N-(2,4,6-trimethylphenyl)benzylideneamine | 34143-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4,6-trimethylphenyl)benzylideneamine
• 英文别名: (E)-N-mesityl-1-phenylmethanimine
• CAS: 34143-89-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: VBHCHHNMWNQQRB-GZTJUZNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  353.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-trimethylphenyl)benzylideneamine 在 碘苯 、 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-mesityl-cis-3-(naphthalen-2-yl)-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Mn 催化亚胺/腈、格氏试剂和四氢呋喃的三组分反应：获得 1,5-氨基/酮醇的便捷途径

  摘要：

  描述了从格氏试剂、亚胺/腈和四氢呋喃 (THF) 中 Mn 催化的 1,5-氨基/酮醇的三组分合成，这与传统格氏在 THF 溶剂中加入亚胺/腈不同。THF 在反应中以前所未有的方式分裂和“缝合”，导致通过 CH 和 CO 裂解形成两个孪生 CC 键。机理实验和 DFT 计算揭示了催化循环中的自由基和有机锰中间体，以及作为关键反应步骤的 THF 的 α-芳基开环。

  DOI：

  10.1021/ja503520t
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(2,4,6-trimethylphenyl)benzylideneamine
  参考文献：
  名称：

  4-羟基丁苯与芳基叠氮化物的铁催化硝基转移反应：通过C═C键裂解合成亚胺。

  摘要：

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03160

文献信息

• Tris(2,4,6-trifluorophenyl)borane: An Efficient Hydroboration Catalyst
  作者：James R. Lawson、Lewis C. Wilkins、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1002/chem.201703109

  日期：2017.8.16

  The metal‐free catalyst tris(2,4,6‐trifluorophenyl)borane has demonstrated its extensive applications in the 1,2‐hydroboration of numerous unsaturated reagents, namely alkynes, aldehydes and imines, consisting of a wide array of electron‐withdrawing and donating functionalities. A range of over 50 borylated products are reported, with many reactions proceeding with low catalyst loading under ambient

  无金属催化剂三（2,4,6-三氟苯基）硼烷已证明其在多种不饱和试剂的1,2-氢硼化中具有广泛的应用，这些不饱和试剂包括炔烃，醛和亚胺，其中包括大量的吸电子和捐赠功能。据报道，有超过50种硼化产物，在环境条件下，许多反应都是在低催化剂负载下进行的。在醛和亚胺的情况下，这些频哪醇硼酸酯可以容易地水解以留下相应的醇和胺，而炔基底物产生乙烯基硼烷。这对有机化学家来说具有很大的合成用途。
• Polymerization of olefinic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030125485A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Certain complexes containing ligands having a phosphino group, amino group or an imino group, and a second functional group such as amide, ester or ketone, when complexed to transition metals, catalyze the (co)polymerization of olefinic compounds such as ethylene, &agr;-olefins and/or acrylates. A newly recognized class of ligands for making copolymer containing polar monomers using late transition metal complexes is described.

  含有磷诺基团、氨基或亚胺基的配体，以及第二功能基团如酰胺、酯或酮的某些络合物，在与过渡金属形成络合物时，催化烯烃化合物（如乙烯、α-烯烃和/或丙烯酸酯）的（共）聚合。描述了一类新认识到的配体，用于使用后期过渡金属络合物制备含有极性单体的共聚物。
• Role of imine isomerization in the stereocontrol of the Staudinger reaction between ketenes and imines
  作者：Fernando P. Cossío、Abel de Cózar、Miguel A. Sierra、Luis Casarrubios、Jaime G. Muntaner、Bimal K. Banik、Debasish Bandyopadhyay

  DOI：10.1039/d1ra06114c

  日期：——

  allowed determining that the stereochemistry of the Staudinger reaction between ketenes and imines is strongly associated with the nature of the imine, which affects the two steps of the reaction. The first step, namely the nucleophilic attack of the sp2-hybridized nitrogen atom of the imine on the sp-hybridized carbon atom of the ketene, is affected by the energetically accessible in situ isomerization

  计算-实验分析可以确定乙烯酮和亚胺之间的施陶丁格反应的立体化学与亚胺的性质密切相关，亚胺的性质会影响反应的两个步骤。第一步，即亚胺的 sp 2杂化氮原子对乙烯酮的 sp 杂化碳原子的亲核攻击，受到原位能量可接近性的影响亚胺的异构化模式。第二步由前一步形成的两性离子中间体的旋转电环化组成。后一个周环步骤取决于亚胺的取代基产生的向内/向外的扭矩电子效应。这些因素对该反应立体化学的影响已通过数值方法进行动力学分析。这些模拟的结果与实验结果兼容并支持这些结论。
• MELLER A.; MARINGGELE W.; HENNEMUTH K., Z. ANORG. UND ALLG. CHEM., 1979, 449, NO 2, 77-82
  作者：MELLER A.、 MARINGGELE W.、 HENNEMUTH K.

  DOI：——

  日期：——
• KERZHNER, B. K.;KOFANOV, V. I.;VRUBEL, T. L., J. LIQUID CHROMATOGR., 11,(1988) N5, C. 3091-3102
  作者：KERZHNER, B. K.、KOFANOV, V. I.、VRUBEL, T. L.

  DOI：——

  日期：——