接的碳原子形成键；以及 R 和 Ro 独立地为 C₁₋₆ 烷基、C₂₋₆ 烯基、C₃₋₆ 环烷基、C₂₋₆ 炔基或苯基、可任选被一至三个相同或不同的 C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷氧基、卤素或 -CF₃ 基团取代。 本发明还提供了用式 I 的化合物治疗哺乳动物肿瘤的药物制剂（组合物）和方法。
• N-subtituted 2-azetidinones and processes for the production of N-unsubstituted 2-azetidinones therefrom
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0627418A1

  公开（公告）日：1994-12-07

  The present invention provides novel cis-N-iminomethyl-3,-4-disubstituted-2-azetidinones, and their use in the preparation of N-acyl-2-azetidinones, intermediates in the semi-synthesis of taxol and taxol derivatives.

  本发明提供了新型顺式-N-亚氨甲基-3,-4-二取代-2-氮杂环丁酮，以及它们在制备 N-酰基-2-氮杂环丁酮（紫杉醇和紫杉醇衍生物半合成的中间体）中的用途。