(R)-1-(4-氟苯基)丙酸乙酯 | 511227-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-(4-氟苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: (R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl propionate
• 英文别名: [(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl] propanoate
• CAS: 511227-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₂
• 分子量: 196.221
• InChiKey: CEGSNMCACWLZAU-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙烯酯 、 1-(4-氟苯基)-1-乙醇 在 lipase PS from Pseudomonas cepacia support on polyethyleneimine-zinc based MOF-5 composite 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  聚乙烯亚胺-MOF 复合材料作为固定脂肪酶的载体，具有增强的动力学分辨率活性

  摘要：

  通过 PEI 增强策略 (PS@MOF-5-PEI)，将来自洋葱假单胞菌的脂肪酶 PS 稳定地固定在用金属有机骨架 (MOF) 和聚乙烯亚胺 (PEI) 制备的新载体上。通过外消旋 1-(4-(三氟甲基) 苯基) 乙醇 (TFMP) 与醋酸乙烯酯的对映选择性酯交换反应评估，PS@MOF-5-PEI 表示比活性（U/mg 蛋白质）增加了 10 倍以上含游离脂肪酶 PS。PS@MOF-5-PEI 具有比游离脂肪酶 PS 更高的酶-底物亲和力和催化效率，这得到了较低的表观K m值（7.3 对 11.3 mM）和增加的V max / K m值（0.38 对 0.05）的支持最小-1）， 分别。在45℃、底物比1:18、酶用量20 mg、反应时间60 min的最佳条件下，PS@实现了TFMP对映体动力学拆分的ee s 99.8%和c 50.1%。 MOF-5-PEI，可循环使用10次，活性无明显损失，对映选择性保持良好。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2023.119232

文献信息

• Structure-enantioselectivity effects in 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based isothioureas as enantioselective acylation catalysts
  作者：Dorine Belmessieri、Caroline Joannesse、Philip A. Woods、Callum MacGregor、Caroline Jones、Craig D. Campbell、Craig P. Johnston、Nicolas Duguet、Carmen Concellón、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c0ob00515k

  日期：——

  The catalytic activity and enantioselectivity in the kinetic resolution of (±)-1-naphthylethanol with a range of structurally related 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based catalysts is examined. Of the isothiourea catalysts screened, (2S,3R)-2-phenyl-3-isopropyl substitution proved optimal, giving good levels of selectivity in the kinetic resolution of a number of secondary alcohols (S values up to >100 at ∼50% conversion). Low catalyst loadings (0.10–0.25 mol%) of the optimal isothiourea can be used to generate enantiopure alcohols (>99% ee) in good yields.

  本文研究了一系列结构相关的3,4-二氢嘧咪啶[2,1-b]苯并噻唑基催化剂在对(±)-1-萘乙醇的动力学分辨过程中的催化活性和对映选择性。在筛选的异硫脲催化剂中，(2S,3R)-2-苯基-3-异丙基取代物表现出最佳效果，在多种二次醇的动力学分辨中实现了良好的选择性（S值在约50%转化率时可达到≥100）。最佳异硫脲催化剂的低负载量（0.10–0.25 mol%）可用于生成对映纯醇（对映体过量≥99%）且产率良好。