tert-butyl (3aS,3bR,5aS,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-1-oxo-3,3a,3b,4,5,5a,7,8,9,9b,10,11-dodecahydro-2H-indeno[5,4-f]quinoline-6-carboxylate | 608489-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3aS,3bR,5aS,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-1-oxo-3,3a,3b,4,5,5a,7,8,9,9b,10,11-dodecahydro-2H-indeno[5,4-f]quinoline-6-carboxylate
• CAS: 608489-53-8
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₃
• 分子量: 375.552
• InChiKey: CXTQBVQRHQVWJD-GCRZWYNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aS,3bR,5aS,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-1-oxo-3,3a,3b,4,5,5a,7,8,9,9b,10,11-dodecahydro-2H-indeno[5,4-f]quinoline-6-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到4-aza-5β-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  雄甾烷衍生物的质子化学位移获得的胺和铵基的磁屏蔽效应

  摘要：

  为了获得仲胺基的NMR屏蔽参数，合成了4-Aza-5α-雄烷酮（1α）和4-Aza- 5β-雄烷酮（1β）。电场效应和CN键磁化率各向异性的结合可以成功地再现这些雄烷酮的SIS值。观察到铵盐氮原子附近质子的剧烈化学位移变化，并获得了仲铵基团的屏蔽参数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01486-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,1-dioxo-A-nor-3,4-androstan-3-oate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (3aS,3bR,5aS,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-1-oxo-3,3a,3b,4,5,5a,7,8,9,9b,10,11-dodecahydro-2H-indeno[5,4-f]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  雄甾烷衍生物的质子化学位移获得的胺和铵基的磁屏蔽效应

  摘要：

  为了获得仲胺基的NMR屏蔽参数，合成了4-Aza-5α-雄烷酮（1α）和4-Aza- 5β-雄烷酮（1β）。电场效应和CN键磁化率各向异性的结合可以成功地再现这些雄烷酮的SIS值。观察到铵盐氮原子附近质子的剧烈化学位移变化，并获得了仲铵基团的屏蔽参数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01486-2

文献信息

• NOVEL CYP17 INHIBITORS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20110178065A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Provided herein are inhibitors of CYP17 enzyme. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions.

  本文提供了CYP17酶的抑制剂。本文还描述了包括本文所述至少一种化合物的药物组合物，以及使用本文所述的化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、疾病和症状。
• Magnetic shielding effect of amine and ammonium groups obtained from proton chemical shifts of androstane derivatives
  作者：Hajime Iwamoto、Yoshiaki Kondo、Takefumi Kawatani、Takeharu Haino、Yoshimasa Fukazawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01486-2

  日期：2003.8

  synthesized in order to obtain the NMR shielding parameters for the secondary amine group. A combination of the electric field effect and the anisotropy of the magnetic susceptibility of the CN bond can successfully reproduce the observed SIS values for these androstanes. Drastic chemical shift change of protons near-by nitrogen atom of ammonium salt was observed and shielding parameter for the secondary ammonium

  为了获得仲胺基的NMR屏蔽参数，合成了4-Aza-5α-雄烷酮（1α）和4-Aza- 5β-雄烷酮（1β）。电场效应和CN键磁化率各向异性的结合可以成功地再现这些雄烷酮的SIS值。观察到铵盐氮原子附近质子的剧烈化学位移变化，并获得了仲铵基团的屏蔽参数。