1-methoxy-3-(vinylsulfonyl)benzene | 16191-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-(vinylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-(Ethenylsulfonyl)-3-methoxybenzene；1-ethenylsulfonyl-3-methoxybenzene
• CAS: 16191-88-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: PRSCHTRGHGGLDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-(vinylsulfonyl)benzene 在 /BRN= 605267/ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-<2-(3-Methoxy-phenylsulfonyl)-aethyl>-tert.-butylamin
  参考文献：
  名称：

  消除-加法。第十一部分。电子对芳基乙烯基砜与胺反应性的影响

  摘要：

  对于在乙醇中在25°下的反应，已经测量了叔丁胺向一系列核取代的芳基乙烯基砜中的加成率。通过Hammettσρ关系可以很好地关联结果，其中ρ= + 1·59的值是由具有介于–0·268至+ 0·778范围内的σ常数的取代基获得的。将反应与通过碳负离子过渡态进行的其他反应进行比较。

  DOI：

  10.1039/j29670000348
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroethyl 3-methoxyphenyl sulphone 在 三乙胺 作用下， 生成 1-methoxy-3-(vinylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  消除-加法。第十一部分。电子对芳基乙烯基砜与胺反应性的影响

  摘要：

  对于在乙醇中在25°下的反应，已经测量了叔丁胺向一系列核取代的芳基乙烯基砜中的加成率。通过Hammettσρ关系可以很好地关联结果，其中ρ= + 1·59的值是由具有介于–0·268至+ 0·778范围内的σ常数的取代基获得的。将反应与通过碳负离子过渡态进行的其他反应进行比较。

  DOI：

  10.1039/j29670000348

文献信息

• Diastereoselective Monofluorocyclopropanation Using Fluoromethylsulfonium Salts
  作者：Renate Melngaile、Arturs Sperga、Kim K. Baldridge、Janis Veliks

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02867

  日期：2019.9.6

  Diarylfluoromethylsulfonium salts, alternatives to freons or advanced fluorinated building blocks, are bench stable and easy-to-use sources of direct fluoromethylene (:CHF) transfer to alkenes. These salts enabled development of a trans-selective monofluorinated Johnson-Corey-Chaykovsky reaction with vinyl sulfones or vinyl sulfonamides to access synthetically challenging monofluorocyclopropane scaffolds

  二芳基氟甲基s盐是氟利昂或高级氟化构件的替代品，是直接将氟亚甲基（：CHF）转移至烯烃的稳定且易于使用的来源。这些盐使得能够开发与乙烯基砜或乙烯基磺酰胺的反式单氟化Johnson-Corey-Chaykovsky反应，从而获得具有挑战性的单氟环丙烷支架。所描述的方法提供了快速进入单氟化环丙烷结构单元的途径，并具有进一步的功能化机会，可以非对映选择性地递送更复杂的合成靶标。
• Kinetics of the nucleophilic addition of some aromatic thiols to aryl vinyl sulphones
  作者：P. De Maria、A. Fini

  DOI：10.1039/j29710002335

  日期：——

  The rate of addition of aromatic thiols to aryl vinyl sulphones was measured in 1 : 1 (v/v) aqueous ethanol at 25°C. The reaction is kinetically of the second order, being of first order with respect to the sulphone and to the thiolate anion; the latter is the only active nucleophile. The nucleophilic behaviour of thiolate anions in this reaction is briefly compared with that in the nucleophilic substitution

  在25℃下在1：1（v / v）的含水乙醇中测量芳族硫醇向芳基乙烯基砜的加成速率。该反应在动力学上是二级的，相对于砜和硫醇根阴离子是一级的。后者是唯一的活性亲核试剂。简要比较了该反应中硫醇根阴离子的亲核行为与苄基溴的亲核取代的亲核行为。使用哈米特方程研究芳基乙烯基砜和芳族硫醇中取代基的影响。发现前者中的取代基比后者中的取代基对反应的影响更大。这表明过渡态非常类似于碳负离子中间体。
• Visible Light‐Driven, Persulfate‐Mediated Hydrocarboxylation of Vinylsulfones
  作者：Ádám Márk Pálvölgyi、Fabian Scharinger、Thomas Bauhoff、Katharina Bica‐Schröder

  DOI：10.1002/adsc.202300654

  日期：2023.9.19

  accessible sodium formate as C1-source and K2S2O8 as reagent, a set of vinylsulfone substrates could be efficiently hydrocarboxylated in aqueous medium without any additional catalyst or reagent; and the concept could be also applied for direct hydroacylations, hydroalkylations and hydrophosphorylations. The control experiments clearly indicated that the reaction proceeds via radical mechanism without

  我们报告了一种可见光介导的乙烯砜衍生物自由基加氢羧化方法。使用廉价易得的甲酸钠作为C1源，K 2 S 2 O 8作为试剂，一组乙烯基砜底物可以在水介质中有效地加氢羧化，无需任何额外的催化剂或试剂；该概念也可应用于直接加氢酰化、加氢烷基化和加氢磷酸化。对照实验清楚地表明该反应通过自由基机制进行，没有生成电子供体-受体（EDA）复合物；支持K 2 S 2 O 8原位引发的工作模型形成CO 2自由基阴离子。
• De Maria,P.; Fini,A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 1773 - 1776
  作者：De Maria,P.、Fini,A.

  DOI：——

  日期：——
• US5716936A
  申请人：——

  公开号：US5716936A

  公开（公告）日：1998-02-10