6-氯-N-(4-甲氧基苯基)哒嗪-3-胺 | 61471-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-氯-N-(4-甲氧基苯基)哒嗪-3-胺
• 英文名称: 6-chloro-N-(4-methoxyphenyl)pyridazin-3-amine
• CAS: 61471-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O
• mdl: MFCD00448179
• 分子量: 235.673
• InChiKey: KAZQXCYNQKFGGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 6-氯-N-(4-甲氧基苯基)哒嗪-3-胺 在 bis(bipyridine)nickel(II) bromide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyridazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-，3-烷氧基-和3-芳氧基-6-（杂）芳基哒嗪类作为有效抗肿瘤剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  通过3-氨基-，3-芳氧基-或3-烷氧基-6-氯哒嗪与芳基或杂芳基卤化物之间的电化学还原交叉偶联，已经合成了各种3-氨基-，3-芳氧基-和烷氧基-6-芳基哒嗪。评估了这些产品对代表性癌细胞系（HuH7，CaCo-2，MDA-MB-231，HCT116，PC3，NCI-H727，HaCaT）的体外抗增殖活性，并强调了更有效衍生物的致癌性预防在建立人类乳腺癌细胞系MDA-MB 468-Luc与p44 / 42和Akt依赖性信号传导途径的相互作用之前，已对MDA-MB 468-Luc进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.050
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 、 甲氧苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以80 %的产率得到6-氯-N-(4-甲氧基苯基)哒嗪-3-胺
  参考文献：
  名称：

  使用可转化哒嗪导向基团通过 C-H 激活/1,4-Rh 迁移/双键转移实现不对称 [5+1] 环化

  摘要：

  N-杂环辅助的C-H活化/环化反应为氮杂环的构建和转化提供了新的概念。在这项工作中，我们公开了使用新型可转化哒嗪导向基团 (DG) 的 [5+1] 环化反应。DG 可转化反应模式导致新杂环的构建，同时通过 C–H 活化/1,4-Rh 迁移/双键转移途径转化原始哒嗪导向基团，提供哒嗪骨架[6] ,1- b ]喹唑啉在温和条件下具有良好的底物范围。通过产物的衍生化可以得到多种稠环化合物。还实现了骨架的不对称合成，以提供具有良好立体选择性的对映体产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00278

文献信息

• An Electrochemical Nickel-Catalyzed Arylation of 3-Amino-6-Chloropyridazines
  作者：Stéphane Sengmany、Arnaud Vitu-Thiebaud、Erwan Le Gall、Sylvie Condon、Eric Léonel、Christine Thobie-Gautier、Muriel Pipelier、Jacques Lebreton、Didier Dubreuil

  DOI：10.1021/jo3022428

  日期：2013.1.18

  3-Amino-6-aryl- and 3-amino-6-heteroarylpyridazines have been obtained in generally good yield using a nickel-catalyzed electrochemical cross-coupling between 3-amino-6-chloropyridazines and aryl or heteroaryl halides at room temperature. Comparative experiments involving classical palladium-catalyzed reactions, such as Suzuki, Stille, or Negishi cross-couplings, reveal that the electrochemical method can constitute a reliable alternative tool for biaryl formation. A possible reaction mechanism is proposed on the basis of electrochemical analyses.
• Selective mono-amination of dichlorodiazines
  作者：Stéphane Sengmany、Julie Lebre、Erwan Le Gall、Eric Léonel

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.056

  日期：2015.7

  A mild, easy-to-perform, and versatile method for the formation of aminochlorodiazines from reaction of several types of dichlorodiazines (i.e., pyridazines, pyrimidines, and pyrazines) with primary or secondary amines in ethanol in the presence of triethylamine as a base, is described. The methodology is general and efficient despite noticeable difference in reactivity between diazines. While dichloropyridazine and dichloropyrazine require several hours of heating at reflux for the reaction to proceed, dichloropyrimidines reach completion within minutes at room temperature. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of 3-amino-, 3-alkoxy- and 3-aryloxy-6-(hetero)arylpyridazines as potent antitumor agents
  作者：Stéphane Sengmany、Mathilde Sitter、Eric Léonel、Erwan Le Gall、Gervaise Loirand、Thierry Martens、Didier Dubreuil、Florian Dilasser、Morgane Rousselle、Vincent Sauzeau、Jacques Lebreton、Muriel Pipelier、Rémy Le Guével

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.050

  日期：2019.3

  Various 3-amino-, 3-aryloxy- and alkoxy-6-arylpyridazines have been synthesized by an electrochemical reductive cross-coupling between 3-amino-, 3-aryloxy- or 3-alkoxy-6-chloropyridazines and aryl or heteroaryl halides. In vitro antiproliferative activity of these products was evaluated against a representative panel of cancer cell lines (HuH7, CaCo-2, MDA-MB-231, HCT116, PC3, NCI-H727, HaCaT) and

  通过3-氨基-，3-芳氧基-或3-烷氧基-6-氯哒嗪与芳基或杂芳基卤化物之间的电化学还原交叉偶联，已经合成了各种3-氨基-，3-芳氧基-和烷氧基-6-芳基哒嗪。评估了这些产品对代表性癌细胞系（HuH7，CaCo-2，MDA-MB-231，HCT116，PC3，NCI-H727，HaCaT）的体外抗增殖活性，并强调了更有效衍生物的致癌性预防在建立人类乳腺癌细胞系MDA-MB 468-Luc与p44 / 42和Akt依赖性信号传导途径的相互作用之前，已对MDA-MB 468-Luc进行了研究。
• Asymmetric [5+1] Annulation via C–H Activation/1,4-Rh Migration/Double Bond Shift Using a Transformable Pyridazine Directing Group
  作者：Man Zhu、Yuyao Zhao、Xingwei Li、Bingxian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00278

  日期：2023.3.24

  azacycles. In this work, we disclose a [5+1] annulation reaction using a novel transformable pyridazine directing group (DG). The DG-transformable reaction mode led to the construction of a new heterocyclic ring accompanied by transformation of the original pyridazine directing group via a C–H activation/1,4-Rh migration/double bond shift pathway, affording the skeleton of pyridazino[6,1-b]quinazolines

  N-杂环辅助的C-H活化/环化反应为氮杂环的构建和转化提供了新的概念。在这项工作中，我们公开了使用新型可转化哒嗪导向基团 (DG) 的 [5+1] 环化反应。DG 可转化反应模式导致新杂环的构建，同时通过 C–H 活化/1,4-Rh 迁移/双键转移途径转化原始哒嗪导向基团，提供哒嗪骨架[6] ,1- b ]喹唑啉在温和条件下具有良好的底物范围。通过产物的衍生化可以得到多种稠环化合物。还实现了骨架的不对称合成，以提供具有良好立体选择性的对映体产物。